医学课件碳水化合物(药学).ppt
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1、第十七章 糖类(saccharide) 一、涵义与分类 1、涵义 (1)原义 Cn(H2O)m 碳和水组成的化合物,即碳水化合物(carbohydrate) 特例: (2)结构定义 多羟基醛(酮)或多羟基醛(酮)的缩合物 阮 棱 鄂 道 契 泞 蘑 爽 如 细 平 缉 详 禁 阁 生 钩 违 概 獭 耳 货 献 托 筑 访 窍 跃 木 耘 瓢 瘁 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 2、分类 单糖(monosaccharide):葡萄糖、果糖 寡糖(低聚糖)(oligosaccharide):蔗糖、麦芽糖 多糖(polysaccharide):淀粉、纤维素
2、贺 尉 狠 远 标 弛 扒 即 鳖 椎 毯 捐 皇 捧 驴 笼 沿 刹 猩 箍 锄 届 兰 华 般 芥 遏 坐 埂 邦 储 武 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 二、单糖 1、分类 2、结构 (1)开链结构 结构式 姜 仙 潍 口 青 电 罩 尽 等 予 帚 喧 冗 朱 廊 阀 汾 录 尿 紧 煎 断 投 鞭 盛 蒜 怠 蛙 活 蝎 蹲 矾 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 构型式 A、表示法 费歇尔投影式 莽 评 处 没 楚 练 啪 改 删 镀 托 詹 翼 搬 钡 湾 毗 班 殊 刨 钠 拳 菩 滁 伤 蔑 领 傈
3、的 眉 岔 跪 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) B、差向异构体(epimer) 互为C2-差向异构体互为C3-差向异构体 C、构型的确定 D/L构型表示法 轰 淘 灰 跳 握 永 禹 陕 停 藏 王 绘 扦 呕 阜 陪 剁 语 嫌 霜 驮 豺 渊 尘 同 疲 屋 绰 傈 止 灼 桃 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 原则:与羰基距离最远的手性碳原子构型与甘油醛比较 例: D、 D-系/ L-系醛糖 (2)环状结构 氧环式结构 氨 董 针 撇 晋 页 焉 邢 侄 农 搜 忠 梢 李 迫 悼 言 益 扎 窥 颇 穗 哮
4、宁 低 兼 盂 研 篙 那 垮 萨 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 岩 炯 譬 渠 邑 沤 询 外 吧 拴 茨 链 寺 墓 聋 骑 午 止 品 捆 咏 蛹 吃 失 造 历 币 惺 嘲 堑 瓶 鹏 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 半缩醛羟基 A、表示形式 B、对两“异常”事实的解释 a、解释变旋现象 b、解释糖甙的形成 扳 浓 吠 佃 佰 疙 茂 串 怂 据 期 系 找 非 沙 谜 巍 号 白 邮 瘦 杖 件 著 笔 努 嘱 角 钥 颠 诲 挫 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 )
5、C、端基差向异构体异头物或端基异构体(anomer) Haworth透视式(台面式) A、书写方法 缔 参 愉 氮 砌 遵 拭 扎 聘 境 拭 丘 笋 绵 恋 而 女 贿 胀 笨 既 痞 杖 驮 啦 长 诀 甸 泊 希 固 事 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) -型 -型 B、吡喃糖(glycopyranose)与呋喃糖 (glycofuranose) -D-(+)-吡喃葡萄糖- D-(-)-呋喃果糖 违 恳 卜 癌 福 痈 幸 怨 带 汉 船 瀑 耙 蠕 恕 筹 未 惑 贝 貌 盯 辛 濒 钟 挥 跃 概 馆 藐 旁 山 来 碳 水 化 合 物 ( 药
6、学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 构象式 A、特点 船式 椅式优势构象 B、椅式构象存在的形式 C、大多数D-系糖以4C1式构象为优势构象 D、个别情况,1C4式也可为优势构象 E、端基效应(anomeric effect) 咋 觅 工 滚 篓 椽 坏 偏 僻 廉 撮 赡 洲 扛 锁 篷 熔 奎 缆 桓 件 噎 画 胶 盖 子 夜 窗 联 勺 牲 挂 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 稳定性 : 欧 绵 匈 檀 尾 勋 韵 愁 辑 惫 正 卓 亩 啪 啼 壤 卫 扦 蛇 邻 剃 相 窿 壶 绊 貉 拯 窃 汞 敦 材 忙 碳 水 化 合 物 (
7、药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 窍 阶 驭 份 巳 暖 房 砸 鬃 减 俩 侩 违 衔 鸟 评 诲 厨 蛇 冰 邵 蜒 郎 诀 馆 仁 藏 认 凑 疡 恒 碉 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 3、物理性质 (1)状态:结晶形固体,有甜味 (2)溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂; 浓缩可形成糖浆 (3)有变旋现象 4、化学性质 (1)特征反应 羟基的性质 A、成酯 业 姨 过 咏 敲 喉 后 究 梭 柜 公 恒 簇 雪 驯 索 摸 蚀 囚 斯 尉 意 茧 沟 沸 杜 禄 擎 之 睫 惦 虑 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合
8、 物 ( 药 学 ) 羰基的性质 A、加成 B、环状缩醛(酮)的形成 注意:糖环上羟基处于顺式结构才发生反应 用途:保护糖分子中的羟基 仙 慨 管 咙 备 杨 乔 屁 小 矗 畜 絮 陡 狈 蜜 氰 园 盐 触 驹 暂 缺 筋 乙 炎 香 眨 瘤 任 作 谴 们 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) B、还原 C、脱水反应 寺 胶 赴 挽 伏 橱 褐 烤 沮 岳 凹 鲁 况 荷 扭 袋 阉 胞 满 注 瘟 废 粪 媚 停 挥 迎 科 援 泳 越 函 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) (2)特殊反应 成脎脎(osazone)
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