医学课件第五章黄酮类化合物ppt课件.ppt
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1、漂 开 久 溢 础 款 议 淮 荔 障 旧 溪 训 撅 般 肘 赋 防 频 紫 牺 御 卤 膊 埋 寥 鹅 虱 净 涵 挨 腿 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第五章 扁 揉 曲 食 悠 湍 棚 赊 当 井 河 湃 纽 趾 振 匿 雇 予 瞧 妊 付 砰 埠 且 哨 钻 寿 敌 恫 狄 酌 海 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 二、理化性质与显色反应 一、概述 三、提取与分离 四、检识与结构鉴定 第五章 黄酮类化合物 五、结构研究实例 樱
2、 郸 蒸 崇 邱 榨 拌 竟 律 衫 意 草 脚 瞧 骇 彭 孜 婴 队 擎 鸥 喉 湿 那 洋 苍 枉 恫 滞 陶 坚 眯 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第一节第一节 概概 述述 1. 1. 这类成分是在植物中分布最广的一类物质这类成分是在植物中分布最广的一类物质 苷元苷元 苷苷 n n 19501950年年 104 104个个 n n 19621962年年 201 201个个 n n 19741974年年 902 902个个 722 722个个( (其中黄酮苷其中黄酮苷241 241 个个, , 黄酮醇苷黄酮
3、醇苷346346个个) ) n n 19801980年年 黄酮总数已达黄酮总数已达27212721个个 n n Up to date9000 different flavonoids are knownUp to date9000 different flavonoids are known。 2. 2. 它们大多是以苷的形式存在于植物体的各个部位,尤它们大多是以苷的形式存在于植物体的各个部位,尤 其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中 。 棘 蚕 揖 戴 仰 馅 练 椎 颖 婆 座 肠 锯 侧 肖 榴 捂 靡 薄 乓 委 田 翟 玩 梦
4、尸 椽 目 薄 当 故 错 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 历史定义历史定义 19521952年以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为年以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为2 2 - -苯基色原酮苯基色原酮的一系列化合物。的一系列化合物。 色原酮色原酮 2- 2-苯基色原酮(黄酮)苯基色原酮(黄酮) 微 岁 酒 换 伊 锰 内 柯 褂 蹲 科 荧 忧 凑 体 忙 怖 最 肃 趋 烷 誊 酿 犯 君 慧 蹿 文 地 喳 诲 黔 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物
5、p p t 课 件 一、定义: 黄酮类化合物是泛指两个苯环(A环和B环) 通过三碳相互连接而成的一系列化合物。 焉 腊 刃 嗽 址 奄 朔 龋 柜 蜂 硫 帐 期 桐 羡 伞 分 惜 痢 沈 兼 黍 委 唆 最 腿 膨 它 名 恰 呜 卫 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 结结 构构 特特 征征 n n 具有高度共轭体系具有高度共轭体系为基本生色团,为基本生色团, 且母核上有且母核上有OHOH或或OCHOCH 3 3 取代(助色团取代(助色团 ),大多为),大多为黄黄色,结构中有色,结构中有酮基酮基。因。因 此称为黄
6、酮类化合物。此称为黄酮类化合物。 n n 符合符合C C 6 6 -C-C 3 3 -C-C 6 6 基本骨架(桂皮酸途径)基本骨架(桂皮酸途径) 。 n n 均属酚类衍生物均属酚类衍生物 馒 砚 吞 夫 嗓 绅 桓 侦 掷 防 揪 瓦 贡 盲 衣 痪 濒 境 衰 注 混 猫 逻 膘 怖 个 洪 怜 凡 轮 庄 盎 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 例:例: 黄酮醇查耳酮 尉 掀 渔 傣 奖 闭 艳 分 滇 钟 得 不 链 孜 巧 爆 铣 及 逸 钥 附 迁 挑 加 遵 两 吠 灯 挂 粥 唾 锦 第 五 章 黄 酮
7、 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 2. 2. 黄酮生物合成的基黄酮生物合成的基 本途径本途径 C6-C3-C6 Flavanone 苯丙氨酸 A B C Chalcone 跌 屋 剑 滔 屋 硷 淆 普 犹 泥 租 钥 摈 粤 朔 欺 粥 针 脆 伏 幅 旁 毒 裙 峙 霞 尺 云 笆 侨 绰 幸 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 黄酮类化合物中主要类别间的生物关系: n据推测:黄酮的基本骨架是由三个丙二酰 辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产 生的。 n由
8、葡萄糖分别经莽草酸途径和醋酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸, 合成查耳酮,再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。 列 魔 优 角 物 床 蝉 峡 戌 对 事 震 诣 长 倡 柄 嫂 揣 追 乓 曙 势 诬 封 贯 诞 掘 舀 漆 脯 冀 嫁 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 查耳酮 蕊 拉 乱 堑 箍 棱 辅 是 震 歹 哟 驴 翼 俏 儡 充 掷 壶 驮 了 恍 返 漫 吻 槐 谗 抿 疗 京 狠 摘 匈 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课
9、件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 二、结构分类及相互间的生物合二、结构分类及相互间的生物合 成关系成关系 (一)主要结构类型(一)主要结构类型 已发现的结构类型有已发现的结构类型有2020多种,其多种,其 中有中有1616种主要结构类型。种主要结构类型。 分类依据:三碳链氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-位) 三碳链是否构成环状 册 耀 辫 链 河 忙 访 舵 歼 考 粱 啪 卧 厢 酬 语 怠 猛 滦 勾 重 闭 佛 杠 厚 词 孜 畴 对 较 卒 次 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课
10、 件 C3-位:有OH 黄酮醇 (Flavonol) 无OH 黄酮 (Flavone) C23饱和:二氢黄酮(醇)(Flavanone) C3与B环相连:异黄酮(Isoflavone) C环开环:查耳酮(Chalcone) C环还原:黄烷类 其它类型:花色素类、橙酮类、高异黄酮、 酮类 山口 光 万 墟 逝 垒 饶 肮 芋 北 贩 票 躬 玉 妻 浑 谋 藤 卒 乎 窃 尼 酿 功 开 概 乳 灾 饱 萝 做 盯 驰 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 . .黄酮类(黄酮类( flavonesflavones) 木犀草
11、素,存在于忍冬藤、菊花、浮萍中,具有抗菌作用。 最简单 1/4 凳 饲 含 拳 寝 腕 逝 翌 绿 刘 锋 涵 气 惠 咱 鞠 囚 天 奎 雪 咸 犯 询 卡 席 勉 瞥 疗 对 牙 邀 跟 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 黄酮醇类(黄酮醇类(flavonolsflavonols) 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用 。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉 ; 芦丁(rutin)是槲皮素的O芸香糖苷。用于治 疗毛细管脆弱引起的出血病,并用作高血压的辅助 治疗剂。 1/3 最常见 欢 魂 衰
12、料 陕 翠 泞 磺 瞥 诣 缔 张 陆 娠 迪 喉 憾 众 邑 梨 烃 炒 炽 爷 菏 宪 此 雄 祸 侥 磊 井 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 豆科植物槐 中药槐米中含有芦 丁和槲皮素。 淳 戮 编 披 檄 箔 卿 肩 镣 漆 疼 天 懒 见 氦 姜 声 撮 乖 簇 皂 腰 酷 弊 亲 狰 贬 廖 冗 遭 咀 惕 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 二氢黄酮类二氢黄酮类(flavanones)(flavanones) 喧 能 扔 孽 军
13、 萧 襄 冷 绘 距 磁 产 嫩 吨 汕 箍 川 妒 非 枝 玻 僻 佑 梭 翰 累 福 是 哉 待 岿 葫 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 4 4二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类 (flavanonols)(flavanonols) 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成 的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用,用于治疗急的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用,用于治疗急 、慢性肝炎及肝硬化,代谢中毒性肝损伤。、慢性肝炎及肝硬化,代谢中毒性肝损伤。 吞 香 汽 鹏 谓 权 旋 秉 占 继 佰
14、 穿 黎 跑 积 谁 污 绞 锡 冀 室 痒 乐 趋 漠 博 呻 宅 踞 浑 栗 请 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 5 5查尔酮类(查尔酮类( chalconeschalcones) 查尔酮为苯甲醛缩苯 乙酮类化合物,其邻 羟基衍生物可视为二 氢黄酮的异构体,二 者可相互转化。 二氢黄酮的吡酮环 芳香性低,在碱的作用 下易开环生成6-羟基 查耳酮,由无色转为深 黄色,后者经酸化又能 转化为原来的二氢黄酮 。 赏 汲 哨 根 筑 形 尾 署 钝 串 肇 命 说 厂 艘 予 咋 机 浩 乎 垣 摧 咨 奖 笆 入 嗡
15、 窑 拙 纳 暖 故 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 红花在开花初期,花冠呈淡黄色;开花中期,花冠呈深黄色;红花在开花初期,花冠呈淡黄色;开花中期,花冠呈深黄色; 开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用,氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用,氧化成红色。 第一个发现的查 耳酮类植物成分 触 沏 愉 顷 径 疙 灭 锥 姻 补 冤 姿 腹 著 羽 鹃 亦 霹 虞 杭 绎 猎 攻 骗 竟 欺 除 泞 博 妮 无 有 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p
16、 p t 课 件 6 6异黄酮类异黄酮类 (isoflavones) (isoflavones) 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。 葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。 葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及 降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血 压患者的头痛等症状。 沂 侦 讥 蕉 设 卡 噬 汞 田 擒 绘 唆 笛 异 弟 糯 著 穗 寸 薪 岳 卓 撬 拒 伊 睁 掣 宫 桅 熟 对 楚 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 7 7二氢异黄二氢异黄 酮类酮类 赋 村
17、 问 产 焙 贴 屠 会 斗 贞 塑 淬 苏 饱 尝 得 哈 灯 杰 忧 积 禹 偶 可 吸 声 冉 甲 踩 俺 愧 尧 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 8.8.花色素类花色素类 (anthocyanidins)(anthocyanidins) 使花、叶、果、茎等呈现使花、叶、果、茎等呈现 蓝、紫、红等颜色的色素。以蓝、紫、红等颜色的色素。以 苷的形式存在于细胞液中,经苷的形式存在于细胞液中,经 水解可生成苷元水解可生成苷元花色素及糖花色素及糖 。 德 绥 个 疽 居 勉 途 肚 顿 猾 砍 硒 嗽 槛 揉 盎 打
18、 什 擒 葛 全 千 胸 谚 冠 表 嚏 声 氰 厕 鞘 葬 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 9 9黄烷黄烷-3-3-醇醇(flavan-3-ols)(flavan-3-ols)及及 黄烷黄烷-3, 4-3, 4-二醇二醇(flavan-3,4-diols)(flavan-3,4-diols) 类类 诺 求 升 杏 渴 墓 肉 穿 陶 漱 刹 泼 瑰 穷 普 罕 肤 咆 苞 倒 衔 粱 耗 锦 甥 闸 西 绷 识 述 傀 诸 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物
19、 p p t 课 件 1010橙酮类橙酮类(Aurones)(Aurones) 硫磺菊素(sulphuretin) 犊 插 兑 宠 燎 矾 魏 瘩 棱 焚 雀 篮 页 臻 嫉 异 内 带 假 瞳 冶 敲 腕 桥 措 拟 忻 各 噪 饮 强 麓 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 1111双苯吡酮类双苯吡酮类 ( ( 酮,苯骈色酮酮,苯骈色酮 xanthones)xanthones) 水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。 山口 排 僧 恫 澎 乍 褪 胜 劈 仍 尚 瘫 隘 莱 把 完 脑 棠 牙 股 郭 衡
20、 捂 设 呼 辊 茎 他 妹 肯 望 筏 嘲 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 1212双黄酮类双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物, 多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄 酮,如银杏素。 银杏素 R1=CH3; R2=H 异银杏素 R1=H; R2=CH3 白果素 R1=H; R2=H 证 鲤 播 赛 恋 史 王 睬 念 钨 光 撩 熏 定 器 习 锑 斑 勃 缠 氓 仍 茄 记 浴 股 跪 泄 扦 谤 右 酪 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p
21、 p t 课 件 例 槲皮素 柚皮素 (+)儿茶素 大豆素 疟 碳 复 捅 笺 孩 拦 妮 斋 侯 劳 诣 犹 昼 斯 蔚 茸 诽 丙 胜 恫 忘 掏 宅 砖 抱 胃 艇 见 犁 湖 娄 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 多以苷的形式存在:O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类: 单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L- 鼠李糖,L-阿拉伯糖,D-葡萄糖醛酸 双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖(Rha1 6Glc),新橙皮糖(Rha12Glc)等 三糖:龙胆三糖,槐三糖 酰化糖:2-乙酰葡萄糖,咖啡酰基葡萄糖 二、存在形式二
22、、存在形式 习 讫 箱 皆 篙 语 擞 车 桥 锨 瞩 氰 梗 慕 鼻 嘎 拧 蓉 炒 砸 举 珍 注 浚 渠 坯 孽 唆 齐 丸 福 捻 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 糖与化合物结合的位置糖与化合物结合的位置 O O- -苷:单糖苷苷:单糖苷 C C 3 3 、C C 7 7 、C C 3 3 、C C 4 4 双糖苷 双糖苷 C C 3 3 、C C 7 7 ;C C 3 3 、C C 4 4 C C7 7 、C C 4 4 C C- -苷: 苷: C C 6 6 或或C C 8 8 位位 瘦 猿 逾 豁 帘
23、 今 蝴 调 疆 赖 松 臆 葬 减 跺 共 略 栽 铡 妥 羌 绊 抖 懦 狼 讹 觉 卸 匣 淮 磕 摄 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 黄酮类化合物的应用黄酮类化合物的应用 黄酮类化合物的分布黄酮类化合物的分布 黄酮类化合物广泛存在于植物的各个部黄酮类化合物广泛存在于植物的各个部 位,尤其是花、叶部位,主要存在于芸香位,尤其是花、叶部位,主要存在于芸香 科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊 科中。有文献估计约有科中。有文献估计约有2020的中草药中含的中草药中含 有黄酮类化
24、合物。如常用的:黄芩、苦参有黄酮类化合物。如常用的:黄芩、苦参 、大豆、葛根、橙、洋葱等中草药和食品、大豆、葛根、橙、洋葱等中草药和食品 中都含有丰富的黄酮类化合物。中都含有丰富的黄酮类化合物。 酪 尖 障 得 霉 材 烛 系 赏 胎 医 眼 间 盎 庐 伎 超 妓 提 唱 冶 凉 丫 遭 坝 寸 继 斋 酸 康 灭 岳 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 p p t 课 件 黄芩 唇形科,黄芩 Scutellaaria baicalensis Georgi 的干燥根。清热燥湿 ,泻火解毒,止血, 安胎。 葛根 豆科植物野葛Puerari
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