对于大学有机化学教学论述.doc
《对于大学有机化学教学论述.doc》由会员分享,可在线阅读,更多相关《对于大学有机化学教学论述.doc(4页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、对于大学有机化学教学论述1碳-碳键和键形成的图示化化学键是理解有机化合物结构的理论基础,有机化学中最常见的是键和键,借助于GAMESS-US的计算结果可清楚地从三维空间立体显示键和键的形成过程。图1是乙烷中的两个碳原子在最小基基组下相距不同距离时所对应的分子轨道的图像,从图中可明显看出当碳原子相距为3倍平衡键长(3Re)时,两个碳原子上的sp3杂化轨道不能有效重叠成键;当碳原子间距离靠近为2Re时,两个碳原子的sp3杂化轨道能够部分重叠形成弱的键;当碳原子间距离靠近到Re时,两个sp3杂化轨道可最大重叠形成稳定的沿键轴呈圆柱形对称的键。图2则显示了乙烯中两个碳原子上的2pz轨道从相距3Re逐渐
2、靠近到Re按“肩并肩”方式形成成键和反键*轨道的过程。从图2可明显看出,轨道在乙烯平面上的电子云密度为零,而通过两个位相相反的2pz轨道组合形成的反键*轨道,原子间电子云密度明显降低。2构象的演示构象是有机化学中的一个基本概念,一般是在讲述烷烃的时候引入。这里以正丁烷中C2-C3单键内旋转为例来说明如何通过量子化学计算直观解释构象以及构象间的相互转换这些概念。图3是正丁烷在6-31G(d)基组下绕中心C2-C3旋转不同角度并限制性优化得到的不同构象的能量曲线。图中同时给出了各典型构象的相对能量及其立体分子结构。从图中所标示的分子结构的球棍模型可以明显看出,在二面角为180(反交叉式)时,丁烷的
3、两个甲基相聚最远,整个分子能量最低;而在二面角为60(顺交叉式)时两个甲基的相互排斥使能量升高大约4.2kJ/mol,两者都处于势能曲线上的极小值点,都是较稳定的构象。从反交叉式转换到顺交叉式需要越过15.3kJ/mol的势垒。而另外的全重叠式和部分重叠式构象由于甲基相距太近,排斥能较大使得它们处于能量曲线上的极大值点,因此是不稳定构象。我们还可以利用频率计算得到的各构象相对自由能根据玻尔兹曼公式近似计算室温下各构象所占的比例。3反应机理的演示有机反应机理是有机化学的重要组成部分,也可以说是理解和掌握基本有机反应的基础。但是有机反应机理普遍较为抽象,对于刚接触到有机反应的学生而言显得难以掌握。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 对于 大学 有机化学 教学 论述
链接地址:https://www.31doc.com/p-1693811.html