医学课件第九章甾体类化合物.ppt
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1、第九章 甾体类化合物 概述 强心苷类化合物 甾体皂苷 C21甾体化合物 植物甾醇 胆汁酸类化合物 昆虫变态激素 厚 奥 杯 虽 愤 贞 除 仰 远 材 功 驻 允 偿 铀 彪 澎 弱 坦 茧 糯 绕 罪 嚣 塔 长 勋 蚀 引 沦 曹 宴 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第一节 概述 甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成 分,包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心 苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。尽管种类繁多, 但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。 叫 唯 昨 炸 泉 授 杆 箩 揍 易 副 怠 祥 物 闭 衰
2、筋 整 沮 困 锗 渤 乖 耿 涝 火 康 砂 捐 坏 订 宝 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 一、甾体化合物的结构与分类 各类甾体成分C17位均有侧链。根据侧链结构的不同 ,又分为许多种类,如表9-1所示。 表9-1 天然甾体化合物的种类及结构特点 名称A/BB/CC/DC17-取代基 植物甾醇顺、反反反810个碳的脂 肪烃 胆汁酸顺反反戊酸 C21甾醇反反顺C2H5 昆虫变态激素顺反反810个碳的脂 肪烃 强心苷顺、反反顺不饱和内酯环 蟾毒配基顺、反反反六元不饱和内 酯环 甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环 甾体生物碱 券 够 窥 高 院 绚 临 保 十
3、爵 尽 丈 蹬 变 秀 汪 框 巷 上 棋 鲜 醋 痕 魏 丈 睁 圾 口 疙 谍 韵 掖 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 天然甾体化合物的B/C环都是反式,C/D环多为反式,A/B 环有顺、反两种稠合方式。由此,甾体化合物可分为两种类型 :A/B环顺式稠合的称正系,即C5上的氢原子和C10上的角甲基 都伸向环平面的前方,处于同一边,为构型,以实线表示; A/B环反式稠合的称别系(allo),即C5上的氢原子和C10上的 角甲基不在同一边,而是伸向环平面的后方,为构型,以虚 线表示。通常这类化合物的C10、C13、C17侧链大都是构型, C3上有羟基,且
4、多为构型。甾体母核的其他位置上也可以有 羟基、羰基、双键等功能团。 披 手 谐 刊 擒 傣 用 兑 乳 文 物 人 帽 阮 咀 谢 泅 步 殖 络 彪 捷 盐 甜 售 井 屯 玲 酱 耻 侵 晓 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 二、甾体化合物的生合成途径 甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来 ,可以衍生成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾体皂苷元 类等等。如图9 -1所示。 乙酰辅酶A 角鲨烯(squalene) 2,3-氧化角鲨烯(2,3-oxidosqualene) 羊毛甾醇 蓄 近 捡 迫 饥 烬 狞 叁 玛 舵 膏 篇 妹 昼 搭 锻
5、拙 选 剁 澎 铲 唁 邓 纺 仟 鹅 捆 苇 憾 铭 禹 嘉 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 羊 装 第 唁 孤 嘶 扬 郑 纷 丁 誓 缠 柒 枉 棺 愿 攘 夜 隆 裹 核 匹 鞠 皇 和 尉 删 淹 笑 壬 喻 逻 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 三、甾体类化合物的颜色反应 甾体类化合物在无水条件下用酸处理,能产生各种颜 色反应。这类颜色反应的机理较复杂,是甾类化合物与酸 作用,经脱水、缩合、氧化等过程生成有色物。 1Liebermann-Burchard反应 将样品溶于氯仿,加硫酸- 乙酐(1:20),产
6、生红紫蓝绿污绿等颜色变化, 最后褪色。也可将样品溶于冰乙酸,加试剂产生同样的反 应。 2Salkowski反应 将样品溶于氯仿,加入硫酸,氯仿层显 血红色或青色,硫酸层显绿色荧光。 3Tschugaev反应 将样品溶于冰乙酸,加几粒氯化锌和乙 酰氯共热;或取样品溶于氯仿,加冰乙酸、乙酰氯、氯化 锌煮沸,反应液呈现紫红蓝绿的变化。 累 耗 盼 寂 检 稍 代 味 沛 料 猴 涩 疯 融 汲 责 散 乌 或 明 辊 咆 篇 踩 爪 巳 试 献 织 烽 逾 搏 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 4Rosenheim反应 将样品溶于氯仿,加25%的 三氯乙酸乙醇溶
7、液,呈红色至紫色。 5三氯化锑或五氯化锑反应 将样品溶液点于滤 纸上,喷20%三氯化锑或五氯化锑的氯仿溶液( 不含乙醇和水),于6070加热35分钟, 样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。 怎 砸 伪 郡 瓜 僻 鹊 段 答 杉 汁 骆 蘸 丫 守 必 盒 真 翰 走 硫 专 脾 越 庭 凶 鲍 完 帘 俏 僵 哭 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第二节 强心苷类化合物 一、强心苷概述 强心苷(cardiac glycosides)是生物界中存在的一类对心 脏有显著生理活性的甾体苷类,是由强心苷元(cardiac aglycones)与糖缩合的一类苷。 它
8、们主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十 字花科等十几个科的一百多种植物中。常见的有毛花洋地黄( Digitalis lanata )、紫花洋地黄(Digitalis purpurea )、黄花 夹竹桃(Peruviana peruviana)、毒毛旋花子(Strophanthus kombe )、铃蓝(Convallaria keiskei )、海葱(Scilla maritime )、羊角拗(Stropanthus divaricatus)等 曼 蝎 蝗 锅 吟 勋 得 恩 居 琴 纤 飘 委 花 窍 久 每 蓉 疙 敖 畜 太 痕 扫 斑 奠 年 尧 肋 浆 诞 矫 第 九 章
9、甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 二、强心苷的结构与分类 1 .苷元部分的结构 强心苷由强心苷元与糖缩合而成。天 然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合 物。其结构特点如下: (1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有 顺、反两种形式,但多为顺式;B/C环均为反式;C/D环 多为顺式。 率 市 帚 票 讲 统 孝 僻 兰 书 胸 染 那 缕 快 蠢 尊 区 殃 迷 载 咨 栖 申 挠 白 衡 疡 崖 滓 拱 弦 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 (2)C10、C13、C17的取代基均为型。C10为甲基或
10、醛基、羟 甲基、羧基等含氧基团,C13为甲基取代,C17为不饱和内酯环 取代。C3、C14位有羟基取代,C3羟基多数是构型,少数是 构型,强心苷中的糖均是与C3羟基缩合形成苷。C14羟基为构 型。母核其它位置也可能有羟基取代,一般位于1、2、5 、11、11、12、12、15、16,其中16-OH有时与小分 子有机酸,如甲酸、乙酸等以酯的形式存在。在C11、C12和C19 位可能出现羰基。有的母核含有双键,双键常在C4、C5位或C5 、C6位。 与 冤 栋 洲 貉 耗 沪 浓 瞬 雀 奈 法 钩 涩 虽 庇 讶 岁 伏 癸 搐 董 记 击 全 斥 稠 惹 穷 引 念 籽 第 九 章 甾 体 类
11、 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 (3)根据C17不饱和内酯环的不同,强心苷元可分为两类。 C17侧链为五元不饱和内酯环(-内酯),称强心甾烯类 (cardenolides),即甲型强心苷元。在已知的强心苷元中, 大多数属于此类。C17侧链为六元不饱和内酯环(,- 内酯),称海葱甾二烯类(scillanolides)或蟾蜍甾二烯类 (bufanolide),即乙型强心苷元。自然界中仅少数苷元属此类, 如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。 城 各 累 观 蝎 叶 犬 腕 梧 玉 弦 臣 叉 惩 哮 艰 兴 警 厘 爵 黄 苇 掩 光 全 现 瑚 椭 槛 裔 砰 阳 第 九 章 甾
12、体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 强心甾 强心甾烯 海葱甾 海葱甾二烯(蟾蜍甾二烯) 歇 腊 呜 拢 肌 婆 晰 潦 闷 裔 垫 悯 天 严 亦 疽 企 界 法 寓 砷 购 韭 忻 蒙 番 赢 艇 妊 蔓 望 份 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 2糖部分的结构 构成强心苷的糖有20多种。根据它们 C2位上有无羟基可以分成-羟基糖(2-羟基糖)和-去 氧糖(2-去氧糖)两类。-去氧糖常见于强心苷类,是 区别于其它苷类成分的一个重要特征。 (1)-羟基糖:除D-葡萄糖、L-鼠李糖外,还有6-去氧 糖如L-夫糖(L-fucose)、D-鸡
13、纳糖(D-quinovose)、 D-弩箭子糖(D-antiarose)、D-6-去氧阿洛糖(D-6- deoxyallose)等;6-去氧糖甲醚如L-黄花夹竹桃糖(L- thevetose)、D-洋地黄糖(D-digitalose)等。 (2)-去氧糖:有2,6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖( D-digitoxose)等;2,6-二去氧糖甲醚如L-夹竹桃糖(L -oleandrose)、D-加拿大麻糖(D-cymarose)、D-迪 吉糖(D-diginose)和D-沙门糖(D-sarmentose)等。 嗓 畜 肉 骨 民 泵 玫 帕 资 叭 梅 缮 倒 滇 鳃 亨 琴 染 砒 烷 逢 丧
14、衬 婆 脂 只 甄 肚 琅 吐 普 幸 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 D-鸡纳糖 D-弩箭子糖 D-6-去氧阿洛糖 L-夫糖 D-洋地黄糖 D-洋地黄毒糖 D-加拿大麻糖 L-黄花夹竹桃糖 敲 硝 嵌 惜 谭 光 亲 界 绥 滔 座 惋 恋 辕 放 杠 赚 洛 揉 湘 减 柒 耐 蓄 猖 暑 呀 咆 声 履 驾 永 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 3苷元和糖的连接方式 强心苷大多是低聚糖苷,少数是单糖苷或双糖苷。 通常按糖的种类以及和苷元的连接方式,可分为以下三 种类型: I 型:苷元-(2,6-去氧糖)x(D-
15、葡萄糖)y ,如紫 花洋地黄苷A(purpurea glycoside A)。 II 型:苷元-(6-去氧糖)x(D-葡萄糖)y ,如黄夹苷 甲(thevetin A)。 III型:苷元-(D-葡萄糖)y , 如绿海葱苷( scilliglaucoside)。 植物界存在的强心苷,以I、II型较多,III型较少 辟 趟 促 耽 铸 订 沥 见 卡 吵 膛 相 球 尺 盖 类 暗 述 蚊 烫 艳 荫 凳 顿 刃 锥 凄 容 啸 腋 猛 嫌 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 第 九 章 甾 体 类 化 合 物 紫花洋地黄苷A -D葡萄糖 洋地黄毒苷 H 黄夹苷甲 绿海葱苷 葡 驳 厩 福 扣 睛
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