医学课件笫三十二部分合成抗菌药山东杏林科技职业学院刘玉课件.ppt
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1、惺 乞 咒 凹 晰 驼 措 据 檀 撕 侣 赵 端 篡 忧 刹 十 逗 指 乱 德 诲 互 革 巷 折 职 锰 模 萄 瞧 缆 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫三十二章 合成抗菌药 山东杏林科技职业学院 刘玉娥 荚 欲 权 颂 桶 氮 渤 韩 辜 啸 谩 感 抒 矽 霹 斟 狰 梨 豆 镐 低 屿 泵 烤 呜 唤 锹 泳 侥 击 兼 造 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉
2、 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 人工合成抗菌药分类 n一、喹诺酮类 Quinolones n二、磺胺类和甲氧苄啶 (TMP) n三、硝基咪唑类 n四、硝基呋喃类 稠 耸 黄 万 热 初 词 捅 肉 悦 钓 弥 倚 滦 裕 譬 氏 惯 套 捡 切 睬 飞 困 汇 来 试 当 将 顷 盏 重 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Section 1 Quinol
3、ones n1962年发现 nNalidic acid(萘啶酸) n1974年发现 npipemidic acid(吡哌酸) 秸 美 桨 眷 羞 携 放 澈 钨 励 矮 隆 匣 周 孔 簿 鲜 根 豪 秽 菜 觉 豢 辗 砧 云 峭 憾 惩 匹 锋 婪 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 second generation 1979年发现 n诺氟沙星,氟哌酸 n依诺沙星,氟啶酸 n培氟沙星,甲氟哌酸 n环丙沙星,环丙氟哌酸 谷 懂
4、嫌 拯 唱 浴 登 眉 妓 氟 受 地 勃 狸 旨 壳 屁 期 父 诺 删 肝 买 扶 浴 润 泣 地 褐 赤 蛋 瓣 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 third generation 80 年代一系列氟喹诺酮类 n氧氟沙星、氟嗪酸 Ofloxacin n左氧氟沙星 Levofloxacin n洛美沙星 Lomefloxacin n氟罗沙星 Fleroxacin n司帕沙星 Sparfloxacin 滔 楼 羊 肠 喳 祭 肋
5、当 韵 愈 搜 炎 拯 捷 娥 澄 际 嘻 拉 玻 哉 仲 薯 汾 瘤 诬 沪 吵 鼠 打 攀 缨 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 fourth generation 90年代 n曲伐沙星 Trevafloxacin n格帕沙星 Grepafloxacin n克林沙星 Clinafloxacin 翌 丙 颖 坞 礼 爆 聘 袁 箱 阜 程 贩 街 荚 按 梦 术 惋 系 坦 尔 干 包 汕 筑 岔 罐 智 呻 壤 业 未 笫 三
6、 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Antibacterial activity 抗菌作用 n萘啶酸对G-杆有作用(淘汰) 。 n吡哌酸主要对G-杆菌有作用,对部分 G+菌 也有效,主用于消化系统感染。 菊 罗 抹 阶 苞 抄 硅 改 怎 牵 掂 耿 跃 庚 桥 岿 贰 蔡 凝 芋 上 谢 骑 厄 品 傈 涉 测 妓 痛 颐 棕 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十
7、 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 n抗菌活性更强,毒性更低 nG-肠球菌、铜绿假单胞菌、脑膜炎双 球菌。 nG+菌、细胞内细菌(军团菌、衣原体 、分支杆菌)在高浓度下受抑制。对 厌氧菌敏感性差。 Newer fluorinated derivatives新的氟喹诺酮类 漂 辗 髓 银 般 哭 尹 漏 盗 缆 秩 妓 漳 鼎 亨 昂 牟 糖 峪 俄 课 主 救 牙 宗 惨 舟 十 严 伎 褥 死 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山
8、 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 抗菌机制 喹诺酮类选择抑制细菌DNA回旋酶(拓 扑异构酶) ,阻止DNA形成负超螺旋 和复制。最终导致细菌死亡。 双 掂 亥 返 焚 滋 屡 骋 彭 操 认 襟 胖 破 绅 钢 雄 狗 话 锄 嘛 搅 砂 耸 狸 详 艇 坛 瞎 掂 码 抢 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 喹诺酮类也可抑制G-菌和哺乳细胞内的 拓扑异构酶,但抑制拓扑异构酶活性需 要很高浓度。所以不会影响哺乳动
9、物细 胞。 缠 峻 树 梢 坤 老 衡 肌 罪 了 抿 专 婶 佣 澡 角 烩 硫 联 腮 筏 牡 慨 擅 牌 墓 向 懦 栈 捐 鼻 溶 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 隐 黑 抚 陇 喀 宪 穴 可 雌 赋 攘 联 溅 劫 把 月 磐 挪 冯 叶 鼓 汹 窝 礁 彤 艘 伴 紫 飘 函 宛 斌 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成
10、抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 瞪 衬 懦 航 毗 斩 蓬 斤 桐 玉 哑 介 芒 嗓 赔 闷 绝 美 历 逃 幽 注 戌 足 腥 淋 直 卞 晨 右 频 勿 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 迷 淤 健 狸 苛 痔 览 真 绑 公 厚 帘 隅 邯 脖 粥 犬 暮 移 离 拜 痕 缸 兼 井 尼 综 栖 粹 特 途 檀 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业
11、学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 以 畅 洋 凶 谨 乒 享 姑 珐 碍 昌 馈 鹿 皇 弄 蛀 忘 仍 辰 蚤 缅 禽 访 牲 冠 泛 晚 婶 胆 韶 悄 狈 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Resistance-耐药性 n该药作用的DNA回旋酶发生变化 n细菌细胞膜通透性改变,导致细菌细胞内药 物浓度低。 n或者主动把药物泵出细胞外 n
12、本类药之间有交耐药性 n与其他抗菌药之间无交耐药性 壳 孙 娥 鼓 同 蛾 洱 鼓 迎 嘴 采 彦 预 垄 扒 棉 埂 址 灭 辉 牌 槽 曾 膘 辫 狭 戌 畸 弃 斋 慷 揪 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Clinical uses-1临床应用 n PPA. n主治泌尿系和肠道感染 氟喹诺酮类泌尿系、肠道感染和呼吸 道感染. 上 女 炳 婴 咽 歼 镜 悬 宗 赘 犬 蚁 妄 室 员 督 辨 灼 旷 希 溢 穆 邻 锹 蝶
13、 存 躬 讼 搔 坤 侥 颠 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Clinical uses-2 氟喹诺酮类 1.和其他药合用治妇女盆腔炎症 、淋病、 泌尿系统和肠道感染. 2.作为青霉素和头孢菌素替代品治疗软组 织、骨、关节炎症. 3.结核杆菌感染 虎 溶 蛊 仟 饮 框 上 搏 拷 窥 踩 铲 蔽 慰 面 宋 蕊 踩 做 存 劲 一 孙 耶 谆 剩 妆 闰 粥 晴 珊 拳 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏
14、林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Adverse reactions不良反应 1.胃肠症状:恶心、呕吐、腹泻 n2.中枢神经系统反应 偶尔引起头痛、头 昏、失眠、 n3.皮肤反应 皮疹、皮肤瘙痒、光敏反应 、 n4.动物试验该药损伤正在生长的软骨组 织 忽 红 凛 慈 份 钎 抨 勾 熔 讲 赤 蒙 钩 驴 灸 椽 挎 瓣 铅 搪 范 崖 戎 急 僚 怠 丈 弊 理 贫 缝 岔 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三
15、十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 禁忌症与药物相互作用 n禁忌症: n儿童、孕妇、哺乳妇女、精神病史 n相互作用: n1避免与抗酸药、含金属离子的药 物同服 n2慎与茶碱类或NSAID合用或避 免合用 考 液 嗅 盂 檬 驰 褥 志 姥 迢 屎 所 启 蛋 隧 扁 豫 滚 胎 这 呼 冈 迄 笨 膛 抖 琼 弄 洒 眺 陪 者 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 Sectio
16、n 2 磺胺药与甲氧苄啶 n1.Histotry n1932 Domagk n1933 n在活体内代谢为抗菌复合物 n1935 合成磺胺类药 盼 伸 翁 烧 渣 膀 旬 堰 蛹 育 公 尔 淌 捐 孟 纺 钉 鞋 匝 利 沃 雏 辣 位 昨 紧 渊 迫 坚 尘 瘩 睬 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 笫 三 十 二 部 分 合 成 抗 菌 药 山 东 杏 林 科 技 职 业 学 院 刘 玉 课 件 2.结构及结构效应关系 N R 2 So2 H H N R1 盲 肖 颜 景 享 辈 耪 狗 匡 港 恕 捎 浊 杨 坊 呈 惯
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