步步高高考化学(人教版,安徽专用)一轮总复习配套文档:第九章有机化学基础:专题讲座十( 高考)汇编.doc
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4、常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系 (2)二甲苯的一系列常见的衍变关系例1 (2013大纲全国卷,30)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出C所有可能的结构简式_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合
5、适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_。(5)OPA的化学名称是_;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为_,该反应的化学方程式为_。(提示:)(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式_。解析根据反应条件,采用正推法推断各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物,是
6、A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,应注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团OH和COOH,根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。例2 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答下列问题。(1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_;A的结构式是_;反应的反应类型是_。(
7、4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_种。()为邻位取代苯环结构;()与B具有相同官能团;()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。解析这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应得C2H4可知D为乙醇,再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2,则可推知C为乙酸。根据反应可利用E的分子式H2O来推出B的分子式。根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基),所以答案很容易写出
8、(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。答案(1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O (5)nCH2=CH2CH2CH2或CH2=CH2H2OCH3CH2OH(其他合理答案均可)方法技巧1.有机推断解题的一般模式2逆推法思维建模逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。二、确定官能团的方法1根据试剂或特征现象推知官能团
9、的种类(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有CHO。(7)加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有COOH。2根据数据确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加
10、42,则含有1个OH;增加84,则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。3根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构,可确定“”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基
11、酸,并根据环的大小,可确定“OH”与“COOH”的相对位置。例3 已知:C2H5OHHONO2(硝酸)C2H5ONO2(硝酸乙酯)H2O现有只含C、H、O的化合物AE,其中A为饱和多元醇,其他有关信息已注明在下图的方框内。回答下列问题:(1)A的分子式为_。(2)写出下列物质的结构简式:B_,D_。(3)写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内):AC: _();AE :_()。(4)工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是_。解析设饱和多元醇A的通式为CnH2n2Ox,根据A的相对分子质量为92及框图转化关系,可以得出A是丙三醇,A的分子式为C3H8O3,A的结构简式
12、为。D是丙三醇部分氧化后的产物,且D的相对分子质量比A小2,说明A中有一个醇羟基被氧化;根据D能发生银镜反应,说明D中有醛基,由此得出D是。E也是丙三醇部分氧化后的产物,E的相对分子质量比A小4,说明A中有2个醇羟基被氧化;E也能发生银镜反应,得出E是 (1个醇羟基被乙酸酯化,相对分子质量会增加601842,根据Mr(B)Mr(A)21892126342,说明A中的3个醇羟基都被乙酸完全酯化了,所以B的结构简式为。1个醇羟基被硝酸酯化,相对分子质量会增加631845,根据Mr(C)Mr(A)22792135345,说明A中的3个醇羟基都被硝酸完全酯化了,所以C的结构简式为。 (4)盐析、过滤例
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