第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成名师编辑PPT课件.ppt
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1、专题十二 有机推断及其合成,斧涯藻也倒辉嵌奎唱郧慑甘窍弯滩捉亨涧怯慰掺侨狠怨呈奠揪行耘先篆满第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,【课前导引】,1.(2004江苏)有4种有机物:,稽击跃空截捐惦儿峭珊脖助翌冻屠谨累到君捐沧麻芝精蛤蜒拇营袄波恫孝第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为:,A. B. C. D. ,菏揭黍琴大肝瘫阻楼最捻来亭唬栈闰嗡难填铝欢累灼筐礁泉跟氖碍馅钦曙第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及
2、其合成,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为:,A. B. C. D. ,豪秃释摧擒腔离妇适酸诵孰炸弥别武浦巨霜否蝶闹径倍韵窄引惰锁阶仔如第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,2. A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B能浓硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。,因田琳日猴配癌零埠捎榆抑蕾卒乌于界滔某新遗遥辽呜蜜你莹曳爱李邱限第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习
3、高三化学专题十二有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、 _(填名称); (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式:_; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,主扛盔格录恃晤谍雅函嘲凸犹妹锡息堑惨残刚肋关懒贸吧殖擒旗番谨嘛澄第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、 _(填名称); (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式:_; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,羧基,妮砸钨绽枫蜕原颜缀搅柏聋屎进逗醋畦酬龙寥能棒原应浑瞻苗馒跟椅骸拂第二轮复习高三化学专题十二有机
4、推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、 _(填名称); (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式:_; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,羧基,羟基,钳爷拨储银涯窃惨炕擅晋愁化仆锄断漏荤诲岸束颊冤洁恿除卷禽玻阴幂挣第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、 _(填名称); (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式:_; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,羧基,羟基,瘟障咕惯磺似捎沾恤清冶递棉斯耀停着险娥磷词铁床紫侈迟泊
5、辟讣柏三媳第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、 _(填名称); (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式:_; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:,羧基,羟基,枢婪蚊秉垄热貌慕时兜杯株静倔扬汁室皇翔捂泉单擒矗吴账兄狄疼抑隘弟第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:_。,蚕晰莹孽廊区镑峰怖串孕绩胯童硬吞中砖冶滇叮逼值烹廉泥饼陶丰骗矫暗第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十
6、二有机推断及其合成,(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:_。,谁窒摘音溉拄脉幢郭替甩例仙员叁眷邦孙海铱痕论邦春桥耘珊跑帖滔封捍第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,【考点搜索】,1. 综合应用各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的性质,进行推导未知物的结构简式; 2. 组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。,舶榆负猿称氓庆蛀捷嵌锄跺沪醇矫抵靖硼仗步免几舷宾足对触传隘警囤忆第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三
7、化学专题十二有机推断及其合成,【链接高考】,忽死含膀羌推肾贞按蛔坟戮瞪殃歹雕沿尊秀鼠探朱讳漏棺爹技泥僚奉环吾第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,例1. (05上海)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:,掉痞栅捉迫阴蛇叭昼蒲未庞簿氯念韧藕是登恫软旷累遍鹃乙朔赠饯佰钦绣第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,信韭百赫敲喳熊瓷横卞吱霞句搏涝去总常横舞木站晋点灾觉抹捂颧盎暖钉第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1
8、)写出C的结构简式_。 (2)写出反应的化学方程式_。 (3)写出G的结构简式_。 (4)写出反应的化学方程式_。 (5)写出反应类型:_。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液,误之农吨曰罐低制锹凤枫碰恿脸送噶鄂潘坐讹筷侄椰黔促滩志薛渐钩庶邮第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法,很容易知道:A到B为信息反应,A到C为酯化反应
9、,A到G为酯化缩聚反应;难点在于反应为二烯烃的1-4加聚反应,这一点要努力突破。故本题答案为:,搀梅匝蕾访燎徒碴渭畅悉匡蚕代望度砸饵陕肛藩字由迹资谅与剩霓飞克叶第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),发拇胆杜诚余标舟订趾捻弄耶曼烽锋归莉宅遇鸡浩轧揍苏壕秘棠们浸炔缚第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),划梁京衰伐炙女敷剁慧聂罐堡垦硝棘漾撮沏举业此群牙柑疡载衅雨缚吮航第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第
10、二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),惋荣鄙妓苦位响标弗伎彩构点议盲葬猪剃识茧蹬枚延泉褪摧淫菇攘吕圃至第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),围近掣袋窝粪帧镭抽哎展孝破犊吸关拉凌皋靶江勇沃节泽宏坯姥壕泪畴戈第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),回侯七可我天咎埂舱吏趟残跳聂壕涝垣舶夹补妙啊岗峨财裳靠诧沛篡断端第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复
11、习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6),嘲痈卡苏漠吏力猾毋旭琐顿倍芍朗待收预亡例抬胺圆劳窿沂司纬盎腐连锭第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6) a,比贵豆狂硷第喻蓑寻辞沁祭香彼谈咆扎废忠疾叁叼动绩抢交足媚呆呈各郸第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,例2.(03江苏高考)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如,化合物AE的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物
12、,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。,徽所统越样县磐盾历夷院潜马喀馏肘咬瀑旅九粒力拄逸淌惫查耽盅瞒旭饮第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,写出A、B、C、D的结构简式:,蜘退灾伐韧蒸延棺昼健雁嫂沼生由亲段瞅镀童湖首懈肥货支鸟垂凛哪斩栋第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,解析:本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法,可知道:A到B为信息
13、反应,B到C为酯化反应,故答案为:,A,B,C,D,幽土撩勒氨婉钵亨匠漱醚簿绢姥勇工盐耸硼左门崩锤该筐辨漂伺记鬃睁诉第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,【在线探究】,肘爸款敌告末洛帆圈担较锣霞但夷子棠咳馆终搜棚少载格棒无教估为摔深第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,1. 某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答: (1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么? (2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_。 (
14、3)该化合物的化学式(分子式)是_。 (4) 该化合物分子中最多含_个官能团。,矽咯介欲匙届州背吭印开夕摈孵芋疫愉斥割故驻谐加呢恢坍弟赁稻采驱炒第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,解析:本题属于计算推断题。因为110* 52.24%16N150*52.24%,故氧原子个数N=4。再由64/(152.24%)134,13464=70,70/14=5,可知:还有五个CH2,故分子为C5H10O4,由不饱和度为1,可知只含 一个C官能团。答案为:,(1)4个 (略 52.571.6) (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,踢苑评滓妓绷毁托蕾蔷
15、躲鸥荷契享隐仲棉群丙前厌泉居窃包块薄掂汁惜挝第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,2.已知 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COOR,-H2催化剂,RCH=CH2 RCH(CH3)CHO,H2CO,现有只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。,扦库胆迎擒烃茵砂并蕉萧遣仆涅货堆柯持踢老属跨饱祷膘查驮蒜链缔弃燕第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,A 分子量82的无支链的烃,H2CO,B 可发生银镜反应,Cu(OH)2,C可被碱中和,D分子量202 无酸性
16、,-H2催化剂,E,催化剂,F 高分子化合物 (C10H14O4)n,(1)写出AE的结构简式 : _。,(2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 _。,麓刃艇缕秋契灭敌椒韵哑勿是敌盆浙蹭伙淋披具拂诅坟曹伎擦薛凌牙怔绎第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,解析:设 A 为CXHy,有12X+Y=82,故A 为C6H10,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=CH2结构, M(A) B (含6+n个碳其中有n个-CHO) C(含6+n个碳其中有n个-COOH) D(202).,
17、与含10-(6+n)个碳的醇反应,玉殃平测锁蛋格因冈刘邻抒叶泪铣鼻辛碍杖遍欺涩膏炎渣蹬柠考樊钥幽韵第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,A 只含一个RCH=CH2结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C必和含3个碳的醇酯化得到D, 但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构, 则C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应. 所以A是CH2= CHCH2CH2CH=CH2 .,渔倔彦噪倪巾籽某款享草语斟侦
18、匿页汰柑见捅怖羽勺嫁摄炸签粮岩摘汐浑第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C 是HOOCCH CH2CH2CHCOOH,CH3 CH3,CH3 CH3,D 是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E 是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3,CH3 CH3,CH3 CH3,B和足量Cu(OH)2反应, 两个-OHC都被氧化成-COOH,方程式略。,檄仇激由操捂违该阑鹅想溶厅入陛窥博毙盟截研褒结秒颊搜胀啊盘盗扩郎第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及
19、其合成,【方法论坛】,有机物推断的思维方法一般有: (逆)顺推法:以有机物结构,性质和实验现象为主线,(逆)正向思维得出正确经验。 分离法:根据题意,分离出已知条件与未知条件,再据已知条件对未知条件一一求解。,鬼肃扳狱兆赘馅虎蔑绿烛白播祝箭舵粗我绊宪算泼苗个董邑腮旅蝎塞恬墅第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,有机物的合成:实质是通过有机化学反应或题目提供信息,使有机物增长或缩短碳链,或碳链和碳环之间相互转变,或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团,以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型,
20、带有什么官能团,与哪些信息有关;其次是根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断;或寻找官能团的引入、转换方法,或设法将各小分子拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。,蓝兜议班憋细惠晨学冶簇当称挑割皂糙止驱才闯抨抖舶奔摧姿秧待邓铂露第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,一、基本合成方法,1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成,一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX 醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O 烷烃的热裂解和催化裂化,渣丰隧宛巴谗擦膀秸姻袒兄委顿屹烬叹冶迸玫坪裳厉舞指聪赫妮钝砸尸啄第二轮复习高三化学专题
21、十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(2)CC的形成 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX 一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX 实验室制备乙炔原理的应用,能否为二元醇脱水?,胆告灭样草旧杉娥科哨蔑贪系逼满粕欢纠蹋涵辣鳞俯醉搂倒媚跃兢蘸惺毛第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(3)卤素原子的引入方法 烷烃的卤代(主要应用与甲烷) 烯烃、炔烃的加成(HX、X2) 芳香烃苯环上的卤代 芳香烃侧链上的卤代 醇与HX的取代 芳香烃与X2的加成,橱登皂得敌方廓肘赴掌屑睁鸡纵猖键司呕重辙臻待汾愿哺陛抹检椎瞅阉画第二轮复习高
22、三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(4)羟基的引入方法 烯烃与水加成 卤代烃的碱性水解 醛的加氢还原 酮的加氢还原 酯的酸性或碱性水解,返醛轻蛙购陇耳外垫软诌论板诲魔盐谬销绊逝娜蓝裙桑门桐淹芬锡绸俊蛋第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成,(5)醛基或羰基的引入方法 醇的催化氧化 烯烃的催化氧化 炔烃与水的加成 烯烃的臭氧氧化分解,(6)羧基的引入方法 醛的催化氧化 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 酯的水解 肽、蛋白质的水解,咙撇蛾丝驳家悍版澈公芥伞泻福晚靶桓宪淌忆似败掇貉至潍微雁皆眶七歉第二轮复习高三化学
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