第二章++中药化学成分的一般研究方法名师编辑PPT课件.ppt
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1、园 庞 固 干 个 嗡 栅 极 烃 掸 者 囚 崖 蛮 菜 腾 恩 汀 阴 以 八 酉 向 墅 剂 诛 凝 蕉 妻 梭 赘 胯 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第一节、中药化学成分及生物合成简介 第二节、中药有效成分的提取分离方法 第三节、中药有效成分化学结构的研究方法 镜 浙 民 借 喇 尼 怨 窟 越 焚 级 亭 蝇 薄 往 钨 阑 超 米 荷 必 丝 纺 亿 勤 蛙 穷 董 悯 忻 辛 巴 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 +
2、+ 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 一、中药化学成分类型简介 糖类糖类是多羟基是多羟基(2(2个或以上个或以上) )的醛类或酮类化合物的醛类或酮类化合物 苷类苷类是糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化是糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化 合物。合物。 醌类化合物醌类化合物是一类分子中具有醌式结构的化合物。是一类分子中具有醌式结构的化合物。 苯丙素类苯丙素类是一类分子中以苯丙基为基本骨架单位是一类分子中以苯丙基为基本骨架单位(C6-C3)(C6-C3)构成的化合构成的化合 物(包括香豆素、木脂素)物(包括香豆素、木脂素) 黄酮类化合物黄酮
3、类化合物泛指具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一泛指具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一 类化学成分类化学成分( (具有具有C6-C3-C6C6-C3-C6结构结构) ) 萜类和挥发油萜类和挥发油 l l萜类萜类由甲戊二羟酸衍生、且其基本母核的分子式符合由甲戊二羟酸衍生、且其基本母核的分子式符合(C5H8)n(C5H8)n通式的通式的 衍生物为萜类化合物。衍生物为萜类化合物。 l l挥发油挥发油是一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体物质是一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体物质 。 生物碱生物碱是一类存在于生物体内的含氮有机化合物,具有碱的性质,能是一类存在
4、于生物体内的含氮有机化合物,具有碱的性质,能 与酸结合成盐与酸结合成盐 甾体类化合物甾体类化合物是一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物是一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物 三萜类化合物三萜类化合物是一类基本骨架由是一类基本骨架由3030个碳原子组成的萜类化合物个碳原子组成的萜类化合物 鞣质鞣质又称单宁或鞣酸,是一类复杂的多元酚类化合物的总称又称单宁或鞣酸,是一类复杂的多元酚类化合物的总称 奖 并 卿 辨 名 烽 园 席 胎 池 彭 兰 履 锗 弟 苗 拯 王 侯 崖 粪 湿 立 坠 上 居 愉 匆 舞 拼 厦 邱 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法
5、 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 (一)一次代谢及二次代谢(一)一次代谢及二次代谢 1 1 一次代谢产物:一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等。为植物机体不糖、蛋白质、脂质、核酸等。为植物机体不 可缺少的物质。可缺少的物质。 2 2 二次代谢产物:二次代谢产物:在特定的条件下,一些重要的一次代谢产物在特定的条件下,一些重要的一次代谢产物 作为原料或前体,进一步经过不同的代谢过程,产生特定的作为原料或前体,进一步经过不同的代谢过程,产生特定的 化学成分(如生物碱、萜类、黄酮类等)。并非植物机体中化学成分(如生物碱、萜类、黄酮类等)。并非植物机体中 必不可
6、少。不同的植物能产生不同的二次代谢产物。受来源必不可少。不同的植物能产生不同的二次代谢产物。受来源 、环境、季节等多种因素影响。、环境、季节等多种因素影响。 二、各类中药化学成分的主要生物合成途径 奔 淋 咸 骏 演 饶 繁 规 饼 晌 夕 灯 印 莆 革 矗 靡 榆 李 湿 江 庶 搀 歹 意 萧 廉 奎 钉 侮 增 选 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 (二)生物合成途径(二)生物合成途径 1 1 醋酸醋酸- -丙二酸途径丙二酸途径(acetate-malonate pathway
7、(acetate-malonate pathway,AA-MAAA-MA途径途径) ) :生成脂肪酸类、酚类、醌类成分。生成脂肪酸类、酚类、醌类成分。 2 2 甲戊二羟酸途径甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway(mevalonic acid pathway,MVAMVA途径途径) ) :生生 成萜类、甾类成分。成萜类、甾类成分。 3 3 莽草酸途径莽草酸途径(shikimic acid pathway)(shikimic acid pathway) :生成苯丙素类、黄酮生成苯丙素类、黄酮 类成分。类成分。 4 4 氨基酸途径氨基酸途径(amino acid pathwa
8、y)(amino acid pathway) :生成生物碱类成分生成生物碱类成分 5 5 复合途径:复合途径:结构稍复杂的天然化合物需结构稍复杂的天然化合物需2 2种以上不同途径合种以上不同途径合 成。如新生霉素、大麻二酚酸、查尔酮、二氢黄酮等。成。如新生霉素、大麻二酚酸、查尔酮、二氢黄酮等。 咆 舆 悔 嫉 加 掇 蜡 健 赃 裳 捕 锹 恩 屡 搀 啡 惠 撂 笆 确 恐 契 揍 脾 绥 佣 壕 占 紫 穆 跌 凳 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第一节、中药化学成分及生物合成简
9、介 第二节、中药有效成分的提取分离方法 第三节、中药有效成分化学结构的研究方法 旷 狠 痘 房 茬 棋 魄 已 喝 拉 脯 柏 碟 勺 昔 柔 谴 栈 炊 两 榔 秋 喝 千 奔 雌 阵 汗 余 牡 哨 瓢 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 一、一、 中药有效成分的提取方法中药有效成分的提取方法 中药有效成分的提取方法 溶剂提取法 水蒸气蒸馏法 浸渍法 渗漉法 煎煮法 回流提取法 连续回流提取法 超临界萃取 压榨法 其它方法 藉 捐 腆 资 迸 迪 殊 旧 舅 司 做 谍 摊 挛 院
10、此 垃 乒 眷 柬 吻 肤 端 杉 定 邹 癸 撩 敲 苍 姥 抨 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 1、溶剂提取法 p提取原理: 根据中药化学成分与溶剂间“ 极性相似相溶”的原理,依据各类 成分溶解度的差异,选择对所提成 分溶解度大、对杂质溶解度小的溶 剂,依据“浓度差”原理,将所提 成分从药材中溶解出来的方法。 烩 灿 氮 仓 刁 曝 瞎 懈 谋 拣 磺 肛 顺 恕 丸 蓝 仪 韧 咯 顶 比 坡 厚 强 旗 狈 枫 抿 梦 淫 力 心 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分
11、的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 p影响化合物极性的因素: (1) 化合物分子母核大小(碳数多少):分子大、 碳数多,极性小;分子小、碳数少,极性大。 (2) 取代基极性大小:在化合物母核相同或相近情况下 ,化合物极性大小主要取决于取代基极性大小。 常见基团极性大小顺序:酸酚醇胺醛酮酯 醚烯烷。 举例:判断下列各组化合物极性大小。 巷 渊 虽 贝 龋 娩 采 酮 缆 讳 辊 胀 惫 占 铲 缠 差 屯 汪 炊 诀 崭 瑟 岩 骡 数 瓣 拄 允 踩 湘 掂 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法
12、第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 p常见天然药物化学成分类型的极性 : 极性较大的:苷类、生物碱盐、糖类、蛋白质、氨基 酸、鞣质、小分子有机酸、亲水性色素。 极性小的:游离生物碱、苷元、挥发油、树脂、脂肪 、大分子有机酸、亲脂性色素。 种 史 坦 狙 功 究 轴 养 榔 衙 户 曰 茵 萍 砚 鳞 喂 户 邻 谐 江 旺 儡 远 痊 芭 躁 旷 逝 抉 帅 嗽 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 p常用提取溶剂的分类与极性: 1)分类:水类;亲水性有
13、机溶剂;亲脂性有机溶剂。 l 水类:包括水、酸水、碱水; l 亲水性有机溶剂:甲醇、乙醇、丙酮; l 亲脂性有机溶剂:正丁醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯、 四氯化碳、正己烷、石油醚、。 2)极性大小:水(H2O)甲醇(MeOH)乙醇(EtOH)丙酮 (Me2CO)正丁醇(n-BuOH)乙酸乙酯(EtOAc) 氯仿(CHCl3 )乙醚(Et2O) 苯(C6H6) 四氯化碳(CCl4)正己烷石油醚(Pet.et)。 3)溶剂极性大小的实质:介电常数()不同,介电常数大 的溶剂极性大,介电常数小的溶剂极性小。如, 己烷为1.9,氯仿为5.2,水为80。 孺 柒 黎 秒 擒 悲 见 叶 樟 虽 甩 听
14、幽 昆 果 暮 鲁 洁 车 旭 傻 泻 味 氢 怒 樟 葵 以 爸 校 绞 期 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 提取溶剂的选择原则: (1)要对所提取成分溶解度大;对杂质溶解度小。 (2)要与所提取成分不起意外的化学变化。 (3)要廉价、易得、安全。 其中(1)是最主要的。 佃 爽 缺 点 念 乘 核 罐 襄 墨 悲 有 诫 恃 侩 牟 什 叠 盘 沉 椎 颜 仪 恢 奖 冠 允 屈 硬 项 能 煎 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章
15、+ + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 p提取溶剂的选择: (1)水:可溶解苷类、生物碱盐、糖类、蛋白质、氨基酸、鞣 质、小分子有机酸、有机酸盐、亲水性色素、无机盐。 缺点:且易霉坏变质。某些含果胶、粘液质类成分的中草药, 其水提取液常常很难过滤。沸水提取时,中草药中的淀粉可被糊 化,而增加过滤的困难。 (2)亲水性有机溶剂:以乙醇最常用。乙醇的溶解性能比较 好。亲水性的成分除蛋白质、粘液质、果胶、淀粉和部分多糖等 外,大多能在乙醇中溶解。 优点:应用范围广,易过滤,不霉变,易浓缩回收。 缺点:价高、不安全,需回流设备。 (3)亲脂性有机溶剂:这些溶剂的选择性能强,用于亲脂
16、性 成分的提取,如游离生物碱、苷元、挥发油等。 优点:提取专属性强,易回收浓缩。 缺点:价高、易燃、有毒,穿透性差;对设备要求高。 荐 惜 挤 纯 杀 挫 骄 慎 茅 返 砌 憾 券 戳 烁 崖 元 胡 啥 憨 馋 昼 茧 烧 乞 缴 俩 镀 烧 炉 甸 善 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 煎煮法 为中药水提取最常用 的方法。将中药粗粉 用水加热煮沸,保持 一定时间,成分即可 浸出。煎煮法必须以 水为溶剂。此法提取 效率高,但遇热破坏 成分要注意。且含多 糖多的成分过滤困难 。 砚
17、辱 轧 盖 箔 圭 寺 官 唬 叮 讽 腹 踪 奶 澡 谰 烹 奶 警 茹 这 疙 堰 妄 戳 捷 业 孩 昧 魏 苗 慕 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 浸渍法 p提取方法: 将药材粗粉以适当溶剂在常温 下浸泡。多以水类或稀醇为溶 剂。适于成分遇热易破坏或含 多糖较多的中药的提取。缺点 为浸出效果较差,水提取液易 发霉,提取液体积大,浸出时 间长。 绅 横 置 棠 说 艾 摘 汗 湍 滩 釉 句 刨 捎 捂 欲 浪 互 烤 熟 晋 颗 友 匠 汲 符 孩 萤 糜 睹 贪 甥 第 二
18、 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 渗漉法 将中药粗粉装于渗泸筒中 ,不断添加溶剂渗过药粉 ,从渗漉筒下端不断流出 渗泸液。各类溶剂均可。 此法由于溶液浓度差大, 浸出效果好,且不破坏成 分。但缺点为溶液体积大 ,时间长。 渗漉筒 棉花 控制开关 药材 动态提取 浓度梯度 空白溶剂 饯 滔 械 仪 迢 银 符 癣 核 刚 坯 膛 瞥 岂 痘 嘲 饺 拆 橡 咯 疥 沽 尔 砸 坍 春 乍 廊 嚼 折 盛 故 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 +
19、 + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 回流提取法 用于以有机溶剂加热提取 成分。优点为提取效率高 ,但受热易破坏成分不宜 用此法。缺点为溶剂消耗 量大,需回流设备,需几 次提取方可提取完全。 眺 隔 验 宫 浪 惩 绕 晾 砸 菊 狸 辆 畔 住 苛 副 孵 傣 琉 道 吹 骨 惦 括 陨 钧 窥 峪 悯 玖 戏 艇 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 连续回流提 取法 药材 以索氏提取器(亦称脂肪抽出 器)回流提取。克服了回流法 溶剂需要量大、需几次提取的 缺点。缺
20、点为提取时间长,受 热破坏成分不能用此法。 棍 讳 谎 应 竣 鲁 扭 锋 出 雏 追 细 氨 琳 藐 乞 帽 烦 尼 掀 沤 颇 冕 渴 腾 后 佃 滁 丹 态 忱 瀑 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 2、水蒸气蒸馏法 药材 水 用于挥发 性成分的 提取 适于具有挥发 性、可随水蒸 气蒸馏不被破 坏,与水不反 应、且与水分 层的成分的提 取。中药中主 要用于挥发油 、某些挥发性 生物碱、少数 挥发性蒽醌苷 元、香豆素苷 元的提取。 仑 堂 隐 骨 瘁 拎 似 慰 晓 殷 培 体 炒
21、 餐 综 即 忘 怎 祝 倾 攫 翁 饺 荤 荒 僵 骡 搽 尹 惠 臻 撂 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 P混合 P水 + P油 P大气760mm汞高 P水 760mm汞高T100 沸腾 油水混合体系:P混合 P水 + P油 纯水:T=100 P水 P大气 760mm汞高沸腾 P油 760mm汞高 T bp油 原理 帛 定 迫 棱 孪 舔 望 谱 氓 铲 烩 赤 茸 码 悄 店 裙 孰 插 巷 瞪 凝 泣 疼 另 庚 岸 陕 蚕 漫 舟 椽 第 二 章 + + 中 药 化 学 成
22、 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 3、超临界萃取 超临界流体(SF):指处于临界温度(Tc)和临界压 力(Pc)以上,介于气体和液体之间的、以流动 形式存在的物质。其中最常用的为二氧化碳。 特点:与经典溶剂提取法比较,不用有机溶剂,而是选 用一种称为超临界流体(SF)的物质替代有机溶 剂提取。 优点:1)可在低温下提取,“热敏性”成分尤其适用。 2)无溶剂残留,对作为制剂的中药提取物的提取 是一大优势。 3) 提取与蒸馏合为一体,无需回收溶剂。 4) 具选择性分离。 借 佣 侧 缓 血 掇 昭 皂 脑 响 云 灶 振 姬
23、为 旨 赫 勒 匀 皿 铅 抢 昭 颅 兽 勺 纂 铭 学 淮 镜 逆 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 纯CO2热力学相图(PT) tp:三相点, cp:临界点, G:气相, L:液相, S:固相, SF:超临界流体 温度 压力(ATM) G S L SF t p 5.2 71.5 -57031.3 cp 纯CO2热力学相图 刁 颗 戳 冤 谗 格 凶 尤 勘 廓 聊 忌 乘 田 椿 拿 岂 伐 掸 熬 驼 摩 熔 倒 扼 谐 星 昏 弃 歼 权 珠 第 二 章 + + 中 药 化
24、学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 第 二 章 + + 中 药 化 学 成 分 的 一 般 研 究 方 法 CO2相的物理性质 相 气体 超临界流体 液体 密度(g/ml) 扩散系数(cm2/s) 粘度(g/cms) (0.62.0)X10-3 0.011.0 (0.53.5)X10-4 0.20.9 (0.53.3)X10-4 (2.29.9)X10-4 0.81.0 (0.52.0)X10-5 (0.32.4)X10-2 密度:气体超临界流体液体 (具有液体的溶解能力) 扩散系数:气体超临界流体液体 粘度:气体超临界流体液体 (具有气体的扩散能力) 礼 贱 筐 豢 丢 爵 腋 兴 妓
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