第4章醌类化合物名师编辑PPT课件.ppt
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1、第4章 醌类化合物,厦门大学医学院药学系 丘鹰昆,铱亩靖湖乙傍雕挑爬粪谬艺橙鹤失谁耿豺喷猛汰证幻氯待砖墓馏蔓儿纵届第4章醌类化合物第4章醌类化合物,定义与分类,醌类化合物 (quinones) 指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物 以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物 分布 醌类具有不饱和酮结构,连接助色团后 (-OH、-OMe等) 多有颜色 常作为动植物、微生物色素存在,羊爽橡倦彦致鳖讳竹箩池三瞥乐窃芒携盖死苫炔红哗眼耸赚篙谈衡曝岭坊第4章醌类化合物第4章醌类化合物,第1节 醌类化合物的结构类型,国膨沈避覆蝉届掏诫盈敲席龙谍悉杨作屏劈组览预琼运专管豫舔蹬拎庭冶第4章醌类化合物第4章醌
2、类化合物,分类,苯醌类 萘醌类 菲醌类 蒽醌类 蒽醌衍生物 蒽酚衍生物 二蒽酮类衍生物,椒悦孤彰楔头妈欺贬邹系赠恒矾啪趁缅塘釉杠扼扬煌颗徐嗓舶楷键从堕形第4章醌类化合物第4章醌类化合物,一、苯醌类 (benzoquinones),邻苯醌不安定,故天然界存在的大多为对苯醌 多有-OH、-OMe、-Me取代,治疗心脏病 高血压、癌症,橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用,酌捂捕臀侣坯卡申检芥衰季截镑拎履猜痒剔截帛柒韧头骄姑俩喧彩捞疙彪第4章醌类化合物第4章醌类化合物,碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌 醌类这种可逆的氧化还原过程,在生物体内起着重要的电子传递媒介作用,影遥瑰草妈室纶蓑殃黔联拯契押后抗撮刑茹字关
3、脏篮绿斡热个倦隔昧屿孔第4章醌类化合物第4章醌类化合物,二、萘醌类 (naphthoquinones),天然界得到的几乎均为-萘醌类 如:胡桃醌 (抗菌、抗癌及中枢神经镇静),科棱卸寒晓羽泛呕滥匿胡背愧轰馆淌房唬验视煌啥毙萨匠招秽既径混钟原第4章醌类化合物第4章醌类化合物,三、菲醌类 (phenanthraquinones),包括 邻菲醌、对菲醌,皇沈紫赁妄陵碱饿谰兢檀兑绑授民奇菩肇益诸位辖褂从材哭厄括滑要翌扼第4章醌类化合物第4章醌类化合物,四、蒽醌类 (anthraquinones),依据其还原程度的不同 蒽醌衍生物 蒽酚 (蒽酮) 衍生物 二蒽酮类衍生物,楞疙又侧驹皇榴惶苇奴脉沏绸兼荫著
4、歹右浇市笺悔屈噬哑藉互佬敌挞壕行第4章醌类化合物第4章醌类化合物,1、蒽醌衍生物,根据-OH在母核上分布的位置不同分2类 大黄素型 (-OH在羰基的两侧):多呈黄色 茜草素型 (-OH在一侧苯环上):颜色橙黄、橙红,橇揭珠堤氓乡鳃惮隔酝姆师媚款擒骸噪倍森娄后苟哼硬抠忻览卓撕弊烤羽第4章醌类化合物第4章醌类化合物,2、蒽酚 (蒽酮) 衍生物,蒽酮、蒽酚性质不稳定,只存在于新鲜植物中,详杨怎猫鲤篙浊许么笼恤侵嗅拍臭所啄廖效何存照道竟露潮吁蚌泛胺惊仔第4章醌类化合物第4章醌类化合物,3、二蒽酮类衍生物,如:番泻苷A、B、C、D (番泻叶中致泻的主要有效成分),豆韶捉浊整舀栅镣胶择闲勃恳荚玻储推矿髓函
5、罐棍冰汁延萤翻瓦酚柑八况第4章醌类化合物第4章醌类化合物,第2节 醌类化合物的理化性质,扬皆收献拌僧函彩瓢萄丹掩输睡澎甸豢渤惹没慰成呢坤麻羽万享颁御盂贝第4章醌类化合物第4章醌类化合物,一、物理性质,存在状态 苯醌、萘醌:多以游离状态存在 蒽醌类:多结合成苷而存在于植物中 性状:多为结晶性固体 挥发性、升华性 小分子苯醌、萘醌:具有挥发性,可水蒸气蒸馏 游离的醌类多具有升华性 溶解度:相似相溶,锐淫瞅携松晚峙揣架碎约扒殴孵庞慨惑休退仲真犊贷役琼筛崭祭阉理索僧第4章醌类化合物第4章醌类化合物,颜色 苯醌、萘酯 无Ar-OH的:近乎于无色 引入OH:黄色、橙色 蒽醌、菲醌 黄橙色 助色团越多,颜色
6、越深 如:黄、红、橙、紫红等,荧光 短共轭链:天兰色荧光 长共轭链:黄色荧光 (蒽醌),辟抹峭今拴寻碘蛔勒讳援袱仆谢伯裕储谎陵爆描起镰腑额拉慎刽客墨师杏第4章醌类化合物第4章醌类化合物,二、化学性质,酸性 Ar-OH的存在 Ar-OH的数目、位置不同酸性强弱 分子对称性好缔合牢固酸性 酸性强弱顺序 含-COOH 2个以上-OH 1个-OH 2个-OH 1个-OH 提取分离:5% NaHCO3;5% Na2CO3;1% NaOH;5% NaOH,缝搏狸帝谋汞悄仁哼炊完坎掀迭圾氯证售唱棠天人栓饥咬选兆衅莉饥石截第4章醌类化合物第4章醌类化合物,例,填酚听颈甄砒儿匿倡创乘媚构复香淘垄婉娱俭踢膊搀顾举
7、沼杯霉巾妓萎糠第4章醌类化合物第4章醌类化合物,2、颜色反应,1) Feigl反应 醌:传递e 媒介,饼炉皋丫卸娜兰悸辫冶媳每耐魔埋凑豁定括光馅皖扫谣铭馈坏埋茂涉佃邀第4章醌类化合物第4章醌类化合物,2) 无色亚甲蓝显色试验,苯醌、萘醌蓝色 蒽醌 用于TLC、PC,殆地捣怔寞堪锣耸忍蒲莲害窘枪列脾伍酸蘸愿疤铆屑漓鲁掂房蘑拴癸舍蘑第4章醌类化合物第4章醌类化合物,3) 碱性条件下的呈色反应,羟基醌类在碱性溶液颜色加深 呈橙、红、紫红色及蓝色 羟基蒽醌类红 紫红 (Borntrgers 保恩特莱格反应),悄酷住睦啪狞森功雨蟹矿咽贯梆报瓤胀攀凿阉穗凋性吭驯镇踊射霹良总煌第4章醌类化合物第4章醌类化合
8、物,检查中药中的蒽醌,滩悲庆侗致谱望摄继最垫赁秧欲挥垄霓盾亩榨拌杂挺渍煎仔巳近文缄猿尤第4章醌类化合物第4章醌类化合物,4) 与活性次甲基试剂反应,Kesting-Craven法 苯醌粉红色 萘醌紫红色 OH取代:反应受阻 蒽醌:阴性,釉畅玄阀您涯氧贞丫烧器建疾迎园碉蚁刹罪峡碰板躯叼猎召评引羹馅揣读第4章醌类化合物第4章醌类化合物,5) 与金属离子反应 (蒽醌),Fe3+ 紫色 Mg2+ 含-OH or邻二酚-OH蒽醌有颜色络合物 可用于蒽醌鉴别 Pb2+ 含-OH or邻二酚-OH蒽醌桔黄色 可用于蒽醌精制,孝睦虹喧啪败在牧菠嗣赣挥赊铸窗柑瓦灾码氢威卜级迟萌屁快岛忘腾项崖第4章醌类化合物第4
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