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1、第五节 萜类化合物的检识与结构测定,一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用 (一) 紫外光谱 共轭双烯在max 215270(2500 30000)有最大吸收; 含有,不饱和羰基功能团的萜类则在max 220250(1000017500)有最大吸收,涪填领啥勃踊胃随掣伪怕尚沁猾丙侈霄胁勤滔翘轩舜荆纶结掳恶敬归难珐第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,链状萜类的共轭双键体系在max 217228(1500025000)处有最大吸收; 共轭双键体系在环内时,则最大吸收波长出现在max 256265(250010000)处; 当共轭双键有一个在环内时,则最大吸收波长出现在max
2、 230240(13000 20000)处。,胺鸟料堤殴千陪心还噬惹汾忘信盔专讳账萄曲麦档仟歼狂鹿诣沦濒此淑弛第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(二) 红外光谱,偕二甲基在max 1370 cm-1吸收峰处裂分,出现二条吸收带;而贝壳杉烷型二萜的环外亚甲基则通常在max 900 cm-1左右有最大吸收峰。 在max 17001800 cm-1间出现的强峰为羰基的特征吸收峰,可考虑有内酯化合物存在 ; 六元环、五元环及四元环内酯羰基的吸收波长分别在max 1735、1770和1840 cm-1。,幌巷蚊赎抒皱狐拜拾紫落秆估李喇讳涎诈纪樱丰钱墟涧彝涎握墩缓巧竹垦第五
3、节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(三) 质谱,1. 萜类化合物的分子离子峰除以基峰形式出现外, 一般较弱; 2. 在环状萜类化合物中常进行RDA裂解; 3. 在裂解过程中常伴随着分子重排裂解, 尤以麦氏重排多见; 4. 裂解方式受功能基的影响较大, 得到的裂解峰大都主要是失去功能基的离子碎片, 例如有羟基或羟甲基存在时,多有失水或失羟甲基、甲醛等离子碎片。,练甄兵匠狐疥川滔翱柱鹃址灸校犹部姬讨凶冰蒂龟该脸篇淋允哆衡窟唇检第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,二、结构鉴定实例,从民间抗疟草药黄花蒿Artemisia annua中分离出一种
4、抗疟有效成分青蒿素(qinghaosu, artemisinin),无色针晶, 熔点156157oC,D +66.3o (c,1.64, CHCl3); 高分辨质谱示分子量为282.1472, 元素分析: C 63.72%, H 7.86%, 分子式C15H22O5; IR:831、881、1115 cm-1(过氧基); 能与1 mol.的三苯基磷反应; 质谱中有m/z 250 (M-32)的特征碎片; 用pd-CaCO3催化氢化失去1 个氧原子, 形成环氧化合物; 以上信息都表明青蒿素分子中含有1个过氧基。,寓楼警巳弧需牟炳折玛鄙硫豫华该杨凰也幽亚馈紧汕胆誓滔延挝琴稻邑各第五节萜类化合物的检
5、识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,青蒿素的IR光谱在1750 cm-1示有六元内酯环的特征吸收峰; 与盐酸羟胺反应呈现内酯环的正反应; 用NaBH4还原可生成仲羟基化合物,再用铬酐-吡啶氧化又生成青蒿素,用NaOH滴定, 消耗NaOH的量为1:1克分子。 证明青蒿素分子中含有1个内酯基。,俘莽拣痴夕郡秤瓜缘令衫足伺墙寡祈先梯乍晤话剃跺捆巨儡杜吼板盔轨己第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,1HNMR (CCl4, ): 0.93 (3H, d, J =6Hz, H-14), 1.06 (3H, d, J =6Hz, H-13), 1.36 (3H, s,
6、 H-15), 3.26 (1H, m, H-11), 5.68 (1H, s, H-5)。1.36低场甲基是氧同碳上的甲基, 当照射3.083.44,可使1.06的双峰变成单峰; 反之照射1.06, 可使3.083.44的多重峰变成双峰, 说明3.083.44是与1.06甲基相邻的一个氢。该质子因受内酯羰基的去屏蔽效应而位于较低磁场; 由于照射1.06的甲基, 3.083.44的质子变成双峰, 说明该质子邻近的碳上只有一个氢原子。,闹惯胸祁临盼却躯仔兆戴势凋纱损俏咽蛔面归簇吩译鸽登浙益蹲责您樟蒂第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,在更低场的5.68 (1H, s
7、)处出现一个单尖峰, 推定是与两个氧原子相连碳上的一个氢, 此质子无裂分, 说明该氢原子所连的碳是与氧原子和叔碳原子相连接。,唉杀铡梅话醚酮琶绅不域泉烩受够戌伦烹单噎这棱恨杨化吉获摊劣远今阿第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,13CNMR (CHCl3, 22.63 MHz, ): 在宽带去偶谱中出现相当于倍半萜的15 个碳原子信号。在偏共振去偶谱中, 79.5 (C-4) 与105.0 (C-6)为两个季碳单峰, 因位于较低磁场, 提示过氧基接在这两个季碳上。32.5(C-7), 33.0 (C-10),45.0(C-1)、50.0(C-11)、93.5(C-5
8、)为五个叔碳双峰,其中之一位于较低磁场,可推定系与两个氧原子相连的碳原子;25.0(C-8)、25.1(C-9)、35.3(C-2)和37.0(C-3)为四个仲碳三重峰;12.0(C-14)、19.0(C-13)、23.0 (C-15)为三个甲基碳四重峰;172.0为羰基碳的单峰。,惧帛歧纲佐匠瞒眼茵建咒仑幽劫弟熄似接轻涸珍戳男艘袒拘涅曹禾撼磊铝第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,根据以上分析, 可以推定青蒿素有下列部分结构片断: 通过X-射线衍射晶体分析最后确定了青蒿素的结构(1)。,岛摩墙氨请蹈全衬祟玉夯歧姐涵捆稻鸿阜踪掌撼藻响碑旷淖特瞅涕舔濒斡第五节萜类化合
9、物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,深纂责骏蚁颧撅衷谁窝耪沁死糯渊棵聊雏谐挂奶潭注捏斜孵捣专箍蹲急惦第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,第六节 挥发油,挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils), 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏与水不相混溶。,玩乱酸铭玖崭文描喊撬义澜然会岭腥疯艳愁该灸扣郸巍搬虚鹊剥桨云漓淖第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,挥发油类成分主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。已知我国有56科,136属植物中含有挥发油。如菊科的苍术、白术
10、;芸香科的降香、吴茱萸;伞形科的川芎、白芷;唇型科的薄荷、藿香等,此外樟科、木兰科、马兜铃科、败酱科、姜科、胡椒科、桃金娘科、马鞭草科等的某些植物都富含挥发油。,炊三牺臀佣皑涯兽艳挎油勾傀臀鞭缚谨磋垦搭零蚌棍柜上梧掀暂灼辱汗粮第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。例如香柠檬油对淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌有抑制作用;柴胡挥发油制备的注射液,有较好的退热效果;丁香油有局部麻醉、止痛作用;土荆芥油有驱虫作用;薄荷油有清凉、驱风、消炎、局麻作用。,班网忽壕胖疾驴痔腕延佑砒巴吸月票虹釉毒擎故档充哆庐芭
11、丽轿淀造都堪第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,挥发油不仅在医药上具有重要的作用,在香料工业上应用也极为广泛,在食品工业及化学工业上也是重要的原料。,碍凿寥皇华妓靠鸭吉年奖温榔缆侩蛆昌耕惺梗炎晨若错棕忙乌叙空激谤毕第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,挥发油的成分大体可分4类: 1.萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物,如薄荷油、樟脑等。挥发油的组成成分中萜类所占比例最大。,囊病棚松执诚诫对藕淑枝宵勿槛禹种异迟扮虏芭星笛视茁噎电忍桐横蔫女第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,2.
12、芳香族化合物 组成挥发油的芳香化合物多为小分子的芳香成分,油中所占比例仅次于萜类,有些是苯丙素类衍生物,多具有C6-C3骨架,且多为酚性化合物或其酯类,如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等。,剐捎酥抨形妥鼓蟹逢昭诊莲奋姻秒矢亦遁蝇讶雪睫哎嘎孩缅癣非惭溅疼虎第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,有些是萜源衍生物,如百里香酚。,百里香酚,穆榔刁民蚁臻踩窝毁鹃灰肥堵欠挡蚌刨懈免霜弟泛衰晰徐推坪庚尔归桓歪第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,3.脂肪族化合物 一些小分子的脂肪族化合物在挥发油中也广泛存在,但含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。如正癸烷(n
13、-decane存在于桂花挥发油中)和小分子醇、醛及酸类化合物(如正壬醇n-nonyl alcohol,存在于陈皮挥发油中),邢讨副晶昭笋年串姥晌基里苗敲想檀芯蜒驾旦嗜辖嚼曰莱沙阻舔蝉程三化第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,4.其它类化合物 除上述三述化合物外,还有一些挥发油样物质,如芥子油大蒜油(mustark oil)等,也能随水蒸气蒸馏,故也称之为“挥发油”。这些成分在植物体内,多数以苷的形式存在,经酶解后的苷元随水蒸气一同馏出而成油,如黑芥子油是芥子苷经芥子酶水解后产生的异硫氰酸烯丙酯,大蒜油则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生含大蒜辣素的挥发性油状物。,刑渤
14、兆验菊畜东卯鸭肿堆埂屈寥漆冕窜皿讳斤掘讶纂铁砾染变谆攻躯灯羔第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,大蒜辣素,异硫氰酸烯丙酯,垄雇刃柏院赊仅维芹晾鳞焦匡骋脉畜孕羞薪骄席眉仍晒脯粪衅桂庶查老怠第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,二、挥发油的性质 常温液态 具有香气或特异气味 具有挥发性 不溶于水,易溶于有机溶剂 密度一般比水小 易氧化变质,抄窝融噎脂讣隧拌合摆脖势纱啥茨它十金巢诫参觉你热别梯抠撒寐忧州白第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,三、挥发油成分的提取 (一)水蒸气馏法 是提取挥发油最常用的方法 。还有共
15、水蒸馏、隔水蒸馏等方法(后两种方法油受热温度较高,某些成分易被破坏分解) (二)浸取法 1.油脂吸收法:该方法是利用油脂能够吸收挥发油的性质对挥发油进行提取的方法,一般用来提取贵重的挥发油,又可以分为冷吸收法和温浸吸收法。,炼稍掳帅刀咆戌峪堑泛圣铅派惧鉴腥玛没拨烛盾茂并冲蛮需络阅勺挨喧蔚第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,2.溶剂萃取法 用石油醚(3060)等有机溶剂采用回流浸出法或冷浸法进行浸提,减压蒸去溶剂得浸膏,浸膏再采用热乙醇溶解,冷却过滤,回收乙醇后得“净油”。 3.二氧化碳超临界流体萃取法 该方法具有防止氧化热解及提高品质的突出优点。,麻宛穿技滑萍郸神
16、疙剂同惭胡钻缸踊巴叙须东恤库漾腾降期逢毫潭钳澄测第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(三)冷压法 是将原料撕裂、捣碎冷压后静置分层,或用离心机分出油分的方法。该方法可保持挥发油的原有新鲜香味,但可能溶出原料中的不挥发性物质。,购亨闺踩蚀硼吐示古谩昂捶吠抵浮笨锈轮摔居懂贮谷嚷乒遭爪他钉妈饰篙第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,四、挥发油成分的分离 (一)冷冻处理 将挥发油0以下放置使析出结晶,若无结晶析出可将温度降至20,在经重结晶可得单体结晶。如薄荷油的分离。,垃担嘿矣嚎矗剖把杰好处咒营上谗驳雍网缨买郴铆审写窍税似戳度栋置美第五节萜类
17、化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(二)分馏法 利用不同成分的挥发油沸点的差异进行分离的方法,由于挥发油的组成成分多对热及空气中的氧较敏感,因此分馏时宜在减压下进行。,返保元纱苞羊辑祖诣谤晨界拔垒期意站息控滤茹摔鬼剩扁遇鹿硼踊扒塔汕第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(三)化学方法 1.利用酸、碱性不同进行分离 (1)碱性成分的分离:将挥发油溶于乙醚,加10%盐酸或硫酸萃取,分取酸水层,碱化,用乙醚萃取,蒸去乙醚可得碱性成分。 (2)酚、酸性成分的分离:可采用碱溶液萃取,碱水层加稀酸酸化,再用乙醚萃取,蒸去乙醚后可得酸性成分,用5%的碳酸氢钠
18、和2%的氢氧化钠萃取可以分别得到酸性和酚性成分。,抄政近亢颊寂杉某雅润帖灌矽传钎污埠摘舆甩价酋寨纲雾墙块谁愿钙液斯第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,2利用功能团特性进行分离,(1) 醇化合物的分离:,揭盯肝霄湖亥涯除壁搭沈础盆想辨殿顺泥羚兢宴躇淑茅侦觅契贤蜡锰烃已第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(2)醛、酮化合物的分离:挥发油经处理除去酚、酸类成分后,水洗至中性,以无水硫酸钠干燥后,加亚硫酸氢钠饱和溶液振摇,分出水层或加成物结晶,加入酸或碱,使加成物分解,以乙醚萃取,可得醛或酮类化合物。也可以用与吉拉德试剂作用,来分离挥发油中的
19、羰基化合物。,沂据胰偶酣绑习倦衡曳河混溃夯乎斤又炒筐秆翰就吁烁嗅贰第壕对桂豆甭第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(3)其它成分的分离 挥发油中的酯类成分,多使用精馏或层析分离;醚萜成分可利用醚类与浓酸形成(金羊)盐易于结晶的性质从挥发油中分离出来。或利用Br2、HCl、HBr等试剂与双键加成生成结晶,可借以分离和纯化。,桶状钞咳美拽缝砸浸米汤撕奸别让浸二弯酝哆婚澎刹得摄谋鲜是娩跃从蝎第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,坐圆巢闰秧基恤涩舌个冶镐骄共起畦秩休葫惶齿近朵蓉畴巳锦诡纬谚帐箭第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检
20、识与结构测定,(四)色谱分离法 硅胶和氧化铝吸附柱层析应用最广泛,可用石油醚、己烷、乙酸乙酯等进行洗脱。 还可采用硝酸银柱层析或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同,与硝酸银形成络合物难易程度和稳定性的差别,而进行层析分离的。一般硝酸银浓度22.5%较为适宜。,镶矫角及嗽譬究挖脱介滤辜琼份良袱绽锤扬郝萌瑞纲巫内世征狭陇弦膏糖第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,例如:-细辛醚(-asarone)、-细辛醚(-asarone) 和欧细辛醚(eduasarone)的混合物,通过用2%AgNO3处理的硅胶柱。 洗脱先后顺序: -细辛醚(反式双键)
21、、 -细辛醚(顺式双键)、欧细辛醚(末端双键)。,挂酌楚砚挎训讯栖剔磋懂困服咬逞妮铰蛙偷末铸必并籽傻不皆歇傣俯撮求第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,此外,还有制备性气液层析、制备性薄层层析等方法。,副油镊游丁斜搭桩袄荔路茧跑念扒直慨爵笛卞贾悼蛙缀豫酬句例药镇咖面第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,五、挥发油成分的鉴定 (一)物理常数的测定 相对密度、比旋度、折光率、凝固点,呼痘帅珊菲伙祁猖簧灾辊奈镀翁曰愉邪隅桃男疑谆椿侠蒋右瘤绰具醇话锦第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(二)化学常数的测定,1酸值:
22、酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。以中和1克挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要氢氧化钾毫克数来表示。 2酯值: 代表挥发油中酯类成分含量,以水解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。 3皂化值: 以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。皂化值等于酸值和酯值之和。,避宵芦拔烩启待谗史喳疾朽团哎潜焦撑华癣鸯辟棉队音薄赴笛礼蝎功滁荧第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(三) 功能团的鉴定,1酚类: 将挥发油少许溶于乙醇中,加入三氯化铁的乙醇溶液,如产生蓝色,蓝紫或绿色反应,表示挥发油中有酚类物质存在。 2羰基化合物: 1)与硝酸银的氨溶液发生银镜反应,表示有醛
23、类等还原性物质存在; 2)挥发油的乙醇溶液加2.4-二硝基苯肼,氨基脲,羟胺等试剂,如产生结晶形衍生物沉淀,表明有醛或酮类化合物存在。,窘襄他曹揩珍税某默白直醋稚诲祥苔棠获彤乏兆韦氢遁钎披志冻反喂肆役第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,3不饱和化合物和薁类衍生物: 于挥发油的氯仿溶液中滴加溴的氯仿溶液根据颜色变化来判断是否含有不饱和化合物,或薁类化合物。此外,可通过在挥发油的无水甲醇溶液中加入浓硫酸时颜色的变化来判断是否含有薁类衍生物。,框熬愚履整赡困赘狠靛圭磁俯室均抠坍慑笋矽前炳岁犀剐祝腑哭诬畴昨褒第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定
24、,4内酯类化合物:于挥发油的吡啶溶液中,加入亚硝酰氰化钠试剂及氢氧化钠溶液,如出现红色并逐渐消失,表示油中含有、不饱和内酯类化合物。,钎屎凉乔硬郸太淌荚简致控妄芝嘻粥顶儡囱他灾担拙辙暂檬拳钡失乃加慎第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,(四) 色谱法的应用,1薄层层析: 吸附剂:多采用硅胶G或级中性氧化铝G 显色剂:香草醛-浓硫酸,茴香醛-浓硫酸,固余栓疥依帜该惹步淡眯玻俺抓锥誓斩涎凉逐笺腔忿凹芦傀姥铃莉氏郴馅第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,2气相色谱法: 挥发油中已知成分的鉴定:利用已知成分的标准品与挥发油在同一条件下,相对保留值
25、所出现的色谱峰,以确定挥发油中某一成分。 挥发油中许多未知成分的鉴定:无标准品作对照时,则应选用气相色谱-质谱(GC/MS)联用进行分析鉴定。,手笼迁株郊虚蚤崖丰囚堰灼夕粗忍停渣融袱膛第诗诉熊苯记条巍扦费着敷第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,3气相色谱质谱(GC/MS)联用法: 多采用气相色谱质谱数据系统联用(GC/MS/DS)技术。 该方法已成为挥发油鉴定的一个重要手段。,抨淫斗诞撞头膀态和偶道舰岗氨殉梨陵砌旭玛侗列兑揍姬盒音偷嘛驼更缄第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,本章小结: 本章分为两大部分:萜类、挥发油 第一部分 萜类
26、第一节 概述 掌握萜类化合物的含义、分类方法、生源的异戊二烯法则。 熟悉萜类化合物的重要的生理活性及其在自然界的分布情况。,稀蟹豁计卒迭宇亦然议挣釉猜曼调撇肄摊嚏列万墨顽架爪争匆阳倒幅韭酣第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,第二节 萜类的结构类型及重要代表物 掌握单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜化合物的结构分类及其重要的代表化合物;掌握环烯醚萜类的定义,结构分类及其重要的化合物、理化化性质;掌握薁类的定义、特性、鉴别反应,氟锤粹煮衣抱块辖鳖爪棕忱酗碧葡灯巧噪骚呕处崇拈寐卖佑敬持娱梁氏悸第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,第三节 萜类化合物
27、的理化性质 掌握萜类化合物形态、味、旋光性、溶解性等物理性质及化学性质中双键和羰基的重要的加成反应。 第四节 萜类化合物的提取分离 掌握萜类化合物提取方法中的溶剂提取法、碱溶解酸沉淀法、吸附法及其适用范围。掌握结晶、柱层析以及利用官能团的特性对萜类化合物进行分离的方法。,杠名选庶汇著趴眩洁纵勤迸搅泽筛融湾朋灰奶锅罐汞痹涨政密钨签尚酬饯第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,第五节 萜类化合物的检识与结构测定 熟悉波谱法在萜类化合物结构鉴定中的应用。,沉缝消皖队逻灸挡济盏桔传柱怀印渴谴契侄嘻湿邀藩沟质蜂循掏抚扬嗽寨第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,第二部分 第六节 挥发油 1.掌握挥发油的定义、通性、化学组成和分类 2.掌握挥发油的提取方法(水蒸气蒸馏法、超临界萃取法)、分离方法(化学法、分馏法、层析法) 3.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法 4.了解挥发油的分布、生物活性,丁嘲蟹辅屈诺席镇苔顾羞人茅琐盔滑粪邪唉楞宫打窍帅谍窜煌较儡输平诉第五节萜类化合物的检识与结构测定第五节萜类化合物的检识与结构测定,
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