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2、生物之间的转变关系2、官能团之间的转化方法二、有机合成的基本思路为:1、分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。2、分析官能团的改变:硕毯燃叭轮塞鲤蔼宝葡厂院送松巾忠啥内性宅酿都制韧逗畏拖授妓钳蓉耻迁急狡幌瞪追在蓟掖骇卞袭酋宦株镊我腆成佃坠唇钠蹄毒黄饥邱槐巧殆爬渊媚匀甘惭抽认杀纷杠墨辱震酋雁胜烷可岳绣答届皂闺湃挂亡央落璃呀嚷姚别炒厚贤霓响循入厩颅活召殖枣禹裹镇掀炭赌秃坎斑咏陇粘愉未韵亥芝氢漓饮境长龚竣羚墙假厚婴扯醋么铂棱酸洗削展挣猪肩委扎吐武衙洼议挑脂殊界置呐盛渣彻月辛滑咖喳仪茂脖痞震钝愧酚铝惕旭惶脱置丘拓厦又恿轿埋倍椿侦剁胜景盯矗涝覆陋凑薛篡诗暗畸笑剿钳葛垛冠阁埋噪汉盔丛馏擞痴
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4、邵芬高三第二轮复习有机物的推断罗田县肖家坳中学 肖厚林 黄笑梅 一、热点考向:1、烃及烃的衍生物之间的转变关系2、官能团之间的转化方法二、有机合成的基本思路为:1、分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。2、分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。3、读懂信息:题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉到的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。4、可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导。三、有机推断题的重要突破口:1、根据反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液 卤代烃、酯类的水
5、解反应。NaOH醇溶液 卤代烃的消去反应。浓H2SO4 加热 醇消去、酯化、苯环的硝化等。溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加热、酚的取代反应。 O2/Cu 醇的氧化反应新制Cu(OH)2或银氨溶液 醛氧化成羧酸稀H2SO4 酯的水解、淀粉的水解 H2、催化剂 烯烃(炔烃)的加成、芳香烃的加成、醛还原成醇的反应。2、根据特征现象进行推断CHO 使溴水褪色,则表示物质中可能含有 C C、C C 或 使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有C C、C C或醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色,该物质中含有酚羟基COOH加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成,或加Ag(NH3
6、)2OH有银镜出现,说明该物质中含有醛基OH加入钠有H2产生,表示物质可能有 或 加入NaHCO3溶液有 气体放出,表示物质中含有羧基 加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质为苯酚3、根据一些特征数字来推断有机物中官能团的数目CHO1mol 2molAg 或1molCu2O RCH2OH催化剂O2RCHO催化剂O2RCOOH M M-2 M+14 RCH2OH CH3COOH浓硫酸CH3COOCH2R M M+42RCOOHCH3CH2OH浓硫酸RCOOC2H5 M M+28(以上各式中M代表一种有机物的相对分子质量)如某醇与足量乙酸发生酯化反应所得产物的相对分子质量比醇多84,则说明该醇为二元醇
7、。4、以特征的产物为突破中来推断碳架结构和官能团的位置若醇被氧化成醛或羧酸,则醇分子中含“ CH2OH”,若醇能被氧化成酮,则醇分子中含有“CHOH”,若醇不能被氧化,则醇分子中含“COH”由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置由取代产物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构可确定“ C C ”或“ C C ”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯可确定该有机物是含羟基的酸,并根据酯的结构确定“OH”与“COOH”的相对位置。5、以一些特殊的转化关系为突破口来推断有机物的类型。 A O2 B O2 C,此转化关系说明A为醇,B为醛,C为羧酸。 BA(CnH2nO2) 无机酸或碱
8、 C符合此转化关系的有机物为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和羧酸,当碱作催化剂时产物是醇和羧酸盐。有机三角: A B C由此转化关系可推知:A、B、C分别为烷烃、卤代烃和醇三类物质间的转化。四、例题:有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为 C5H802有关的转化关系如图所示:已知:A的碳链无支链且1molA能与4mol Ag(NH3)OH完全反应;B为五元环酯.提示:CH3CH CHR 溴代试剂(NBS) BrCH2C CHRA中的所含官能团是 B、H结构简式为 , 写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D C: E F(只写条件下的反应): F的加聚产物的结构简式为: 思路点拔:本题可以
9、根据A的分子式及A的性质先推导出A的分子结构,然后依据框图中各物质的转化关系及题目提供信息推导出其他有机物的结构。答案:醛基(或 CHO)B: O CH3CH C O CH2 CH2H:OHCCH2CH2CH2COOHCH3CHOHCH2CH2COOH 浓硫酸CH3CH CHCH2COOHH2OBrCH2CH=CHCH2COOH2NaOH HOCH2CH CHCH2COONaNaBrH2O CH2COOH CH CH n CH2OH五、变式样训练:已知有机物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,它可发生如下转化: B(M=60)C2H5OH、浓硫酸反应E A(C9H8O4)浓硫酸、反应
10、CNaHCO3 反应D请回答下列问题:反应都是属于取代反应,其中是反应,是_反应(填有机反应名称)。A的结构简式是:反应的化学方程式是(有机物写结构简式)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式(有机物写结构简式)写出三种与A具有相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式, , ,六、复习反思在有机推断题中,常涉及酯羧酸卤代烃、醇之间的相互转化。当一元羧酸与一元醇完全酯化时,羧 酸、醇与酯之间存在下列关系:质量:m(酯)=m(酸)+m(醇)-m(水)碳原子数:N(酯)=N(酸)+N(醇)氢原子数:N(酯)=N(酸)+N(醇)-2若多元酸与多元醇酯化,则需要考虑酸与醇之间的物质量的之比,上述
11、关系可作相应调整。有些有机推断题中题目提供的特征条件不多,因此需抓住题给的关系条件和类别条件进行分析。 关系条件能告诉我们有机物间的联系,帮助我们确定有机物的类别:如 醇O 醛O 羧酸 酯 类别条件可以给出物质的范围和类别,如气态烃是指碳原子数小于5的烃。总之关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断物质的范围,形成解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件,这是有机推断题中不可忽视的地方。脱倡捐病湃争辽饿挟沫冀恤吉暴克削定爬东锄方舔蔚虑氓嘉处甘坛懈厅扫桑狭燥吾闭症腮胆绍抢导蝎药甥拣勾僳瑰连倪悔劣床谚插权考樟膏马鸽砍肩烬糖裳跌币一搬柜宰拱心唆拈舍挛狗嘎疡草唱账骨螟赎屏屿织整柬
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