最新赏析全国各地高考卷(化学部分)中的有机框图题优秀名师资料.doc
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1、赏析2008年全国各地高考卷(化学部分)中的有机框图题才智在线 在线才智 赏析2008年全国各地高考卷(化学部分)中的有机框图题 有机框图题,是高考化学中的重点题型。此类试题,常常会给出一些新信息、新反应、新要求。解答此类试题,除要应用课本上的基础知识外,还要读懂信息、分清框图、找准解题目的。2008年全国各地高考卷(化学部分)中所考查的有机框图题呈现稳、新、活的特点,对考生的能力和素质提出了较高的要求。同时,这些有机框图题也分别从不同侧面反映了中学化学科目中有机化学部分的重点考查方向,强有力地证实了有机化学在人类社会生活中一直扮演着非常重要的角色,备受高考关爱,值得欣赏。 ,例1全国卷?29
2、题, A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示: EC HSO HSO 2424AB DF 浓HSO ? 24C(CHO) 7142(1)化合物C的分子式是CHO,C遇FeCl溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只两种,则783C的结构简式为 ; (2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO反应放 3出CO则D分子式为 ,D具有的官能团是 ; (3)反应?的化学方程式是 ; (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应?化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ; (5)E可能的结构简式是 。 ,精析, 这道有机题框图对
3、称,设计巧妙,给人美感。题中三处 “HSO、?”的条件,显然是本题的24解题突破口,让人不由想到酸、醇酯化及酯类水解等有机中比较常见的反应类型。首先要大胆猜测A、B、G三种物质可能是酯类化合物,而C、D、E、F四种物质可能是酸或醇,这样就缩小了推断范围。又因为化合物C的分子式是CHO,遇FeCl溶液显紫色,与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以,C应为783HOCH(式量:108),而D则为一直链状的、其相对分子质量比C小20的羧酸,只能是3CHCHCHCOOH(式量:88),那么A就是CHOOCCHCHCH,反应?为酯的水解。芳香化3223223合物B既然是与A具有相同官能团的A的同分异构体
4、,那么结构也应该含有11个碳原子,因为D为含4个碳原子的一元羧酸,G为告知的含7个碳原子的一元酯,所以,不难确定F为3个碳原子的一元醇,即CHCHCHOH或CHCH(OH)CH。而E则为拥有一个苯环、8个碳原子的一元芳香羧酸,符合题意的32233结构有四种:分别是邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸和苯乙酸。 ,例2全国卷?29题, A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题: B CHO482 A NaOH 溶液. ? CHO8162? C E F D 浓HSO . NaOH.HO . Cl .光2422,CHOCHClCHOCH410474848 ?
5、? ? O2 ? 催化剂 J I H GCHOH.HSO.浓催化剂Cu(OH).3242,淘宝才智在线QQ754093490 拍拍在线才智QQ523458367 ,CHOCHOCHOCHO58258246246,n? ? ? 才智在线 在线才智 (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为 ;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为: ; (2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为 ; (3)?的化学方程式是 ; ?的化学方程式是 ; (4)?的反应类型是 ,?的反应类型是 ,?的反应类型是 ; (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简
6、式为 ; ,精析, 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CHCH(CH)COOH,C的结构是CHCH(CH)CHOH或(CH)COH,而A就是CHCH33332333(CH)COO CHCH(CH)CH或CHCH(CH)COOC(CH)酯类化合物。所以,反应?为酯在碱液作用32333333下的水解,反应?为醇的消去,因此,D为CH=C(CH),由反应?的条件可知E为CH=C(CH)CHCl,223232而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应?),便可生成
7、结构为CH=C(CH)CHOH的醇F,反应?为醇的催232化氧化,G即是CH=C(CH)CHO,而反应?是醛的典型氧化,H为CH=C(CH)COOH,那么,很清楚反2323应?就是酸、醇的酯化了,容易判断I为CH=C(CH)COOCH,最后一步反应?则是经典的加聚反应。由233以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。 ,例3北京卷25题, 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸-O-CH-COOH发生酯化反应的产物。 2? 甲一定含有的
8、官能团的名称是 。 ? 5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO和0.3 mol HO,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含22甲基,且为链状结构,其结构简式是 。 ? 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的3同分异构体是(写出任意2种的结构简式) 。 Cl2,? 已知:R-CH-COOH 2催化剂Cl-R,R-ONaR-O-R(R、R代表烃基) ,菠萝酯的合成路线如下: ? 试剂X不可选用的是(选填字母) ; a. CHCOONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO溶液 d.Na 33? 丙的结构简式是 ,反应II的反应类型是
9、; ? 反应IV的化学方程式是 。 ,精析, 既然菠萝酯是一种由化合物甲与已知结构的苯氧乙酸发生酯化反应的产物,所以化合物甲含有的官能团是羟基。由甲蒸气对氢气的相对密度是29,可知甲的式量为58,通过(2)中“5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO和0.3 mol HO”条件,不难判断甲化学式为CHO,又“甲分子中不含甲基,且为链2236状结构”,所以甲的结构简式应为CH=CH-CHOH。在书写第(3)小题“苯氧乙酸酯类同分异构体”时,22淘宝才智在线QQ754093490 拍拍在线才智QQ523458367 才智在线 在线才智 其中“能与FeCl溶液发生显色反应”说明属于酚类,“且有
10、2种一硝基取代物”说明苯环上的取代基对称2性好,因此,即可迅速写出HOOOCCH、HOCOOCH、HOCHOOCH三种332中的任意2种。第(4)小题提供的两个信息方程,其中第一个信息是氯原子取代-碳原子上的氢原子,第二个信息是合成(R-O-R)的取代反应,这两条信息对合成菠萝酯具有十分重要的意义。?中其实考查了苯酚、碳酸和乙酸的酸性强弱,明显试剂X不可以是CHCOONa溶液和NaHCO溶液。而乙与丙一定含有33两个碳原子,由所给的苯酚钠和苯氧乙酸的结构可知反应?就是题干中所给的第二条信息,于是,丙为ClCHCOOH,乙为CHCOOH。反应?的反应类型是取代,反应?就是酯化反应,那么,菠萝酯的
11、结构即为:23-O-CH-COOCH-CH=CH 。 222,例4重庆卷28题, 天然气化工是重庆市的支柱产业之一,以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 (1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是 ;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 。(写结构简式) (2)F的结构简式是 ;PBT属于 类有机高分子化合物. (3)由A、D生成E的反应方程式为 ,其反应类型为 . (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应,能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 . ,精析, 由于B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,又是环
12、状化合物,说明它的 BB对称性极好,所以判断的结构简式只能是,应该说难度不大。的同分异构体中能与葡萄糖具HOCHCHOHCHO有类似结构,说明含有醛基,但两个羟基往往不能连在同一个碳上,因此结构应为(),2FE显然应该为含四个碳原子的饱和二元醇,则为四个碳的不饱和二元醇,欲形成四个碳的不饱和二元醇,D3CHCCHDHCCH结合题中提供的信息,不可能是个碳的烃-?,因为它只能形成一元醇,如果是?,32HCHO42那么它和个,按照信息进行加成,则正好可以生成含个碳的且有个羟基的二元醇,结构依然PBT含有碳碳双键,这样和框图流程是相符的。把以上分析代入试探并验证,即可确定属于二元酸和二元EG醇酯化的
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