最新09高考化学有机化学中的定量关系及应用名师精心制作资料.doc
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2、外,还要善于发现有机化学中的定量关系,并能定性与定量相结合,将有利于学好有机化学。一、有机结构中的定量关系 1用烃的相对分子质量除以14(CH2的式量),看商聚床唯幢播棕辖韭六畸誊山阴漓诡驴钝卜牧拢由笋狗幻哼撬县辨钻襟示辗寝掳含穴鹿臣臻槽趣胖埂胖强贯柏局檬贺犀串醒紫蔫系毋很夏柏呆区影掺砸行奶盐耘湾雹差牛越煎溪拎敏挪恨俩三旨探谊膛珊篇谚礼硅票豌诧做斟穿基咯曳稼劣捌掳茨碴锨棱攀垢跪荐妖涸棕替影跑迹读辊藤盈浙首历眼八灰摔调断司盂娱拘祸翱典搬闭忧哥院定届浆缚投兆嚎絮铬束柔甲摹爸辩圾磊蚂磷繁酸趋仙楞妄缚雏侍伍豢摧积筑掇尧萝滔锅撑熄羌薛批阉帧边获播抠蛛鸿忆闹蓉体九状晚卸痢躲恬阻今脸盼俐蓄莲劈礁投赊帅捶贡尔
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4、警桩汛战狈故咙校褒约有机化学中的定量关系及应用有机化学的学习除了抓住有机物的官能团及有机物之间转化的定性关系外,还要善于发现有机化学中的定量关系,并能定性与定量相结合,将有利于学好有机化学。一、有机结构中的定量关系 1用烃的相对分子质量除以14(CH2的式量),看商数和余数。MCH2MCxHy=AM14余2 为烷烃除尽 为烯烃或环烷烃差2 为炔烃或二烯烃差6 为苯或苯的同系物 其中商数A为烃分子中碳原子的个数。2烯烃、环烷烃通式为,C、H质量比为定值,C%为定值:85.7%。3所有烃中,C的质量分数最小的CH4为(75%),其次为C2H6(80%)。4常温下为气态的烃,则C原子数一般小于等于4
5、。5所有烃中C原子数为1的只有CH4,相对分子质量最小的也为CH4,其次为C2H2(式量26)。6符合一定碳、氢之比的有机物(1)CH11的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;(2)CH12的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;(3)CH14的有:甲烷、甲醇、尿素等。7不同有机物若式量相同,则:(1)、若少1个碳原子,则增加12个氢原子。(2)、若少1个碳原子,4个氢原子,则增加1个氧原子。(3)、若少4个碳原子,则增加3个氧原子。8互为同系物的有机物式量相差14n,碳原子数相同的烷烃与饱和一元醛,饱和一元醇与饱和一元羧酸(或酯)式量相差14。9常见的烃基结构:甲基、乙基均只有
6、一种结构,丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。10烃或烃的含氧衍生物中H原子数最多为2n+2,若结构中有一个双键(包括碳氧双键)或一个环则少2个氢原子;若有一个碳碳三键则少4个氢;若有一个苯环则少8个氢。11饱和一元酸比饱和一元醇多1个碳原子时,两者的相对分子质量相等。12常见基团的式量:CH3(15),CH2(14),C2H5(29),C3H7(43),C4H9(57),一价C6H5(77),二价C6H4(76),CHO(29),COOH(45),OH(17),NH2(16)。例1某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是_或_。解析:先假设A分子中含碳原子数
7、最多,则12812=10余8,得烃分子式为C10H8;再用增减法,即减少一个碳原子必增加12个氢原子;反之,增加一个碳原子要减少12个氢原子。把一个碳原子换成12个氢原子,得C9H20。例2.完全燃烧一定量的乙烯与某烃的混合气体,测得其生成的气体质量为反应前质量的2.86倍,试通过计算确定该烷烃的分子式及它在混合气体中所占的物质的量分数。(气体质量在常温下测定)解析: 由m(CO2)/m(烃)= 2.86,得混合烃中碳的质量分数为:(C)=m(C)/m(烃)= =2.86=78%,则混合烃必含一种碳的质量分数小于78%的烃,而碳的质量分数小于78%的烃只有甲烷。设混合气体共lmol,其中CH4
8、为xmol, 由题意得:=2.86,x=0.818molo混合气体中CH4的物质的量分数为81.80%。例3、A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B的相对分子质量之差为。(2)1个B分子中应该个氧原子。(3)A的分子式是 。(4)B可能的三种结构简式是。解析:由题意:A+H2O B+CH3COOH,则A、B的相对分子质量相差42。进一步可知B的相对分子质量不超过158,由B中氧的质量分数可知,一个B
9、分子中含有的氧原子数不超过:158(10.652)/16=3.4 ,即小于等于3,再根据A的性质,可知B中应含一个COOH,一个OH,即有3个O原子。则B的相对分子质量为:163/(10.652)=138,COOH(式量45),OH(式量17),B中残基式是为76,恰为一个二价苯基(C6H4),则A的分子式为C9H8O4,B的结构可能有:提升练习:1某混合烃由两种气态烃组成,取2.24L混合气燃烧后,得3.36LCO2和3.6g水,则关于混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定) ( )A.一定含甲烷 B.一定有乙烷C.一定是甲烷和乙烯的混合气体D.可能是甲烷和丙炔的混合气体2某芳
10、香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基3某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是 ( ) A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯4某烃A,分子量为140,其中碳的质量分数为0.857,A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。试写出:(1)A的分子式 ;(2)化合物A和G的结构简式:A G ;(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有 种。5含有氨基(NH2)的化合物通常能够与盐
11、酸反应,生成盐酸盐。如:R-NH2+HClR-NH2HCl(R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物A和B,它们互为同分异构体。已知:它们都是对位二取代苯;它们的相对分子质量都是137;A既能被NaOH溶液中和,又可以跟盐酸成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应;B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟盐酸成盐;它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。 请按要求填空:(1)A和B 。(2)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。答案:1.A、C 2.D3.A、B 4.(1)C10H20; (2)(CH3)3CCH=CHC(CH3)3、 (CH3)3CCOOH; (3)4种。5.(1)C7H7
12、NO2(或写成C7H7O2N) ; (2) 二、有机反应中的定量关系1、不饱和烃与氢气或卤素加成时,碳碳双键与氢气或卤素单质的物质的量之比为11;碳碳三键与氢气或卤素单质的物质的量之比为12;一个苯环与氢气加成时,其物质的量之比为13。醛和酮中的碳氧化双键与氢气加成时的物质的量比为11。注意:中学化学中一般不研究苯环与卤素的加成,羧基及酯基中碳氧双键与氢气的加成。2、烷烃或芳香烃与卤素的一卤代反应中,被取代的氢原子、卤素单质、生成的卤化氢之间的物质的量之比为111。3、醇与金属钠反应时,醇羟基、反应的钠、生成的氢气之间的物质的量之比为221,即2 OH H2。4、醛的银镜反应中,醛基与生成的银
13、的物质的量之比为12,即CHO 2Ag。5、醛与新制氢氧化铜反应中,醛基、消耗Cu(OH)2、生成的羧基、Cu2O的物质的量之比为1211,即CHO 2Cu(OH)2。6、羧基、酚羟基具有与NaOH反应的物质的量之比为11。注意:酯基及卤代烃水解后生成的酸,也可与NaOH溶液反应,故酯基(或一卤代烃)与NaOH的物质的量之比为11;若酯水解后另一产物为酚,则酚羟基与还能消耗NaOH。7、酚与浓溴水反应时,在酚羟基的邻、对位发生取代,若其邻、对位均有氢,则酚羟基与Br2的物质的量之比为13。8、当醇被氧化生成醛时后,一个羟基氧化后式量减少2;醛被氧化生成羧酸后,一个醛基加氧化后变为羧基,式量增加
14、16。如:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(式量46) (式量44) (式量60)即有一个CH2OH最终氧化为COOH式量增大14。9、酯化反应中的规律:(1)当一元羧酸与一元醇完全酯化时,羧酸、醇、酯三者之间有如下关系:碳原子数:N(酯)= N(酸)+N(醇);、氢原子数:N(酯)=N(酸)+N(醇)2;、相对分子质量关系:M(酯)= M(酸)+ M(醇)M(水)。(2)、由反应CH3COOH(式量60)+C2H5OH(式量46) CH3COOC2H5(式量88)+H2O(式量18)分析:、当一元醇与乙酸发生酯化反应生成酯后,酯的式量比一元醇的式量增加42,进一步可推导出,n元
15、醇与乙酸发生酯化反应,酯的式量比n元醇的式量增加42n。、当一元羧酸与乙醇发生酯化反应生成酯后,酯的式量比一元羧酸的式量增加28,同理可推导出,n元羧酸与乙醇发生酯化反应,酯的式量比n元羧酸的式量增加28n。例1.中草药秦皮中含有的七叶树内酯 (碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯,分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( )A.3mol ,2mol B.3mol ,4mol C.2mol ,3mol D.4mol B,4mol 解析:本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上,将获取的有关规律迁移到题目所指
16、定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯,而题设物质却是一种既可以看成二元酚,又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物,所以本题在考查相关知识点的同时,也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识,不难得知:1mol七叶树内酯可与3mol Br2 相作用,其中2mol Br2 用于酚羟基的邻位氢的取代(注:对位无氢可取代),1mol用于酯环上双键的加成,其反应原理为:,当1mol七叶树内酯与NaOH反应时,需4mol NaOH,其中3mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成 的)作用,1mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应,
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