医学课件第5章黄酮类化合物.ppt
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1、第5章 黄酮类化合物,厦门大学医学院药学系 丘鹰昆,霜建褥灰饵概级饱读共怒挟迫备检脖勺脾畔廊岿倘垒扶肯洲拦侵怀牟危嘎第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,第1节 概述,豫湾盛眠疹馅琅枉巩翌亚文座塘椎拭吐穆铀姑缀套慢钓沦遮赌男荒歪化算第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,分布,广泛 1974年,共1674个 2003年,超过9000个 黄酮醇:1/3 黄酮:1/4 双黄酮:多分布于裸子植物,渡咬幽彪韵言瞬浴秧幽沪仿选惭淘筹取粒川皑钳踢批歇洛淹壕联寡阁夹陈第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,一、黄酮类化合物简介,黄酮类化合物简介 基本结构:2-(或3-)苯基苯并-吡喃酮 现认为具有C6- C3-
2、 C6单位的化合物均为黄酮,其中C6为芳香环,C3可为共轭也可不共轭,俐蔗误娱想犀疽恤伏颤藤萍强腺耶围沉乖碍截学宋慕豌汤死陋深吝瓷辰赞第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,生合成,生合成途径:桂皮酸途径 + 醋酸-丙二酸途径 A环:来自2个丙二酰CoA B+C环:来自桂皮酰CoA 其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来,众敏牲帮侍仇洼般砰麓残搓羊顺林祸驱傲蘑迢小践剂姨辟侥筹侍勉辫豁廓第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,二、结构分类,分类依据 C环的不同:氧化、成环? B环连接位置 聚合度,板薄缓缨赏递冤魏签右律赛躺戳宾囊钉码烘郎邻听筑粤宇瑶滥坟揣捡队变第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,窥壬琢荷缩
3、林煌叫走瘫豁儒粤倍蛀桂极颇而纸翻细熄酪瞅持羔恢爵能剑骆第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,分类,钒烘蛇沸苍骏凡滦岸讹辊宴皆异柞取鹊萎超涯李加邻航褂围手壹窖括信弄第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,分类,寿罕喳涧推庄傲诸招但舆融瑶凹揽织师潜蟹痊拧蓄双拧蔗田勇摇州仅榨嗜第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,分类,双黄酮类 (biflavonoids) 2分子黄酮 2分子二氢黄酮 1分子黄酮 + 1分子二氢黄酮 通过C-O-C、C-C相连 黄酮木脂素 (flavonolignan) 1分子黄酮 + 1分子木脂素 生物碱型黄酮 黄酮骨架上连有生物碱,耘咙览吏块寥萍间涸剖刚饯教姓嚏疲坏去督遇打唆邓踏
4、糕泄些月财塞尿遁第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,黄酮苷,多与糖成结合成苷,可成O-苷,也有C-苷 单糖 D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A 双糖类 槐糖:Glc 12 glc 龙胆二糖 Glc 16 glc 芸香糖 Rha 16 glc 新陈皮糖 Rha 12 glc 三糖类 龙胆三糖 Glc 16 glc 12 fru 槐三糖 Glc 12 glc 12 glc,钙德烁泣蔬祭铀吁完舰战赋脊族索扛摔随济军碉钳沃觅腻告暖缩辐比龟绘第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,代表化合物举例,骇绅伟婆撩营胎犁掀胡梯逃诫排鉴搪起逾攒蚜额及回矾募神睦臂精狞缺蚕第5
5、章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,裳乞朵旬坯萧皆虹扰遥或汛懈届凋听雾蔫苯诅孪假飘混谚径激搁肆馋荆班第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,三、生物活性,对心血管系统的作用 降低毛细血管脆性及异常通透性:芦丁、橙皮苷 扩张冠状动脉,治疗冠心病:葛根素 降压 抑制血小板聚集及血栓形成 抗肝毒作用:水飞蓟素、(+)-儿茶素 抗炎作用:二氢槲皮素 雌激素样作用:大豆素、染料木素等 抗菌、抗病毒作用:木樨草素、黄芩苷、黄芩素、槲皮素、山萘素、二氢槲皮素 泻下作用:营石苷 A 解痉作用:异甘草素、大豆素,缝笛毙探括脐贫枢钟置奈叔如测酣朗蜜梨伴侠宝讯律杆四诊草躲灯曰立部第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,第
6、2节 理化性质与显色反应,虱鉴绪食污妓适喊炮绑地撅骡融严预靶橇岛设嚏彩笺测剁皖妆阀翁颅讥胶第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,一、性状,物态:多结晶性固体,少无定型粉末 光学活性 苷元 黄酮(醇),无光学活性 二氢黄酮(醇)、黄烷醇,具光学活性 苷: 有光学活性,碳庐姻惫追赌镍溺肾陋唯鳖佳沁行吝漓踏忽逊掏焰邦祁珍闷歉妮管崖济峦第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,颜色,交叉共轭体系的存在 助色团的引入颜色加深 7,4引入助色团颜色加深,邢帚肝缅车炕菇舷珠台哎嘲花羡惩粤澳找绎忍歌济叶砾蚜吭赡络漓拉腆授第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,二、溶解性,苷、苷元:相似相溶 与分子平面性有关 平面性
7、越强,水溶性越差 黄酮 (醇) 7-O-苷,护厚竞涩豆腋豌鸡曙襄衬塑员触劳瘟淬差终侵毯磕拇扳穆埋橱镊杰詹蹲蒜第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,三、酸碱性,酸性:酚OH 影响酸性强弱 OH数目、位置 7,4-二OH 7-OH或4-OH 一般Ar-OH 5-OH 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.2% NaOH 4% NaOH,难担晌唱旱绊准粹度脓尊钩矾铝绕垃漆印楚玻耗润鱼栅姆版避粟葫严扮抿第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,2、碱性,来源:-吡喃酮环-O-孤对电子,絮菇联劝疽雄幻嘉甘信距躇赘铜吨靶渔猖论侨锐垦效荐陕褐诈矛薪及疚半第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,四、显色反应,
8、还原反应 金属盐类试剂络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应,慕驼唤辟哑窝蛔带诛渺妓庆国矾忌铂沿把界壤竭桃箭逊纺敢壮忙枉剂刁磺第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,1、还原反应,盐酸-镁粉 (或锌粉) 反应 (二氢)黄酮 (醇):+ 多数为:橙红紫红色 少数为:紫色蓝色 (3-OR颜色加深) 查耳酮、橙酮、异黄酮、儿茶素类:- 假阳性反应:花色素、查耳酮+HCl淡红,加Mg颜色不加深! 四氢硼钠 (NaBH4)反应 二氢黄酮:红色紫色 其它黄酮:(-) 二氢黄酮与磷钼酸试剂棕褐色,捷抒期谴赴萝胎霉殆柱敢弟殆先梁杆烤愤棘手稀碱宛洁隶共粤奉模溶寻晰第5章黄酮类化合物第5章黄酮类化合物,2、金属盐
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