最新届高三化学一轮考点精讲精析(41):醇与酚优秀名师资料.doc
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1、2010届高三化学一轮考点精讲精析考点42 醇、酚考点聚焦1.掌握乙醇的主要化学性质;2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途;3.掌握苯酚的主要化学性质; 4.了解酚类的结构特点和苯酚的物理性质及用途; 5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。知识梳理烃的衍生物:烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。根据官能团的种类可分为: 一、醇、酚的定义:(注意它们的区别) 醇: 酚: 二、醇类1、醇的分类 一元醇: 按羟基数目分 二元醇: 多元醇: 醇 饱和脂肪醇: 脂肪醇 按烃基的类别分 不饱和脂肪醇: 芳香醇: 2、醇的命名 1,2,3丙三醇(甘油)3、醇的同分异构体醇类的同分
2、异构体可有碳链异构、羟基的位置异构,相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。思考:写出C4H10O的同分异构体。4、醇的物理通性:熔沸点:a比相应的烃高(分子间形成氢键);b随n(C)的增大熔沸点升高; c同n(C)时,OH数目越多熔沸点越高。溶解性:低级醇与水互溶(与水分子能形成氢键),随n(C)的增大溶解性减小。5、乙醇的化学性质(醇类的重要代表物)乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反应时,OH键容易断裂,同样CO键也容易断裂。置换、酯化断裂 取代(HX)断裂 催化氧化断裂 分子内脱水(消去)断
3、裂 分子间脱水(取代)断裂 化学性质置换反应: (乙醇与金属钠的反应)消去反应: 说明:a浓H2SO4的作用: 、 b混合液的配制:乙醇与浓硫酸体积比1:3(如何混和?)c温度控制:迅速将温度升到170,不能过高或过低(原因) 温度计的水银球在 d加热前加几粒碎瓷片,防止暴沸。取代反应: (酸与醇的反应不都是酯化反应)氧化反应: a燃烧氧化: b催化氧化: c强氧化剂氧化:酸性KMnO4、K2Cr2O7(橙色绿色) 小结:有机氧化还原反应:氧化反应:加氧或去氢,还原反应:加氢或去氧,酯化反应: 三、酚类1、酚类知识: 代表物:苯酚 苯酚的同系物:CnH2n6O,如:CH3C6H4OH 酚中烃基
4、异构酚的同分异构体 与芳香醇异构 与芳香醚 练习:写出C8H10O,分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性: 色、态、味: 熔沸点:43(保存,使用) 溶解性: 毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性(不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤)说明:在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在,呈液态,不溶于水,1gcm33、结构特点:苯环与OH互相影响苯环对OH的影响:CO极性减弱,OH极性增强酸性,显色OH对苯环的影响:邻、对位H活泼性增强取代苯酚OH中的H原子与苯环不在同一平面内。4、化学性质弱酸性: 俗名石炭酸,加入石蕊不变色 酸性的验证:浊液中加入NaOH变澄清 酸性强弱及验证: a. 酸性 :b. 弱酸性
5、: 思考: OHNa2CO3 ONaNaHCO3 ? OHNaHCO3 ONaCO2H2O ? 取代反应:(易与Br2、HNO3发生苯环H取代,不能发生OH取代) 卤代(反应方程式): 注意:a常温下浓溴水即能与苯酚反应,说明苯酚的取代比苯及同系物容易, b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定, c ( OH)的除杂与分离:硝化: 2,4,6三硝基苯酚,俗名:苦味酸,烈性炸药 显色反应:苯酚Fe3+溶液呈紫色(用于Fe3+和 OH的相互鉴别(方程式) 其它反应:氧化反应、缩聚反应、酯化反应5、苯酚的用途:重要化工原料,制酚醛树脂、染料、药品,稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。试题枚举浓H2SO4
6、140浓H2SO4170Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液 【例1】乙醇能发生下列所示变化:CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出A、B、C的结构简式。OHOH解析:根据所学知识得:CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170,发生消去反应生成CH2=CH2,CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应,两个溴原子被两个OH取代,结构简式应为CH2CH2,由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应,又因为C物质是环状结构,可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物,结构简式为 OHOH答案:A:CH2=CH2 B
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