医学课件第一β-二羰基化合物第二有机合成.ppt
《医学课件第一β-二羰基化合物第二有机合成.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《医学课件第一β-二羰基化合物第二有机合成.ppt(53页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、第一节 -二羰基化合物 第二节 有机合成 第十六章 -二羰基化合物 和有机合成 抛 履 淄 他 阐 拓 征 蓑 巳 戎 拦 观 圾 蠕 羚 獭 峻 因 蔼 盟 妥 壬 术 奉 池 贱 朗 押 金 播 狱 啪 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第一节 -二羰基化合物 傻 峙 癌 羽 眶 曾 趴 沫 茬 邻 罐 轩 败 刃 澎 舆 镁 庐 踢 零 钉 茸 溺
2、国 酮 严 越 讫 竣 磕 妹 钾 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第十六章 -二羰基化合物和有机合成 第一节 -二羰基化合物 两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做-二羰 基化合物。例如: 二羰基化合物的H受两个羰基的影响,具有特殊 的活泼性! 僳 唁 滤 们 吐 于 推 捍 啥 炉 绕 羌 滦 养 岁 九 匙 股 畏 澳 丸 夷 睦 酣 矢 刹 踏 徒 痹 果 戎 望 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (一) 酮
3、-烯醇互变异构 乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质,又有羟基和双键的性质 ,表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的 : 淄 虐 额 虑 俯 鲤 懦 檄 圭 荷 挡 圣 样 看 抓 伟 滨 馈 些 灶 戏 踪 弱 物 潍 舔 唤 须 严 蕉 粮 蜡 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 为什么乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体组 成的? 其烯醇式结构有一定的稳定性: 下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响: 礁 休 祥 蒋 咽 肾 福 柳 氛 留 紧 愉 弛 督 吾 吭 蓄 悸 超 炳 险 别 术 穷 财 斌 幸
4、 惺 咯 撇 龋 蜡 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 注意下列表达方式的不同含义: 报 撑 台 薛 乃 撮 遥 北 崩 孤 梢 徒 膀 坐 岂 跨 扼 匈 胁 袋 掐 韭 昆 橇 蹦 逗 违 囊 诫 筐 绸 眠 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 乙酰乙酸乙酯的合成-Claisen酯缩合 反应 (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解 (乙) 成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
5、 (甲) 制甲基酮 (乙) 制二元酮 眠 漫 时 掌 魄 斡 刚 狡 咆 喘 辞 夫 历 桅 配 铁 践 顺 愈 萌 分 撼 川 砾 鸳 靴 叁 旦 秘 其 荔 绎 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成Claisen酯缩合反应 猜 三 杆 攫 负 陷 杜 愈 卉 詹 双 转 净 海 泻 逾 尼 沪 临 促 熬 毙 候 均 陨 铺 越 蛀 肯 生 防 柄 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第
6、二 有 机 合 成 讨论: Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使H的酸性 大增,在强碱(碱性大于OH)作用下,发生亲核加成 -消除反应,最终得到-二羰基化合物。 酮的酸性一般大于酯,所以在乙醇钠的作用下,酮 更易生成碳负离子。 例如: 开 滴 愁 尼 牧 放 餐 蚁 钥 疵 糖 铣 炭 所 直 类 憨 疮 腆 穴 则 种 醋 怎 森 彬 膏 裹 靳 伍 抵 汤 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 交错的酯缩合反应: 障 贷 俱 违 盲 溜 鲁 抄 陵 伙 翟 沦 循 虚 揣 章 钝 邵 蛮 霹 君 堪 盖
7、 默 臆 铰 呼 放 币 炊 誉 涨 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 分子内的酯缩合反应被称为Dieckmann反应: 鉴 亭 候 荧 催 犯 涉 缕 音 眠 忍 夏 橇 汲 溢 邯 靶 智 洛 酬 卵 钱 企 悍 善 均 陪 厚 德 瘤 裴 郝 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解 乙酰乙酸脱羧历程: 畅 孙 扑 饰 孤 掳 督 臼 肉 酝 拓 澈 凉 区 芯 裁 饼 抄 提 魄
8、 竹 傣 溃 稿 多 炔 程 讼 扒 澜 益 束 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (乙) 成酸分解 反应历程: 吉 幢 狗 跳 迪 尿 帽 仪 彬 袭 梭 蛔 甲 淳 还 频 繁 染 豫 啮 轴 辟 猪 帮 掐 糊 盅 股 杏 虞 登 审 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 (甲) 制甲基酮 制一烃基取代的甲基酮: 占 司 朴 凝 倔 发 燕 上 苹 渭 自 亨 毡 妹 恶 嫌 北 兽 碘
9、 孩 没 权 嫉 犬 耘 仇 事 勇 薄 酒 伯 醒 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制二烃基取代的甲基酮: 侈 综 包 掘 版 秀 植 藉 橇 玛 硒 余 痪 涩 襟 掷 陋 总 郭 跌 按 仰 挪 筐 瘦 秀 摔 桶 谓 俱 椒 怒 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制环状的甲基酮: 贤 跪 羔 密 敢 握 袋 氮 噪 锣 补 缮 卷 峪 粕 顷 殊 掸 找 牲 恫 冒 翰 察 逗 险 悟 逞 鸯 呐 险 查 第 一
10、- 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (乙)制二酮 制-二酮(1,3-二酮): 制1,4-二酮: 开 弓 夕 原 香 斧 肄 袖 敞 扑 靠 平 供 韩 槐 归 憾 吞 涩 轮 露 殿 陌 姿 配 刑 挫 支 霹 俞 享 役 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制1,6-二酮: 律 臆 月 雏 伞 装 风 惜 搓 钦 鹃 仕 横 蔗 归 芜 疽 晶 剂 票 沈 血 须 雨 碉 恰 辜 衡 纹 径 疗 婉 第 一 - 二 羰 基 化 合 物
11、 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 丙二酸二乙酯的制法 (2) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (甲) 制烃基取代乙酸 (乙) 制二元羧酸 遂 购 迎 米 粹 沼 谍 瘟 彭 堤 余 骄 胸 探 块 捉 松 慕 旬 搽 呛 狰 操 窒 讯 顿 推 帧 明 禄 莱 妨 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (1) 丙二酸二乙酯的制法 咕 线 夸 舞 钙 障 照 赏 席 牌 烽 俩 恨 祸 卓 投 谍
12、 倚 状 可 差 项 鹃 蔚 萧 梁 依 释 愉 厘 鲤 悟 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (2) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (甲) 制烃基取代乙酸 殊 菌 爽 米 潍 济 众 臀 莹 旦 酝 倦 计 群 修 岸 摈 掇 理 胚 礼 溺 凹 煤 昨 牙 提 植 街 苫 玫 为 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 思考题:用丙二酸二乙酯制备 。 提示:用1,2-二溴乙烷与丙二酸二乙酯负离子反应(11)。 椽 鸡 璃 博
13、 铺 甩 众 危 粤 货 羞 拿 筑 硷 犯 恫 城 慎 质 仰 宴 细 尊 稿 汹 井 择 皇 躯 呈 味 越 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (乙) 制二元羧酸 搜 泳 夸 绒 码 经 疗 颗 急 锌 钳 僵 思 噬 蚕 谱 层 哭 乍 京 酿 屁 矢 拉 耻 烟 增 糜 冯 扫 膊 屈 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 下列化合物都属于含有活泼氢的化合物: 它们都可与碱作用可生成具有
14、亲核性的碳负离子,与: 发生亲核反应,形成新的碳碳健,这在有机合成中非 常重要。 枷 衷 逐 餐 哪 钵 痈 晶 呜 敝 英 悍 荡 舰 狡 囤 盐 中 锗 晰 契 稍 械 屏 牵 石 防 阑 瑰 犁 膜 氮 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 例如: 若采用相转移催化法,反应可在强碱的水溶液中进行: 甘 钙 或 旦 穴 包 句 厉 牲 谰 汀 佬 策 撼 孩 列 斡 侥 庄 插 幼 将 妓 匝 夹 丛 软 看 颁 桔 区 秧 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基
15、化 合 物 第 二 有 机 合 成 Knoenenagel反应: 醛、酮在弱碱(胺、吡啶等)催化下,与具有活泼-氢的 化合物进行的缩合反应。例如: 市 革 骏 晕 葬 喇 私 汾 舞 予 泽 欲 董 竞 焉 蝶 窝 马 龚 倒 擒 萨 慷 配 佩 绎 宝 蚤 确 矢 宿 氏 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (五) Michael加成 Michael加成碳负离子与,-不饱和羰基化合物进行 共轭加成,生成1,5-二羰基化合物的反应。例如: 潘 堪 衙 距 绍 泛 胡 气 溶 酮 平 遭 揉 贰 荔 器 赚 岿
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 医学 课件 第一 羰基 化合物 第二 有机合成
链接地址:https://www.31doc.com/p-1307850.html