最新烃及其烃的衍生物汇编.doc
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1、烃及其烃的衍生物【重点知识整合】一、有机物的组成和结构有机物 分子式 结构简式 官能团 甲烷 CH4 CH4 无 乙烯 C2H4 CH2=CH2 碳碳双键 苯 来源:Zxxk.ComC6H6 无 乙醇 C2H6O C2H5OH 羟基 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 羧基 乙酸乙酯 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 纤维素 (C6H10O5)n -淀粉 (C6H10O5)n -油脂 -酯基 氨基酸和蛋白质 -氨基、羧基 二、常见有机物的性质 三、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应 1有机化学反应的重
2、要类型 (1)氧化反应 燃烧:绝大多数有机物都能燃烧。 被酸性高锰酸钾溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 醇的催化氧化。 分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代。苯及其同系物的硝化。酸与醇的酯化以及酯的水解。油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应不饱和烃与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应。(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。2常见物质或官能团的特征反应及现象 【高频考点突破】考点一 烷烃的结构与性质例1、下列有关丙烷的
3、叙述中不正确的是A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下能够发生取代反应C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品【规律方法】来源:学科网ZXXK(1)烷烃的分子结构由甲烷分子的正四面体结构可知:烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。由球棍模型可知:超过三个碳原子的烷烃分子中的碳,并不在一条直线上,而是呈锯齿状。(2烷烃的化学性质在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。烷烃燃烧时,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰越来越明亮,甚至伴有黑烟。考点二、同系物、同分异构体的判断与书写【例
4、2】根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B4 C5D6方法点拨:也可以观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现:相邻两烃的分子式相差C或CH4原子团(或分成1和2、3和4、5和6、7和8小组进行比较)。从而得出第5个烃的分子式为C5H12,共有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。 考点三、烷烃的取代反应例3、1 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等,则消耗的Cl2 mol,被氯原子取代的氢原子有 mol。碳含量最小的有机物的空间几何构型是 。规
5、律方法:烷烃与卤素单质发生取代反应时,一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物,因此取代1 mol H原子需要1 mol卤素单质。在烷烃中所有的氢原子都可以被取代,因此其取代后的有机产物可以有多种。考点4、烃的燃烧计算 例4、100时,两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是A一定含有甲烷 B一定含有乙烯 C一定含有苯 D一定不含乙烯误区警示:一方面不能根据图像准确判断出其平均组成,另一方面判断出平均组成后确定分子中有4个氢原子,就认为一定含有乙烯。这种组成讨论的题型,应用平均分子组成可以判断其中特殊的成
6、分,如本题中碳原子数目小于1.6的只有甲烷,则这种物质必定含有,而另外一些成分有些可以直接得到结果,但有些可能只能得到一个范围。考点五、烃分子式的确定例5、某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的化学式是( ) AC2H6 BC4H10 CC5H10 DC5H12方法点拨:由于烃的组成元素为碳与氢,燃烧产物为H2O与CO2,故计算方法有多种,如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系,求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根据燃烧产物求出
7、碳氢原子个数比,进而求出烃的分子式。考点六、不饱和烃的性质例6、使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是( ) A3mol B4mol C5mol D6mol方法点拨:加成反应消耗的氯气量由分子双键数决定,双键数与消耗的氯气比例为:1:1,如:CH2=CH2+Cl2CH2Cl-CH2Cl;取代反应消耗的氯气由分子内氢原子数决定,分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1:1:CH2Cl-CH2Cl+4Cl2CCl3-CCl3+4HCl。考点七、乙烯、乙炔的实验室制法例7、实验室制取乙烯,常因温度过高而使
8、乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题。图中、装置可盛放的试剂是: ; ; ; (将下列有关试剂的序号填入空格内)。A品红溶液 BNaOH溶液 C浓硫酸 D酸性KMnO4溶液能说明二氧化硫气体存在的现象是 。使用装置的目的是 。使用装置的目的是 。确证含有乙烯的现象是 。考点八、苯的结构与性质的关系例8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯中碳碳键的键长均相等;苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;经实验测得邻二甲苯仅一种结构;苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反
9、应,但不能因化学变化而使溴水褪色。A B C D方法点拨:苯分子中的碳碳键具有双重性,在分析苯的取代反应时可作为单键来看;在分析苯的加成反应及反应物间的比例关系时,可看做是单双键交替;在判断其取代产物种类时则所有的键是完全相同的。考点九、有机物的空间结构例9、有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )A B C D【方法点拨】解决烃分子空间构型的题目,主要依托以下基础知识,乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子一定共平面,若将4个H换成其他原子(用a、b、c、d表示),则2个碳原子与a、b、c、d仍共平面,可用图表示:。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定共直线,若将2个H换成其他原子(
10、用a、b表示),则2个碳原子与a、b共直线,该直线中若有2个原子落到某一平面内,则4个原子必定全部也落在这一平面内。苯分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面,同理,6个氢原子若换成其他原子,这些原子也必定共平面。甲烷的分子构型为正四面体型,5个原子一定不共平面,若CH4中的碳原子落到某一平面上,因单键能旋转,通过旋转,3个氢原子中的一个可以落到该平面上,也可以三个氢原子均不落在该平面上。解决烃分子的共平面问题,就是将上述四种情况进行综合、分析、判断,进而得出正确答案。考点十、苯环上一元取代物种数判断例10、间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有( ) A1种 B
11、2种 C3种 D4种【方法点拨】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如 二甲苯的对称轴如下(虚线表示): 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。【难点探究】难点一卤代烃的化学性质例1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH2Cl2AB C全部D方法点拨:理解有机反应,要注意
12、反应的实质:卤代烃消去反应时,断裂的是两种化学键碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是在两个相邻的碳原子上,因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类:只有一个碳原子的卤代烃,如CH3Cl;与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如(CH3)3CCH2Cl。 难点二、卤代烃的鉴别实验例2、某液态卤代烃RX(R是烷烃基,X是某种卤素原子)的密度是a gmL。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,并放入几块
13、碎瓷片,塞上带有长导管的塞子如图所示,加热,发生反应;反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀;过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体c g。回答下面问题:(1)装置中长导管的作用是 ;加入碎瓷片的目的是 。(2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 (离子)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。(5)如果在步骤中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则测得卤代烃的相对分子质量(填下列选项代码) 。A偏大 B偏小 C不变 D大小不定 【拓展提升】卤代烃在碱性条件下发生水解反应或消去反应均可产生卤离子。为
14、证明卤代烃中卤素的存在,可利用卤离子与AgNO3作用,根据产生卤化银沉淀的颜色和质量,进行定性或定量分析。若产生白色沉淀证明含氯元素,若产生浅黄色或黄色沉淀,则证明卤代烃中含溴元素或碘元素。但在鉴定过程中,由于OH的存在,会引起OH与Ag+作用产生沉淀,影响卤离子检验,故在实验操作或定量计算中,应先用稀HNO3 酸化,再加AgNO3溶液,以避免干扰。检验卤代烃中卤素的一般实验步骤为:取少量被检样品加NaOH溶液或NaOH醇溶液加热冷却加稀HNO3酸化加AgNO3溶液。检验过程中反应的化学方程式为:RX+NaOHROH+NaX;(或RCH2CH2X+NaOHRCH=CH2+NaX+H2O);HN
15、O3+NaOH=NaNO3+H2O ;AgNO3 +NaX=AgX+NaNO3 。难点三、醇类性质在有机推断及合成中的应用例3、有机化合物A只含C、H两种元素,分子结构中存在支链,且其相对分子质量为56,与A相关的反应如下:(1)指出反应类型:AB ,EF ,GH 。(2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构体: 。(3)写出反应方程式:(要求注明反应的条件)EG ;EF 。(4)H的一个链节中,最多 个原子处在同一个平面。【规律方法】有机推断及合成中OH的引入方法醛基还原法:如CH3CHO+H2 CH3CH2OH卤代烃水解法:如CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr酯水解法:如CH3
16、COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH烯烃水化法:如CH2CH2+H2OCH3CH2OH葡萄糖发酵法:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2 难点四、醛类的检验及同分异构体例4、柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。经分析测定柠檬醛分子结构呈链状,碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯()分子的碳链结构,相对分子质量为152。现取1 mol柠檬醛在氧气中充分燃烧,产物为CO2和H2O,且生成CO2的物质的量比H2O多2 mol。试填写下列空白:(1)柠檬醛的分子式为 ,结构简式为 。(2)设计一实验,证明柠檬醛分子结构中含有醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和
17、结论)。 。(3)已知溴水能氧化醛基,若要检验其中的碳碳双键,其实验方法是 。(4)柠檬醛分子有多种同分异构体,请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式 。【误区警示】用溴水检验柠檬醛中的时,为排除CHO的干扰,应先用弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验并除去CHO。难点五、醛的氧化、还原反应在有机推断及合成中的应用【例2】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知: R1CHCHR2R1CHO+R2CHO(1)A分子中若有一个氢原子被溴原子取代,则取代产物有
18、种。F的名称是 ,C中含有的官能团的名称是 。(2)的反应条件是 。(3)写出下列反应类型: , 。(4)有机物B和I的关系为 (填序号,多填扣分)。A同系物 B同分异构体 C都属于醇类 D都属于烃(5)写出反应的化学方程式: 。【规律方法】(1)满足上述转化关系的有机物A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。若A在浓H2SO4并加热至170时产生能使溴水褪色的气体,则A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3COOH,D为CH3COOCH2CH3。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。(2)满足上述转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,
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