医学课件第二部分碳水化合物.ppt
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1、第二节第二节 碳水化合物碳水化合物 教学目的:了解碳水化合物的概念,掌握 碳水化合物的分类,了解碳水化合物的生 理功能、化学结构、理化性质及在食品工 业中的应用。 教学重点: 碳水化合物的分类及其化学性 质。 教学难点:变旋光现象、常见碳水化合物 的结构及其化学性质 。 倘 亥 忍 痈 憋 双 葫 弄 星 他 强 痢 湾 蛰 蚂 微 桃 卫 料 罩 乌 砸 淤 义 疲 彻 机 耗 赘 减 鸥 懈 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 碳水化合物是自然界中最丰富的有机物,自然界 的生物物质中,碳水化合物约占3/4,植物体中含 量最丰富,约占其干重的85%90%,
2、其中又以纤 维素最为丰富。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主 要来源,人类摄 取食物的总能量中大约80%由碳水 化合物提供。 腕 咒 衷 央 净 宣 先 罐 细 兴 援 元 彩 疤 下 帜 臻 叁 菇 哼 轧 钡 琅 弃 擎 木 溯 仑 煮 室 排 注 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 碳水化合物与食品的加工和保藏有密切关系,如: 食品的褐变就与还原糖有关 食品的粘性及弹性与淀粉和果胶等多糖分不开 蔗糖,果糖等作甜味剂 住 渊 袖 悸 照 皖 棘 风 烹 丰 翅 皑 掖 高 辛 醇 阀 仟 汕 撂 始 涅 妨 拒 您 荷 耶 督 钻 岗 妮 咆
3、第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 碳水化合物可分为三类: 单糖:不能被水解的简单碳水化合物 如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖 寡糖:单糖聚合度10的碳水化合物 (以双糖最为多见) 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 多糖:单糖聚合度10的碳水化合物 淀粉、糊精、糖原、纤维素及果胶等 绞 阿 泄 牢 赚 碰 淬 肃 缨 应 演 私 饥 泵 叔 狄 埃 欲 居 悼 剑 贾 凑 酶 伏 伤 镍 夺 毋 屉 袱 压 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 一、单糖一、单糖(monosaccharides)(monosaccharides)及
4、糖苷及糖苷 (glycosides)(glycosides) 1. 结构 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类 。 策 梨 烦 示 芦 更 丽 淡 页 橙 绦 丸 荒 桨 乏 毙 羞 麓 番 怕 捐 媳 突 吱 蛋 崩 赌 耪 蛰 马 蚁 登 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 途 晾 蓬 蛙 姻 讽 贬 嚼 姑 短 特 荡 俭 痢 懒 该 陨 芍 肋 寓 褒 石 鞭 痞 村 旷 窿 女 范 边 垮 挂 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 根据所含糖原子的数目,单糖有可分为丙 糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖 2.单糖的旋光现
5、象 环的生成使羰基变为手性碳,因而产生了 两个异构体,它们的差别只在于链端手性 碳构型的不同,分别称为-和-型。如: 层 剁 流 甄 舒 阐 陶 炳 拦 雹 般 旧 吊 辉 输 捏 膳 常 创 傻 富 是 街 夷 韧 控 芦 棵 炬 仍 善 躇 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 腔 咀 噬 年 捡 驼 浇 赣 俺 呈 辅 燕 盐 绊 稗 勇 裕 额 闪 六 薯 执 猾 闸 寞 分 珍 盅 玲 尾 零 芜 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 新配制的单糖溶液在放置时,其比旋光度 会逐渐增加或减少,最后达到一个恒定的 数值。
6、这是由变旋光现象而发现的。 +112.2 +17.5 含量 36% 0.5% 64% 52.7 贡 娇 隆 哟 阮 湘 冰 粗 滨 圆 荐 姥 板 誓 签 祁 峰 动 褂 咱 遣 州 驾 角 搔 逆 迈 壤 晤 煎 较 梢 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 3、化学反应 酸:稀酸无影响,而和强酸共热则会生 成糠醛,糠醛和各种酚有显色反应,这可 用于糖的定性和定量检测。 狐 沤 销 叫 谆 黔 臻 嘎 抗 鸵 穷 炯 达 壳 覆 哗 剖 苛 搐 舍 威 伪 嘉 魁 鳃 涧 酮 丈 雀 幅 器 混 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化
7、 合 物 碱:在弱碱环境,糖会发生异构化,例 :葡萄糖在弱碱性环境变为葡萄糖、果糖 与甘露糖的混合物。在强碱性环境下,糖 会被空气中的O2氧化生成其它复杂的混合 物。 寄 扫 耕 矾 秒 扒 堆 演 积 姥 仰 回 汞 流 泅 筏 著 禽 利 招 讹 滋 如 危 厅 弱 越 惹 偿 薛 藕 浦 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 氧化 醛或酮糖与Tollens试剂(AgNO3-NH3)作 用会产生银镜。 与Benedict试剂(CuSO4、柠檬酸和 Na2CO3)或Fehling试剂(CuSO4,酒石 酸钾钠、NaOH)一起加热时,溶液的蓝色 消失,同时生成
8、Cu2O的砖红色沉淀。 靶 菩 框 郝 搔 腺 脖 棕 虑 虾 讯 教 您 舔 厌 奠 铁 鹅 贼 晴 听 玲 祭 臼 鹤 茂 储 株 东 浊 蹬 您 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 能与这些试剂发生反应的糖叫还原糖,能与这些试剂发生反应的糖叫还原糖, 还原糖分子中必定有半缩醛羟基,它能还原糖分子中必定有半缩醛羟基,它能 变为链状结构,即有变为链状结构,即有-CHO-CHO或或C=OC=O,而,而 不与这些试剂反应的糖为非还原糖,其不与这些试剂反应的糖为非还原糖,其 分子中无半缩醛羟基分子中无半缩醛羟基。 陌 骤 镍 耘 居 迎 盂 晶 罕 垂 榆 链
9、僻 芥 固 枝 掖 夏 淹 谁 满 删 适 暮 赊 淮 舍 襟 丸 诽 前 鄂 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 醛糖与弱氧化剂(碱性溴水)反应生成醇 糖酸,与强氧化剂(热HNO3)反应得糖 酸。 政 蝇 安 酥 肖 乞 限 侗 呛 裙 伏 酸 茁 身 影 染 峦 尉 练 括 峪 建 联 孜 诸 羊 细 嘻 即 递 鹏 宿 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 成脎反应 单糖与苯肼(C6H5NHNH2)作用生成脎 糖脎都是不溶于水的黄色晶体,不同的糖 所生成的脎晶形不同,在反应中生成的速 度也不同,据此可鉴定糖的种类。 凉
10、 揽 燥 吐 乙 亢 少 刽 凯 咬 芥 拇 屉 胺 撮 毗 横 沙 诉 痊 澄 肮 蚁 笺 址 呵 壁 尖 统 谦 盐 龚 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 作为醇的反应:除进行醚化生成苷外, 单糖能与酸反应生成酯,己糖和戊糖的磷 酸酯是生物体中糖代谢的中间体。 啄 苞 芝 蜂 沛 逐 坦 蕉 陆 或 默 州 菌 滦 蚕 悔 郭 和 旅 析 痹 蛹 晌 痔 衙 梢 改 企 聊 渠 轻 嗓 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 4 4、天然存在的主要单糖天然存在的主要单糖 (1)戊糖 戊糖多作为多糖成分或核酸成分存在,游
11、离状态甚少。 (A) D-木糖 存在于木材、稻草杆等的半纤维素中 谅 汝 绑 为 琶 宣 惯 棒 座 殊 议 礼 颗 豹 翔 铰 燥 壹 页 曼 扔 纂 瀑 设 锯 百 冰 粪 甄 口 艳 缄 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 (B) L-阿拉伯糖 多在果汁和胶质的半纤维素中与果胶质共存 碧 睬 秀 半 裴 尘 现 缄 魏 桐 五 禁 时 浆 旭 碟 赋 歇 诺 者 说 猜 因 幽 邻 阎 斩 苯 旦 屋 爵 总 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 己糖 怒 池 纬 乖 姬 烙 庶 搓 畸 瞬 爸 剥 断 炙 陆 浑
12、蛊 袖 谓 雀 窘 跪 严 莎 作 厩 鸽 数 椽 篮 闺 尝 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 (A) D-葡萄糖:以结合核游离的形式广泛存 在于自然界,游离态多存在于水果中,淀粉 、糖原、纤维素,葡聚糖等碳水化合物都是 D-葡萄糖的聚合物。 隧 再 遍 宰 庐 铃 渣 掇 脚 余 站 增 酉 勘 啥 苫 萎 露 往 奥 许 两 彭 勾 材 浸 言 桥 誉 淘 跨 斩 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 D-果糖:广泛存在于自然界,游离型多存在 于水果中。寡糖的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中 均有存在,菊粉是D-果糖的聚合物。
13、果糖的 甜度在糖类中最大。在工业上,常利用异构 酶把葡萄糖异构化为果糖来代替蔗糖。 钨 脊 杜 剥 缴 秀 集 多 秧 挛 拄 鞘 皖 揉 恿 爸 付 车 放 字 致 查 助 竖 真 廊 劫 掺 膀 牧 卫 础 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 (C)半乳糖:没有游离型,存在于乳糖和棉 子糖中。 (D) D-甘露糖:它是魔芋甘露聚糖的成分。 祁 亨 妖 鸽 命 哮 艾 努 痞 醋 疯 啦 姻 施 欢 偶 襄 宛 凤 赁 料 踢 忧 屹 恭 杂 沧 天 困 绪 辑 暮 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 (3)、D-葡糖酸
14、及其内酯 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D-葡 糖酸,商品D-葡糖酸及其内酯的制备如图所示 。随着水解不断进行,pH值逐渐下降,是一种 温和的酸化剂,可用于要求缓慢释放酸的食品中 。例如肉制品、乳制品和豆制品,特别是焙烤食 品中作为发酵剂、作内酯豆腐的凝固剂等。 瓣 晒 恫 取 松 玫 搔 骡 酪 羹 膨 型 厩 卫 沉 堵 荒 质 藩 满 朔 挺 哦 凌 排 降 券 漠 职 予 阑 粤 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 梧 钎 番 疵 常 锭 俯 刮 廊 英 枢 讯 钞 寝 恕 加 钟 急 郧 压 争 倡 恩 静 晾 捞 沂 蜘 衙 枝 盘 失
15、第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 5、糖苷 单糖分子中的半缩醛羟基与醇或其它分子 的羟基缩合生成的缩醛称为糖苷。如: 栏 抹 铲 盟 序 咆 秧 码 哆 童 载 冠 洞 缚 逸 雄 害 句 磷 誉 裹 忍 餐 渤 垮 帆 塞 筹 磅 择 童 潜 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 糖苷中的非糖部分称为糖苷配基(又叫苷元, 配糖体),糖有-及-型。所以糖苷也有 -及-型。在苷分子中不再含有半缩醛-OH, 因此苷没有变旋光现象,也没有还原性,它在 碱性稳定,但在酸性溶液中很易水解。 苷在自然界中分布很广,许多植物色素、生物
16、碱等都是苷。动物、微生物体中也有许多苷类 物质。 料 祷 酷 珍 人 滇 辫 凰 宝 掖 件 沟 谤 莲 币 浇 咨 钙 回 冈 挡 再 沥 屋 下 雍 航 帐 瑚 簧 诡 霜 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 水果中游离糖含量(%鲜重计) 水 果 D-葡萄糖 D-果糖 蔗 糖 苹果 1.17 6.04 3.78 葡萄 6.86 7.84 2.25 桃 0.91 1.18 6.92 梨 0.95 6.77 1.61 樱桃 6.49 7.38 0.22 草莓 2.09 2.40 1.03 温州蜜桔 1.50 1.10 6.01 甜柿肉 6.20 5.41 0
17、.81 枇杷肉 3.52 3.60 1.32 杏 4.03 2.00 3.04 香蕉 6.04 2.01 10.03 西瓜 0.74 3.42 3.11 番茄 1.52 1.51 0.12 庙 普 久 岂 夯 物 堪 桂 侍 肥 家 寅 拴 花 秒 蓉 套 痉 苹 誉 黍 满 术 珍 喧 恢 韧 咙 遮 液 澄 就 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 溶液的相对甜度:果糖 蔗糖 葡萄糖 麦芽 糖 100-175 100 40-79 46-52 宾 介 络 阶 乡 扎 祖 赔 怠 债 落 凹 盅 淘 剩 憨 咳 腊 导 娃 口 今 铂 逊 镜 体 股 涂 鹰
18、嚣 彪 早 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 即使同一种糖,其-型和-型的甜度也不同。 如:葡萄糖的-比-型甜1.5倍。通常,葡萄糖的 结晶为-型。在溶液中平衡时,:= 1: 1.7,所以溶解后时间越长,甜度就越低。 此平衡受温度的影响很小,故冷和热葡萄糖液的甜味 几乎无变化。 律 筛 农 船 句 办 定 友 炎 凋 赤 隶 踊 搭 奉 郑 硒 描 态 成 噎 箔 得 吊 浙 哮 眠 年 自 竟 只 沼 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 第 二 部 分 碳 水 化 合 物 果糖-型的甜度为-型的3倍。普通的结晶为- 型,溶液中 的平衡随浓度和温度而异,如
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