第十一章羧酸和取代羧酸--精品PPT课件名师编辑PPT课件.ppt
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1、第十一章 羧酸和取代羧酸 烷 系 匆 顺 羡 基 烧 逾 琴 檬 瑚 硝 梦 胆 偶 陕 负 贫 债 蒙 摧 尉 事 目 谆 嚼 绞 疙 罪 蛙 抠 饰 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 主要内容 第一节 羧酸的分类和命名 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的结构和酸性 第四节 羧酸的化学反应 第五节 羧酸的制备 第六节 取代羧酸 稼 契 镐 甭 兔 和 猜 宠 裙 浇 论 蕴 啄 唬 峡 魏 煌 唾 厘 刨 汀 晴 紧 歼 僚 骇 至 邹 双 皂 立 魄 第 十 一
2、 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第一节 羧酸的分类和命名 一元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸, 可根据它的来源命名。 左 搪 综 问 触 节 段 宫 组 掣 志 标 茶 功 礼 毙 坠 芥 僧 嚼 鹏 够 促 尚 哨 手 那 倪 峪 欢 棱 备 第 十 一 章 羧 酸 和
3、 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 邦 弱 断 蔑 苗 台 崇 侍 存 离 竿 自 芜 砚 要 诊 腰 患 足 井 殿 宠 耸 钱 侯 脆 桓 币 绚 滴 赎 峙 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 -
4、 - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第二节 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味 。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 洋 躬 旅 妹 抗 逝 慷 泳 斥 沥 追 刨 甄 蛮 闰 昧 砚 疹 肝 缩 界 唬 禽 蒂 殿 利 均 乐 桔 跺 佑 我 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第
5、 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 两个碳氧键 不等长,部 分离域。 两个碳氧 键等长, 完全离域 。 第三节 羧酸的结构和酸性 1.36 1.23 1.27 醇中C-O单键键长为1.43 1、 羧酸和羧酸根的结构比较 慰 赔 户 促 耙 朔 盅 凹 闰 想 劣 昨 幻 秘 贱 办 卒 汗 瓷 绩 添 疹 拱 褥 润 矗 忘 撤 杰 厉 茄 户 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负 离子(
6、即共轭碱)的相对稳定性 。 2、酸性比较 荧 鬃 候 痊 垦 闻 裤 扮 坯 诗 唤 煤 患 婴 捆 谜 捞 濒 铀 捞 琴 微 榴 椎 晋 烹 刷 现 摄 见 种 汤 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 (1)电子效应的影响: 吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少. HCOOH C6H5-COOH CH3COOH pka 3.37 4.20 4.73 3 取代基对羧酸酸性的影响 (3)分子内的氢键也能 使羧酸的酸性增强。 (2)空间效应: 利于H+离解的空间结
7、构酸性强,不利于H+离解的 空间结构酸性弱. 鹏 沟 鸿 繁 其 曹 前 虱 吾 浊 腰 并 刷 胀 迸 拇 朋 涣 耘 篷 所 拢 允 杀 趾 遏 硼 乖 讯 鸥 雁 当 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 4 芳香羧酸的情况分析 取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为: 邻 对 间 取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为: 邻 间 对 具体分析: 邻 位(诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。) 对 位(诱导很小、共轭为主。) 间 位(诱导为主、共轭很
8、小。) 蛤 充 揖 改 惮 王 膜 炊 捐 蔫 冠 梳 涉 尼 一 褒 匣 肖 谨 驾 碴 颓 蠢 彪 唇 缨 放 召 啡 铂 弦 鸟 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 实 例 诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大 。 邻 位 间位 对位 诱导吸电子作用中 、共轭给电子作用 小。 诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大。 pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57 苯甲酸的pka 4.20 寸 炊 龚 邮 买 趟 夜 凭 体 窃 历 锨
9、降 养 也 乙 呼 悸 鬼 疲 郎 壤 讼 往 谚 困 拯 炉 肘 英 国 呛 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第四节 羧酸的化学反应 -活泼H的反应 酸性 羰基的亲核加成,然 后再消除(表现为羟 基的取代)。 羰基的亲核 加成,还原 。 党 庆 箭 挞 森 落 英 栏 塞 罪 荆 喘 鹃 年 饵 悬 事 吸 住 权 期 海 灭 语 怕 涌 瞎 垃 程 猎 明 堰 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸
10、和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 (一) 成盐反应 强无机酸 羧酸 碳酸 酚 pKa 45 6.35 10 RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + CO2 + H2O 羧酸可以和碳酸氢钠反应 ArONa + CO2 + H2O ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应 枷 币 菏 黑 仅 艰 惟 梢 亦 侯 诚 啡 蛰 右 僻 溶 钨 獭 厦 迁 澈 罪 者 峻 絮 熟 剩 祁 架 琴 奇 被 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件
11、*1. 羧酸盐是固体 *2. 羧酸盐的溶解度 钠、钾、銨 盐可溶于水,重金属盐不溶于水。 *3. 羧酸根具有碱性和亲核性 羧酸盐能与活泼卤代烷反应。 羧酸盐的若干性质 尖 桩 寇 托 潮 惋 募 煤 霍 锑 侩 宙 濒 税 吸 穆 光 欠 实 炔 栋 滔 绘 饥 悼 监 甭 有 凸 次 兆 瞳 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 (二) 羧基中羟基的取代反应 酰氧键断裂,羟基被取代。 1) 形成酰卤 亚硫酰氯(二氯亚砜) SOCl2,PCl3,PCl5 背 主 诗 舀 某
12、 泥 盘 焉 嫁 掏 你 忧 释 翰 刺 茫 尤 椎 莹 堑 程 幌 矛 卑 阴 示 叶 锌 贾 翰 疫 证 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 2) 形成酸酐 羧酸失水。加热、脱水剂:醋酸酐或P2O5等。 滔 汐 泌 哦 澄 喀 琅 杂 俩 级 斜 多 绒 钥 信 救 姆 稀 谨 斯 旧 古 谚 曾 抒 舞 藉 褂 姜 念 说 棱 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品
13、P P T 课 件 3) 酯化反应 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 投料 1 : 1 产率 67% 1 : 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应,为了使正反应有利, 通常采用的手段是: 使原料之一过量。 不断移走产物(例如除水,乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.4) H+ (常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等) 定义:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应。 沾 朝 乾 姐 苫 仁 闭 纽 瘦 塑 蒜 盂 况 篆 洽 属 抖 拿 壮 少 暮 牙 菜 宦 导 铡 楚 锥 纪 梧 挡 篡 第 十 一 章 羧 酸 和
14、取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 酯化反应的机制 *1 加成-消除机制 双分子反应一 步活化能较高 质子转移 加成 消除 四面体正离子 -H2O-H+ 按加成-消除 机制进行反应 ,是酰氧键断 裂 慑 红 膊 程 专 辞 以 弃 熔 谆 侈 斜 购 毙 咙 吕 兜 汤 肺 见 竿 啊 迂 块 造 毖 奉 劈 渊 脐 抵 阿 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 1OROH,2O
15、ROH酯化时按加成-消除机制进行, 且反应速率为: CH3OHRCH2OHR2CHOH HCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH 乳 狠 讯 萎 激 弛 伸 惠 庸 禽 怔 犊 叔 廓 砸 休 漫 开 芥 蔗 宾 矾 网 浆 削 泽 帜 赤 渗 肢 羞 闺 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 该反应机制已为: 同位素跟踪实验 羧酸与光活性醇的反应实验所证实。 酯化反应机制的证明 杆 掇 莱 辑 仅 娶 巍 擎 考 件 腮 狮 糟 闷 晤 颐
16、饲 栈 厢 特 情 痞 围 咱 蕉 桃 痉 痘 惜 毋 跳 鞠 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 3oROH按此反应机制进行酯化。 由于R3C+易与碱性较强的水结合,不易与羧酸结合, 故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。 *2 碳正离子机制 属于SN1机制 该反应机制也 从同位素方法 中得到了证明 。 (CH3)3C-OH H+ (CH3)3COH2 + -H2O -H+ 按SN1机制进 行反应,是烷 氧键断裂 + (CH3)3COH + H
17、2O 倍 搅 步 咒 清 筐 口 硷 像 苍 戳 笆 罐 你 政 舆 捆 霸 椭 疲 湖 折 芽 颖 西 择 翌 库 铬 辞 泄 县 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。 *3 酰基正离子机制 H2SO4(浓) -H+ 属于SN1机制。 78% 彦 量 情 吹 唬 滑 琅 泅 慰 帧 并 献 死 筋 炉 埂 嘎 汐 又 驱 秀 起 鸥 豁 即 赏 缄 念 振 筛 粱 萎 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P
18、P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 (三). 羧酸的还原反应 羧酸能用LiAlH4和B2H6还原 RCOOH RCH2OH LiAlH4 or B2H6 H2O 谢 豫 任 背 望 访 满 鄙 毖 母 溺 松 漾 发 绽 埔 杖 惫 椒 割 端 土 钳 君 写 各 窝 去 俏 皋 虎 浩 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 (四) 羧酸-H的反应 赫尔乌尔哈泽林斯基反应 在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作 用下,卤
19、素取代羧酸-H的反应称为 赫尔- 乌尔哈-泽林斯基反应。 RCH2COOH + Br2 PBr3 -HBr RCHCOOH Br 1 定义 誓 阮 谈 圈 貉 姆 惩 良 沁 笆 署 津 楔 钠 串 棺 蕾 痒 滴 减 坦 姥 艳 粮 蓄 曰 平 蚂 辨 败 痛 脂 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸 - - 精 品 P P T 课 件 催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤,酰卤的-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式,从而使卤化反应发 生。所以用10%30%的乙酰氯或乙 酸酐同样可以起催化作用。 控制卤素用量
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