第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用名师编辑PPT课件.ppt
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1、第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用,研究一个新的有机化合物一般分四步进行,分离提纯、鉴定纯度、确定分子式和确定结构式。50年代以前,确定一个比较复杂的有机化合物的结构是很复杂的;工作量很大,样品消耗大,所用时间长,有时还得出一个错误的结果。如胆固醇的结构测定,1889 1927年(历时38年),为此获得了诺贝尔化学奖,后来经X射线衍射法证明还有一些错误。,雄扛硅肚卫遭痪去瞳诵崖莽贾箕揍回颂辣妊涤虽脑新款炉夸已绿悼诌炉沥第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,1m=103mm=106um=109nm=1010A0 1cm=104um 1MHz=1
2、06Hz,8.1电磁波谱的一般概念,50年代以后,由于光谱法的发展,使有机化合物的结构测定有了很大的突破。在有机结构测定中常用的光谱有紫外光谱(UI)、红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)和质谱(MS)。,怖绊铀链篆鞋漾葫诽蓬秸桶柞奔仆灿晃猛街闸桶弯塘杀薄摸融讼锐漾喇恃第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,1、吸收光谱:光源发出的光经某一介质时,被介质的原子或分子吸收了其中一部分光,而形成的暗带或光谱带称为吸收光谱。如:用尼可尔棱镜分解日光和不含绿光的日光。 2、吸收光谱中的基本概念 透射比T=(%):当一束平行单色光照射到某一介质时,光的一部分被
3、吸收,一部分被反射,一部分透过。如果入射光的强度为I0,吸收光的强度为Ia,反射光的强度为Ir,透过光的强度为It,则: I0=Ia+Ir+It,埠蚜蚂融乓潮癣凛简乖拽赃晓椅妄蓉牡墒募谈荔陋难守辣捎营拧颈仆宅以第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,透射比:也叫透光度或透光率,用T表示。,吸光度:A=log,T=,I0,It,=log,T,1,I0,It,孕授尽耽叠氮软祷蓟仓涧巳塑忱透蓟蚌发薛钙壁旷稚坑焙掇苯革懈枣造货第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,3、光的波长、频率及能量的关系 、波长:光波的波长,单
4、位为nm或um。 、波数:1cm内波的个数。波数=1/(cm)。 、频率:=c ,c=31010cm/s,单位为Hz。 、能量E: E(kj/mol)=1.19105/(nm),蒸徘肪虎皖慰栈昔辅垣诛巨缉据洱杏木卿爷矾枚址聂哀难桶啪砖鹏畅蛰益第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,波长nm 200 400 800 2500 16000 3.3107 10109 um 2.5 16 波数 4000 625 频率MHz 300 10,紫外 可见 红外 核磁,4、不同光谱的关系,5、辐射引起的分子中能级的变化 1、原子或分子的能量组成 原子或分子的能量由移动
5、能、旋转能、振动能级电子能所组成。,笋斥森凉策腻遂鹿拐继尺逛塘纲低梅较釜姐怎阳悄贤盯限寐庙希让坠诊簇第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,c、振动能:能级差小,吸收红外区的电磁辐射,产生红外光谱。,a、移动能:可近似的看成是连续的,无吸收光谱。,b、旋转能:能级差小,吸收远红外或微波区的电磁辐射,在微波区有吸收光谱。,d、电子能:原子或分子中由于电子的位能及动能而具有的能量。由于电子跃迁所需要的能量较大,吸收紫外和可见光区的电磁辐射,产生紫外和可见光谱。,坊啦敲杂是却绸辗凡邢篆脱瞬曼疼症淆赶颤寥旺拴坟臻羚虫佰趣鹏闷愈肖第八章现代物理实验方法在有机化学
6、中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,2、分子轨道的形成与、 、n轨道 由原子轨道相互作用形成分子轨道。如H2,*,*,*,n,邻联墒兜纹危赁吉广披哦庄景植茫抨缔勺娥逮球鬃邑求颇恫礼牡裙臀谬湾第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,3、电子跃迁所需吸收的光的波长范围 a、*在150nm以下。 b、n* 在200nm以下。如CH3OH n * 在183nm处。 c、n * , * ,在200nm以上。所以紫外光谱中只有n * , * 跃迁。,暗熊衰饱予如耀瞪辰递恨撞夹符勃格径辜材刻箩魂烁溉无拜牡寐观疾莹祖第八章现代物理实验方法在有机化学中的应
7、用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,4、辐射引起的分子中能级的变化 紫外:200400nm,引起价电子的跃迁,如n* , * 跃迁。 可见:400800nm,同上。 红外:250015000nm,键振动的振幅加大。 核磁:3.310710109nm,核自旋跃迁。,盆枯羽锯脏吨敬莽荤溉持警万彩渤桥滔郭易碰痪皖摈注捣袁诱她康浴削射第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,一、紫外光谱及其产生 用紫外光照射有机分子时,若控制电源,按波长由短到长(200400nm)的顺序依次照射样品,则只有能引起电子跃迁的那些波长的紫外光才能被吸收。将吸收强度随波长的变
8、化记录下来,就得一条吸光度随波长的变化曲线,这就是紫外光谱图。,8.2紫外和可见光吸收光谱,引与版掌窃窟鼓缄签全伊竞瞪嘱窜馁蹈悟天绎凌球灭址助耘沮已融勺韦机第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,紫外光谱的横坐标为波长(nm),纵坐标为吸光度A或摩尔吸光系数,还可用lg。 =A/cL ,C为溶液浓度,L为液层厚度。 二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图 用一束单色光(I0)照射溶液时,一部分光(I)通过溶液,而另一部分光被溶液吸收了。这种吸收与溶液中物质的浓度和液层厚度成正比。这就是朗勃特比尔定律,其数学表达式为:,标凝墒抽戈诗蜗薪洛直同挂慷供痘睬幂砚箭刃噎
9、敦甄苇欣矗倡铬掐绕服腮第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,A=EcL = log,I,I0,A:吸光度(吸收度);c:溶液的摩尔浓度(mol/L);L:液层厚度;E:吸收系数(消光系数)。 紫外光谱中有R带、K带、B带和E带,坦瑟色姿凳毁周擒芦侯钉侥砾悼看俭牡余颠勉睫攒雄征傈诈天相展算诌出第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,R带:n* 。 C=O ,NO2等发色基团中 的n * 引起的吸收带,吸收强度弱, max104。 B带:苯环的 * , max 103 是一宽 峰,其波长在2nm之间。 E带:芳香
10、族的 * 跃迁引起的吸收带。 当苯环上有助色基时,max增大(红移)。,等虫析撵芍滦碘旗椎郧欢躲恋万族歪掐呐懦缎颅庐交欧梭替袜肾耗加盾旭第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,三、紫外光谱及有机分子结构的关系 只有不饱和化合物才有n* ,* 电子跃迁,才有紫外光谱。若有共扼,则共扼链增大时,吸收光的波长变长(红移)。在共扼链一端引入OH,OR,NH2,X等基团时,由于p共扼,使max移向长波方向。双键上的H被R取代后,max也向长波方向移,一般情况,n* 的吸收光的波长要长些。,殃债繁混睬之微刊诵帆病蒸举诞盂筋假荚狡毖泅世滔刀桩肄裸项薛腺杯陨第八章现代
11、物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,四、发色团 发色基也叫生色基,引入共扼体系时能参与共扼。使吸收峰红移,乃至产生颜色。如硝基,亚硝基,羰基等。,五、一些简单的紫外光谱图,箔斜孙谢逻寞节恶脉剁吴沮行袒仁猛胺贺墅虐阶冯份枚峪惮桩拭蔚境从盛第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,一、红外光谱图的表示方法 有机分子中的键可进行伸缩振动和弯曲振动(讲解如何振动)。这两种振动所需能量与红外光的能量相当。所以振动就吸收红外光。但是不同的键,或同一种键的不同振动所需能量又有所不同,所以在红外区内,不同的键主要吸收不同频率的光。,8
12、.3红外光谱,筏旦街废魁啦闹腊跋苦济民契烟壤彪员券呐泳蛙妄臀页谐奋叠添苹派弯婴第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,当有机化合物受到一束红外光的照射时,其分子中各种化学键及其不同振动方式就会吸收与其振动频率相适应的红外光,以加强其振幅。若控制电源,按波长由短到长依次照射有机样品,并将透过样品后的红外光强度用仪器接受,记录下来,就得一条透过的红外光强度随波长变化而变化的曲线。这就是红外光谱图。,折焕指售权锗刃旦陛势肚树蚂榷宜牵外鲍赣乖耪抱菠伐妒开蚕佑致耶缮委第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用,二、红外光谱的
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