第十一章杂环化合物和生物碱名师编辑PPT课件.ppt
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1、第十一章 杂环化合物和生物碱,杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物体内起着重要的生理作用。,箍浙谭蔷贴臆浪犊宙骇旱傈狞续戎谓萝暴昼弥榜贷癸捅掷浦牢孩喳风肋谁第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,第一节 杂环化合物,环 状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还含有其它原子,且这种环具有芳香结构,把这种环状化合物叫做杂环化合物。,组成杂环的原子,除碳以外的其它原子都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等,不属杂环化合物。 天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。,寓赶分拈侧倒颖傻曳丧娇焦宽寅生帽盈甥眺赖耽斥岿邢噎
2、蜘曾沧塌磁讨惮第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,一、杂环化合物的分类和命名,1. 分类,(1) 根据杂环母体所含的环的数目分为单杂环和稠杂环,单杂环,稠杂环,(2) 单杂环根据环上原子数分为五元杂环和六元杂环,五 元 杂 环,六元杂环,墩冯困径衡逼此袜馆只按狱荆发佩德洱线生熙拙煎硫运敢年倘贷说僚恿艘第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(4) 稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环,(3)单杂环根据杂原子的数目不同又分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等,芳环并杂环,杂环并杂环,厄帽贰诲搔宰朽螟冲查巨敬涧妨钧汞嘻娄挟亮思凸征隋找眺篓绦暮熏养距第十一章杂环化合物
3、和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,2. 命名,译音命名法: 按外文名称的译音来命名,并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。,呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole),裴宫狮被应秽园畔村希该舒翌浊拿败赎风申袭枚愚此惭所喊呸急毕猴迟窝第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,吡喃 吡啶 嘧啶 (pyran) (pyridine) (pyrimidine),吲哚 喹啉 嘌呤 (indole) (quinoline) (purine),氟夸培铭星越管铀琢诚啄蝴触洪肖淖欲娜篇直伞合辩溅厕苛罗奠
4、巳任厘店第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(1)杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2、 等取代基时,以杂环为母体。环编号时一般从杂原子开始。,2,5-二甲基呋喃,杂环上有取代基时命名原则,2-羟基呋喃,2-甲基-5-乙基吡咯,2-乙酰基吡咯,边艾祖依辙琵漫惹瓮巫仇场隆汰柠蝉履忍六捧厨刽蠢踏玉糙巡莱恰数插悬第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(2) 含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时,把连有氢原子的杂原子编号为1,并使其余杂原子的位次尽可能小 。,4 甲基咪唑,虚叙干代间敞冤簧克鲤壕蒜国旁冀蔫鸳涟达男犁孺踪乔啄湍囊老倡呛诱绳第十一章杂环化合
5、物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(3)如果环上有多个不同杂原子时,按氧、硫、氮的顺序编号,4,5二甲基噻唑,(4 ) 当只有1个杂原子时,也可用希腊字母编号,靠近杂原子的第一个位置是-位,其次为-位、-位等。,-甲基呋喃 -甲基吡啶,钥粱堤郁厉引撮章痰贪莎炊秀摊猛析蚁倾鸡再涡赵袭锁霉纬胞电复律湾励第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(5) 当环上连有-COOH、-SO3H、-CHO 、CH2OH等基团时,将这些基团作母体,将杂环当作取代基来命名。环编号仍从杂原子开始,并使作母体的基团的位次尽可能的低。,4-吡啶甲酸 -,5-硝基-2-呋喃甲醛,2-呋喃甲醇 -,溶末刊钻
6、振陌瘸迎会哼邮埠智尤徽崖锤晃汹射曳漱斯悄匆四掳朝欠迭赫拍第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(6) 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。,嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤,吲哚 异喹啉,爱裁郧坚币限桅氢研肩宜愈董灾锣辆思钟反落羹靳救恳适甸轨闹韩搁蔫该第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,系统命名法,根据相应的碳环为母体而命名,把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时,把杂原子名称写在母体名称前,二者之间加一“杂”字,称为“某杂某”。,茂,氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂,1,3-二氮杂茂 1-硫-3-氮杂茂,惩滞偿嫩必朋殆擎
7、文裕泥掺锨憨般杆吸音脉临找娃很晾磐碍巡亚括肃锨瓤第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,芑 氧杂芑,苯 氮杂苯 1,3-二氮杂苯,氮杂茚 1,3,7,9-四氮杂茚,儿篡范陛华喇刚拎彪实讨遇撅毛认窑场狂饱凸弓曾掐胚详岿膊关贝毫枉彪第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,1-氮杂萘 2-氮杂萘,两种命名方法虽然并用,但译音法在文献中更为普遍。,萘,姑贝吨牲睬子墅矫碱巾厨嘱响蓄锨木倡顺湛么等舆忿炸阴摈堑私慨烂晤份第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,二、杂环化合物的结构,1.五元杂环,呋喃,吡咯,噻吩,呋喃、噻吩、吡咯电子数(6)符合休克尔规则(4n+2)
8、,因此具有芳香性。,弥逞堤绒虽狙缨煤滋赃饼曙消恕卉晒扭灿销瑶驭董同寥辫射包葱痈筒馅喀第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,在呋喃、噻吩、吡咯分子中,是由5个原子,6个电子组成的共轭体系,使环上碳原子的电子云密度增加,所以称为富电子芳杂环或多电子芳杂环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等,因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是:氧氮硫, 芳香性强弱顺序是:苯噻吩吡咯呋喃。,咯串翅火战楚杖莎柱朴栓茸此妹歌幸匀喊沤猴繁酚绸漫略田舀山醚佰各砂第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,2. 六元杂环,N原子为sp2杂化,吡啶,吡啶电子数(6)符合休克尔规则,具有
9、芳香性。 吡啶分子中,氮原子的电负性比碳大,使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低,所以此类杂环称为缺电子芳杂环或缺电子芳杂环。 吡啶的芳香性不如苯。,畅嘴苞茫慎妄延催藕忠昨褐栽捎高附拴避底括黑畅府事掸裳神脖讶仗贱悬第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,三、杂环化合物的化学性质,1. 亲电取代反应,富电子芳杂环, 亲电取代反应比苯容易,而且主要发生在-位上;缺电子芳杂环,亲电取代反应比苯难,而且主要发生在-位上。,(1)卤代反应,淌兼锰披音好寻介踊慨般暑膀箱渗暇歇筷样裔裴设茹洁舶牵七筑贤腾熟鉴第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,2,3,4,5-四碘吡咯,-溴代吡
10、啶,吡啶溴代反应比苯难,不但需要催化剂,而且要在较高温度下进行。,余迷寒咙辑枢苯态忆蒸矩万琅徐原量狗窝赌绣搂人牛憨良氓壹唤众刁杰渤第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(2)硝化反应,五元杂环的硝化,一般用比较温和的非质子硝化剂-乙酰基硝酸酯,并在低温下进行,硝基主要进入-位。,肆岭挪治缘良坠计翠沮善馒痔普葫匡着纬峭欧舰缔引监绘乌禾平有学绕果第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行,硝基主要进-位。,(3)磺化反应,匈蛔默休董痕红颤遏貉逢朴烟姬赏腮媳押隋侗垣镰幅暴榴藻典悉辫挺墟邹第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生
11、物碱,噻吩比苯容易磺化,因此可在室温下用浓硫酸洗去苯中含的少量噻吩。,吡啶在硫酸汞催化和加热的条件下才能发生磺化反应。,木穴蛛簧通迁绞锦来呻启笑快锅砖静寸润贷递莆爪碘素里少创帝年税怕凛第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,(4)傅-克反应,吡啶一般不进行傅氏酰基化反应。,糖肿刑纤除辅渔遭侈寞凌馋叁究蝴创甭藉瞳消背默抓烷隐掺一氟溅猪惩番第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱,吡啶是缺电子芳杂环,不易发生亲电取代反应。在一定条件下有利于亲核试剂(如NH2-、OH-、R-)的进攻而发生亲核取代反应,取代基主要进入电子云密度较低的-位。,英币砍铸佑垂国罩贺禄哟捐杜窟耳抑捌
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