高三化学教案烃的衍生物导学案复习.doc
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1、高三化学教案烃的衍生物导学案复习本文题目:高三化学教案:烃的衍生物导学案复习高 三 化 学(第12周)【教学内容】复习烃的衍生物【教学目标】1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系;2、在熟练掌握这些基础知识的基础上,充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。【知识讲解】一、官能团:基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分,而官能团是一类特殊的基团,通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团,常见官能团有:X、O ONO2、OH、CHO、COH、NH2、 C=C 、CC 、RC(酰基)、ROCO(酰氧基)、RO(烃氧基)等。O O O思考:1、HCOH应有几
2、种官能团?(4种、 C 、OH、COH、CHO)OH2、 CHO能发生哪些化学反应?(常见)CH=CHCOOH(提示:属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)二、卤代烃(RX)1、取代(水解)反应 R X+H2O NaOH ROH+HX 来源:Zxxk这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子,检验时一定要用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液。三、乙 醇H H1、分子结构 HCCOH 用经典测定乙醇分子结构的实验证明 H H 2、化学性质:(1)活泼金属(Na、Mg、Al等)反应。根据其分子结构,哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?(2)与氢卤酸反应制
3、卤代烃 (分析乙醇分子中几号键断裂)NaBr+H2SO4+C2H5OH CH3CH2Br+NaHSO4+H2O思考:该反应用浓还是较浓的H2SO4?产物中NaHSO4能否写成Na2SO4?为什么?(较浓,不能,都有是因为浓H2SO4的强氧化性,浓度不能太大,温度不能太高)(3)氧化反应:燃烧现象?耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同?催化氧化(脱氢):CH3CH2OH H2 CH2CHO +O2 CH3COOH(式量46) (式量44) (式量60)即有一个CH2OH最终氧化为COOH式量增大14强氧化剂氧化KMnO4/H+褪色(4)脱水反应:分子间脱水浓H2SO4、140(取代反应)分子内脱水浓H2
4、SO4、170(消去反应)以上两种情况是几号键断裂?思考:下列反应是否属于消去反应:A、CH2=CHCHCH+HX B、CH2CHCOOHCH2=CCOOH+NH3X O NH2 CH3 CH3C、CH3COCH2C H CH2=CH +CH3COOH(以上均为消去反应)(4)酯化反应:断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)例:RCH=CHR+RCH=CHR RCH=CHR+RCH=CHR对于该反应 有两种解释:一是两分子分别断裂键重新结合成新分子,二是分别断键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种 解释正确。解:用RCD=CHR的烯烃进行实验,若生成RCD=CHR和RCD=CHR第一
5、种解释正确。若生成RCD=CDR和RCH=CHR第 二种解释正确。例:乙酸和乙醇的酯化反应,可用如下过程表示:OH即酯化反应实质经过中间体CH3COC2H5再转化为酯和水,以上6个反应均为可OH逆反应,回答下列问题:18O(1)用CHCOH进行该实验,18O可存在于哪些物质中(反应物和生成物),若用CH3CH218OH进行该实验,结果又如何?(2)请分别指出反应的基本类型。解析:(1)根据信息:酯化反应实质是C2H5OH分子中OH共价键断裂,H原子加18O O到乙酸C氧上,C2H5O加到C碳原子上。即为加成反应,形成中间体18OHCH3COC2H5,根据同一碳原子连两个OH是不稳定的,脱水形成
6、酯,在脱水时,OH可以由18OH提供羟基与另一羟基上的H或由OH提供羟基和18OH上的H脱水,O且机会是均等的,因此,CH3C OC2H5和水中均含有18O,而反应实质是酯的水O O解,水解时,酯中断裂的一定是CO,因此C一定上结合水中的OH,所以,在反应物中只有CH3C OOH存在18O。(2) 均为取代反应,均为加成反应,和均为消去反应。3、乙醇制法 传统方法发酵法 (C6H10O5)n C6H12O6C2H5OH+CO2乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH思考:已知有机物C9H10O2有如下转化关系:(1)写出下列物质的结构简式A_C_ _F_(2)写出下列反应的化学方程
7、式C9H10O2A+BDAO(答:(1)A:CH3COOH、C:CH3COCH=CH2 FO OH CH3(2)CH3 OCCH3+H2O +CH3COOHCH3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O)四、苯酚:1、定义:现有CH3CH2、 CH2、C6H5、 、CH3 等烃基连接OH,哪些属于酚类?2、化学性质(要从OH与苯环相互影响的角度去理解)(1)活泼金属反应:请比较Na分别与水、 OH、CH3CH2OH反应剧烈程度,并解释原因。最剧烈为水,最慢为乙醇,主要原因是: 对OH影响使OH更易(比乙醇)电离出H+。思考:通常认为 为 吸电子基,而CH3CH2为斥电
8、子基、由此请你分析HONO2中NO2,为吸电子基还是斥电子基?(吸电子基、HNO3为强酸、即OH完全电离出H+)(2)强碱溶液反应表现苯酚具有一定的酸性俗称石炭酸。注意:苯酚虽具有酸性,但不能称为有机酸因它属于酚类。苯酚的酸性很弱,不能使石蕊试液变红以上两个性质均为取代反应,但均为侧链取代(3)与浓溴水的反应OH OH+3Br2Br Br+3HBrBr该反应不需要特殊条件,但须浓溴水,可用于定性检验或定量测定苯酚,同时说明OH对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。(4)显色反应 OH与Fe3+互相检验。6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+(5)氧化反应 久置
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