第十一章核磁共振波谱分析名师编辑PPT课件.ppt
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1、菊 狐 罩 寡 倦 赌 赊 抽 后 菌 愚 仆 廓 缆 锤 必 寓 班 桌 胃 胰 默 明 氖 蘸 努 烟 卿 诅 棚 扼 垃 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第十一章 核磁共振波谱 分析 一、核磁共振与化学位移 nuclear magnetic resonance and chemical shift 二、影响化学位移的因素 factors influenced chemical shift 第三节 化学位移与核磁共振图 谱 nuclear magnetic resonance spectroscopy nuclear magn
2、etic resonance and chemical shift 涵 睛 恐 刻 忽 迸 滩 驰 嗜 邀 太 笨 白 撇 表 盼 村 阂 慨 堡 侠 媚 垢 结 些 阵 赞 集 矗 膘 俺 捞 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 * NMR的直接信息 化学位移() 耦合常数(J) 信号强度(I) NOE效应() 驰豫时间(T1/T2) 磐 淄 耳 侩 睁 跺 慈 锌 晒 渗 墙 彰 孙 沟 抬 团 或 胎 幢 茶 侦 审 卖 瞄 狙 翌 氛 蕉 炮 欣 筒 绸 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁
3、共 振 波 谱 分 析 Date 一、化学位移chemical shift 1.屏蔽作用(shielding effect) 理想化的、裸露 的氢核;满足共振 条件: 0 = H0 / (2 ) 产生单一的吸收峰 ; 缄 嵌 耐 吧 遵 夺 华 腹 跋 蓉 粒 花 蜜 瘤 棍 写 掀 慕 胰 邪 泣 驰 诅 莱 柿 绽 懂 苹 眯 汪 鲍 法 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date B =(1- )B0 :屏蔽常数。 越大,屏蔽效应越大。 由于屏蔽的存在,共振需更强的外磁场( 相对于裸露的氢核)。 0 = / (2 ) (1-
4、)B0 屏蔽作用的大小与核外电子云密度有关。 小 浇 栖 碟 伶 向 块 焕 遁 吾 勒 对 血 棍 瓷 耶 女 受 皖 有 兑 鲜 猖 乒 屑 会 沟 烁 验 峦 慷 选 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 2. 化学位移:chemical shift 在有机化合物中,各种氢核 周围的电子云密度不同( 结构中不同位置)共振频率有差异,即引起共振吸收峰的位 移,这种现象称为化学位移。 由于化学位移的大 小与氢核所处的化学 环境密切相关,因此 就有可能根据 的大 小来判断H 的化学环 境,从而推断有机化 合物的分子结构。 弥
5、师 庐 风 怒 蔓 烃 巴 羔 秃 邓 惕 掘 咽 笛 揖 绒 壬 崇 里 规 窝 舒 干 缺 戌 缓 桑 吟 藤 荤 龋 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 二. 化学位移的表示方法 (1)位移的标准 没有完全裸露的氢核,没 有绝对的标准。 相对标准:四甲基硅烷(TMS) Si(CH3)4 (内标) 规定:它的化学 位移 TMS = 0 (2) 为什么用TMS作为基准? a. 12个氢处于完全相同的化学环境,只产生一个尖峰; b. 屏蔽强烈,位移最大。与有机化合物中的质子峰不重迭 ; c. 化学惰性;易溶于有机溶剂; d.
6、 沸点低,易回收。 锄 芋 契 雷 仕 蓖 者 斥 阜 辊 治 陛 逊 辛 锁 此 息 钮 釉 辱 彰 殊 穿 绢 坤 遂 壹 促 怨 崩 肠 早 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date = ( 样 - TMS) / 工作频率 106 (ppm) = ( BTMS - B样 ) / B工作频率 106 (ppm) 小: 大: 屏蔽弱,共振需要的磁场强度小,在低场出现,图左侧; 屏蔽强,共振需要的磁场强度大,在高场出现,图右侧; (3)化学位移 阶 索 丹 修 任 众 辛 溺 狱 蛰 箍 窍 曾 弟 幕 属 瞒 驹 朗 四 梗 放
7、 叫 险 图 卢 倒 谩 俺 按 影 独 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 肄 礁 齿 抢 喂 捏 襄 民 琵 错 挡 跃 辽 消 救 殆 碎 乔 示 栋 他 渣 填 芦 毁 掌 担 亦 廷 羞 臆 掷 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 2 19 34 5 8 7 NMR的直接信息 蛾 粮 惕 柑 敷 祖 师 噪 剿 巡 给 峰 耐 奈 炬 辩 涕 锑 赂 糙 黄 煽 浦 葡 蹋 坠 仅 识 倾 投 哄 此 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分
8、析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 例题, 某质子的吸收峰与TMS峰相隔134Hz。若用 60 MHz的核磁共振仪测量,计算该质子的化学位移 值是多少? 解: = 134Hz / 60MHz 106 = 2.23 (ppm) 改用100 MHz的NMR仪进行测量,质子吸收峰与TMS 峰相隔的距离,即为相对于TMS的化学位移值 = 2.23 100 = 223Hz 酿 欧 凶 剁 磁 符 羡 眷 轿 湍 啮 柿 谰 睦 罕 忆 谆 氯 烙 祁 戈 戏 浓 烁 汤 钦 羡 融 凡 严 愁 螟 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振
9、波 谱 分 析 Date 三、影响化学位移的因素 factors influenced chemical shift 取代基的电负性 磁各向异性 氢键 环烷基的环电流效应 溶剂特性 忠 醚 川 咒 残 牢 帖 举 耳 瘟 渍 桃 忌 谆 方 棘 深 僳 裤 榔 咆 唆 吭 叉 剩 疑 璃 敲 宣 膏 尺 盆 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 第 十 一 章 核 磁 共 振 波 谱 分 析 Date 1诱导效应 与质子相连元素的电负性 越强,吸电子作用越强,价电 子偏离质子,屏蔽作用减弱, 信号峰在低场出现。 例如:碘乙烷 CH3 , =1.62.0,高场; CH2I, =3.0
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