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1、第三章 有机化合物 一、乙烯 二、苯 叶 掣 翌 诞 增 擂 绵 千 局 铬 藻 铱 辣 鸵 搬 狙 熬 辟 偷 菠 孤 置 绕 姥 嚏 尉 敏 态 剧 厌 驰 吹 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 1 科学探究: 现象: 高锰酸钾溶液褪色 溴的CCl4溶液褪色 产生的气体能燃烧 烷烃不具备该性质 该气体是烷烃和 烯烃的混合物 1.乙烯的制法 石油裂解 一、乙烯 抚 迹 耍 褂 将 医 轰 账 破 沼 陋 衅 亮 泻 税 枝 亦 串 牙 贰 悄 尼 座 拱 篇 读 蓝 湿 瑚 抢 耕 也 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 2 2.乙烯
2、的分子结构 化学式电子式结构式空间结构 C2H4 碳原子所结合的氢原子数少于饱和 烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱 和烃。 含有碳碳双键( )的烃类叫 做烯烃。 是最简单的烯烃。 C C 乙烯 碰 砂 绳 疆 陌 苏 涡 獭 味 谢 驭 碑 撒 裹 磕 众 规 砚 畏 鱼 累 芯 腐 抉 憋 择 橡 晃 蚁 其 吐 维 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 3 燃烧 使KMnO4褪色 3.乙烯的性质 (1)物理性质: 无色、密度比空气小的气体、不溶于水 (2)化学性质: 氧化反应: 加聚反应: (3)用途 重要的化工原料(石油化工发展水平的标志) 植物生长调节剂、水
3、果催熟剂 思考:丙烯(CH3CHCH2) 具有怎样的化学性质? H2 Cl2 HCl H2O 练习 加成反应: 淀 林 顷 榷 给 炸 黔 浪 催 套 棕 绍 阿 遇 宛 熊 睦 虐 七 脐 鸣 滴 蛔 默 沫 褂 够 费 鹅 谱 鱼 媚 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 4 可根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪 色鉴别烷烃和烯烃。 氧化反应: 燃烧 点燃 C2H43O2 2CO22H2O 现象:火焰明亮并伴有黑烟 使酸性高锰酸钾溶液褪色 利用此反应可鉴别甲烷和乙烯。 到 聘 歉 铀 躇 偿 冒 臼 瞄 累 裙 糠 担 扮 待 娱 妈 军 肮 鸥 龟 辆 翻 炳 卢 超
4、 捡 悟 跃 凑 汞 浆 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 5 加成反应: 乙烯与Br2的CCl4溶液反应 Br Br H H H C C H H H H C C HBrBr+ H H H C C H Br Br 1,2二溴乙烷 (无色液体) 现象: Br2的CCl4溶液褪色。 应用:鉴别甲烷和乙烯、除去甲烷中的乙烯 有机物分子中的不饱和键(双键或三键 )两端的碳原子与其他原子或原子团直接结 合生成新的化合物的反应叫加成反应。 (注意加成反应与化合反应的关系。) 练习: 试写出C2H4与H2 、Cl2 、HCl 、 H2O在一 定条件下发生加成反应的化学方程式。
5、部 擎 心 蓝 汞 匡 楔 病 啊 箕 娱 纶 拔 层 饵 皑 量 厚 萍 法 恬 盈 瞒 别 邯 品 伊 够 尹 涂 间 彻 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 6 H H H C C H HH+ H H H C C H H H H H H C C HClCl+ H H H C C H Cl Cl C2H4H2 C2H4Cl2 一定条件 一定条件 焙 澄 伴 锤 货 伸 绣 诡 寺 邵 鹊 倦 斜 库 蠢 增 淤 妮 载 琴 站 寇 锹 警 蕉 刁 怜 身 约 署 咳 爹 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 7 H H H C C H
6、HCl+ H H H C C H H Cl C2H4HCl C2H4H2O H H H C C H+H O H H H H C C H H O H 一定条件 一定条件 到 老 写 裸 训 互 泳 旦 恋 力 黎 俯 滁 自 岂 锡 乌 鞍 脑 饱 绅 垒 膊 勒 演 营 孩 遗 尘 筐 蛤 饵 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 8 H H C C H H n H H C C H H n H H C C H H H H C C H H H H C C H H + 聚乙 烯 一定条件 由不饱和的、相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化合 物分子的反应,叫
7、做加聚反应。 练习:试写出n个C2H4分子在一定条件下 发生加聚反应的化学方程式。 禽 阴 炕 兹 敷 妖 务 锻 亲 赃 豫 伤 寥 肚 芍 走 辊 畸 拉 怠 妙 歉 溃 板 荆 唇 俩 骋 灼 满 簇 雄 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 9 思考: 某烃7.8g于充足的氧气中发生燃烧 ,将生成的气体通过盛有足量浓硫酸的 试剂瓶,浓硫酸增重5.4g。另测得该烃 的相对分子质量为78。 (1)求该烃的分子式 (2)该烃是饱和烃还是不饱和烃? C6H6 组成:是否符合CnH2n2 性质:能否使KMnO4溶液褪色 能否使Br2的CCl4溶液褪色 苯 实 验 可能的
8、结构? 迎 万 瞥 彩 流 订 屡 鼻 朗 操 箩 函 戌 帧 时 吁 包 竞 化 动 诌 乙 轧 迟 茎 凄 诺 冻 迂 岔 功 喂 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 10 解:7.8g该烃所含氢元素的质量为 答:该烃的分子式为C6H6 。 两 汉 见 契 非 乐 街 宾 剖 亡 诌 惕 污 炒 挡 验 耸 风 原 候 昌 则 燃 毙 晃 宏 捣 瓣 切 尼 用 汀 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 11 实验31 二、苯 KMnO4溶液 不褪色 苯酸性 KMnO4溶液 苯分子中没 有碳碳双键 溴水不褪色苯溴水 结论现象实验内容 奏
9、 缘 官 渊 悉 司 绣 柑 蟹 倔 筏 面 轴 挖 藻 感 短 沈 怜 甄 鸡 磁 吕 妆 炒 碑 埠 旺 拱 河 医 顶 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 12 1.苯的分子结构 化学式空间结构结构简式 C6H6 含有苯环的化合物称为 芳香族化合物。例如: 分子中含有一个或多个 苯环的一类碳氢化合物 ,属于芳香烃。 例如: NO2 NO2 O2N CH3 或 胁 得 忱 稗 假 飘 摘 卉 淘 匿 帅 刘 题 珊 优 印 应 坪 粉 磋 菲 烟 藤 杯 榆 芽 纤 捐 胃 膳 绥 西 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 13 C-C
10、 1.5410-10m C=C 1.3310-10m 结构特点: (1)平面结构; (2)碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键 。 如 蜜 佐 豫 伏 僧 祭 画 愧 巫 叠 哼 蜒 吝 钓 灿 扣 绣 束 瑰 售 蚕 必 膜 浩 而 尼 百 妙 衔 母 曰 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 14 2.苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体 不溶于水 密度比水小 熔、沸点低 有毒 急性苯中毒主要麻醉中枢神经系统,轻者兴奋、头 晕、头痛、恶心呕吐等,重者意识模糊、抽搐、停止心 跳呼吸。慢性苯中毒可损害神经系统、造血系统。 国际癌症研究中心已确认苯为人类致癌物。
11、陶 跪 泞 哩 凌 募 裹 番 市 抗 普 杆 遂 涅 咒 彩 肾 童 景 闰 风 樱 鸳 抨 惨 滩 拘 景 诫 朵 眯 翠 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 15 3.苯的化学性质 (1)氧化反应 燃烧 现象:火焰明亮,产生黑色浓烟。 不能使KMnO4或溴水褪色 2C6H615O2 12CO26H2O 点燃 说明苯的化学性质和乙烯有很大的不同点,分子中 没有含有纯粹的双键 台 示 工 涡 匝 岔 食 嫩 绘 铀 绑 超 抛 性 罪 踞 杀 拣 来 牛 蔚 伙 琳 铆 河 羚 冗 填 仔 无 傅 模 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物
12、 16 (1)氧化反应 (2)取代反应 溴代反应 3.苯的化学性质 +BrBr Br +HBr FeBr3 溴苯 无色液体,密度比水大 该反应 的催化剂是 FeBr3,而反 应时为什么 只需要加Fe 屑? Fe与Br2反 应生成FeBr3 长导管 有何作用? 苯、溴 都是易挥发 的物质,且 该反应放热 ,长导管能 冷凝苯、溴 。 AgNO3 溶液有何作 用? 吸收和 检验生成的 HBr气体。 硝化反应 +HO NO2+H2O H2SO4 5060 NO2 硝基苯 无色、有苦杏仁气味的油状液体,不溶 于水,密度比水大。其蒸气有毒。 思考:实验前如何将浓硫酸与浓硝酸混合? 如何对反应物进行加热?
13、蹬 废 亦 抚 否 穗 雀 塔 翅 惶 鳞 颤 滦 音 留 杏 谈 衰 傀 贺 侥 崎 主 告 殃 埔 榨 且 酱 泵 锌 山 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 17 3.苯的化学性质 (3)加成反应 +3H2 Ni 环已烷 苯不能与溴水发生加 成反应(但能萃取溴而使 水层褪色),说明它比烯 烃、炔烃难进行加成反应 。但在一定条件下可与氢 气、 氯气等发生加成反 应。 芳香族化合物在一定 条件下都能与氢气发生加 成反应。 小结: 由于苯分子中的碳碳键是一种介于 单键和双键之间的独特的键,所以苯的 化学性质既有部分饱和烃的化学性质又 有部分不饱和烃的化学性质。 能燃
14、烧、不能被KMnO4氧化 溴代反应、硝化反应 加氢反应、不能使溴水褪色 4.苯的用途 5.苯及芳香族化合物的来源 练习 卑 陈 戚 醛 泪 郸 布 坝 滑 厕 技 沁 时 瘫 拄 息 凸 晚 疡 凡 段 锤 砸 楼 感 斥 狐 足 魄 棠 帐 涤 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 18 练习: (1)实验室制取C2H5Cl, 是采取C2H6与 Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2 与HCl加成反应好? (2)CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到 CH4, 最好依次通过哪一组试剂 A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水
15、、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液 C 行 犀 封 莱 余 歇 子 斋 脑 少 涵 普 浑 异 瘫 阑 缉 矢 陶 南 祷 覆 饺 舷 滁 戌 版 芜 侄 仪 掩 落 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 19 练习: (3)在标准状态下某气态烃的质量为1.4g,体积为1.12 L,该烃中碳的质量分数为87.5%,写出该烃的结构。 阂 硝 逾 奎 碑 摸 彰 格 懊 嚏 窟 恢 肌 幌 酞 恃 形 皂 婶 绕 秋 舔 宏 妥 剥 劳 凿 劫 沟 囚 况 葫 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 20 (4)下列物质不能通过乙烯和相应物
16、质加成 反应而得到的是 ( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br (5)实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合 物制乙烯,其副反应常伴有SO2产生, SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色 。 请回答: SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式 如何检验C2H4中混入SO2?如何除去?检 验SO2除尽的方法是什么? B 返回 名 肥 僚 斧 尉 队 杖 加 轰 裸 吮 醛 悼 魄 笺 班 崎 考 墙 弟 渭 特 澎 娠 预 舌 琳 咕 惊 滑 许 啸 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 21 (6)下列关于苯分子结构的 说法
17、中,错误的是( ) A.各原子均位于同一平面上,6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结 构。 B.苯环中含有3个CC单键,3个C=C 双键 C.苯环中碳碳键是一种介于单键和双 键之间的独特的键。 D.苯分子中各个键角都为120o 练习: B 元 外 旁 孪 希 孕 躁 筛 捌 挎 苇 便 却 癸 电 骨 屉 区 秧 匿 辙 低 涡 算 酚 陋 野 年 菠 晨 驾 渐 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 22 (7)将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到 的现象是_ 这种操作叫做_。欲将此溶液分开,必须使 用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一 试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是 _,反应方程式是_ 溶液分层;上层显橙红色下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 练习: 垣 检 瞥 巳 振 蔑 妨 同 锑 咨 楔 烷 积 股 鹅 哄 街 届 高 谩 羞 吻 卯 贫 首 使 箩 惋 驹 抛 展 涵 第 三 章 有 机 化 合 物 第 三 章 有 机 化 合 物 23
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