[教育学]中国农业大学 有机化学 教钢.doc
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1、第一章 绪论(教案)(学时数:2)一、 教学目的和要求要求学生掌握有机化合物的分子式、凯库勒结构式和路易斯结构式的含义及其正确表达方式;掌握构成有机化合物的化学键共价键的特点以及表征共价键的基本参数的概念和物理含义;掌握官能团的定义以及以其为依据对有机化合物种类的划分;掌握化学反应的类型;了解有机化学的发展历史;了解有机化合物的特点;了解研究有机化合物的基本方法和手段;复习价键理论和分子轨道理论。二、 教学重点1. 分子式、结构式的表达2. 共价键的键参数3. 化学反应的类型三、 教学难点价键理论和分子轨道理论;化学反应的类型四、 教学内容1. 有机化学简介2. 化学键3. 化学反应的类型4.
2、 有机酸碱理论五、 教学方法课堂讲授,配合课后练习。六、 课后练习1. 燃烧樟脑0.132 g, 得到CO2 0.382 g, H2O 0.126 g, 经定性分析得知,除含碳、氢和氧元素外不含其它元素,请计算它的实验式。通过质谱方法测得樟脑的分子量为152, 试求其分子式。 2. 根据碳四价、氧两价、氢一价、氮三价原则确定下列化学式中哪几个是可能的?哪几个是不可能的?(1) C5H10 (2) C6H13 (3) C7H15O (4) C3H8O (5) C4H12N (6) C4H6NO (7) C4H9NO (8) C4H4 (9) C4H10N (10) C6H10Cl3第二章 烷烃(
3、教案)(学时数:6)一、教学目的和要求要求学生掌握烷烃分子中碳原子的杂化状态以及结构特征,同分异构体的概念及同分异构现象;熟练掌握烷烃的系统命名和普通命名法;熟练掌握有机化合物结构的三个层次及构造、构型和构象的基本概念;掌握烷烃特征反应的特点和基本合成方法;理解有机化学反应的基本形式;了解描述有机化合物物理性质的参数及其与有机化合物结构的基本关系。二、教学重点1. 基本概念:轨道杂化、同系物、同分异构体、构造、构型、构象、熔点、沸点、密度、折光率、溶解度、偶极矩2. 系统命名法3. 烷烃的游离基取代反应三、教学难点物理参数的含义、构型和构象的概念和游离基取代反应机理。四、教学内容1. 烷烃的同
4、系列和同分异构现象2. 烷烃的命名3. 烷烃的构型和构象4. 烷烃的物理性质5. 烷烃的化学性质6. 烷烃的制备五、教学方法课堂讲授,配合课堂和课后练习。六、课堂练习题1. 请你以正丁烷为例,说明烷烃结构的三个层次。烷烃的q键可以自由旋转,使分子中各原子和基团在空间形成不同的排列方式,成为构象。 2. 有机化合物的物理性质一般包括哪些?它们各代表什么物理含义?熔点、沸点、密度、折射率、偶极矩等。 3. 从烷烃的成键特点分析,它们在化学性质上应表现出哪些特点?烷烃具有极大地结构稳定性,与强酸、强碱及一般氧化剂都不反应。在高温、光照或者催化剂存在下,发生自由基型的反应。链引发,链增长,链终止。七、
5、课后练习教材后习题2、4、5题。第三章 单烯烃(教案)(学时数:8)一、教学目的和要求要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态、烯烃的结构特征及顺反异构现象;充分理解键的特点及对物理和化学性质的影响;熟练掌握烯烃的系统命名和普通命名法,并能对顺反异构体熟练命名;熟练掌握烯烃亲电加成反应的机理、立体化学特点及区域选择性,氧化和还原反应及其应用,-H的取代反应及其应用等;基本熟悉烯烃的制备方法;了解烯烃的聚合反应及其应用;了解超共轭效应对烯烃、碳正离子和游离基稳定性的影响。二、教学重点1. 基本概念:sp2杂化、亲电加成、顺反异构体、分子重排反应、过氧化物效应、马氏规则等2. 烯烃的命名和结构特征3
6、. 亲电加成反应:机理、立体选择性、区域选择性三、教学难点亲电加成反应:机理、立体选择性、区域选择性四、教学内容1. 烯烃的结构2. 烯烃的同分异构现象和命名3. 烯烃的物理性质4. 烷烃的化学性质5. 烯烃的制备五、教学方法课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。六、课堂讨论题1. 用系统命名法对下列化合物命名: 2. 为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代,而不是游离基加成反应?七、课后练习1. 请举出至少三种鉴别烷烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢?2. 分别写出(Z)-2-丁烯和(E)- 2-丁烯用过甲酸氧化,然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程,用Fisch
7、er投影式表示产物构型)。3. 化合物A(C7H12)在KMnO4-H2O中加热回流,在反应液中只有环己酮;A与HCl作用得B,B在乙醇钠溶液中反应得C,C使溴水退色生成D, D用乙醇钠溶液处理得E,E在KMnO4-H2O中加热回流得丁二酸和丙酮酸,C用O3氧化后再Zn/H2O处理得6-氧代庚醛。推断A-E的结构并写出反应式。第四章 炔烃和二烯烃(教案)(学时数:4)一、教学目的和要求要求学生掌握炔烃分子中碳原子的杂化状态及结构特征;熟练掌握炔烃和二烯烃的系统命名和普通命名法;熟练掌握末端炔烃的化学性质、共轭二烯烃的共轭加成、双烯合成反应等;基本熟悉炔烃和共轭二烯烃的制备方法;了解共轭效应的基
8、本概念及其对有机化合物物理和化学性质的影响。二、教学重点1. 基本概念:sp杂化、双烯合成、共轭加成、Lindlar催化剂及选择性还原等2. 炔烃和二烯烃的命名和结构特征3. 共轭二烯烃的性质:共轭加成、双烯合成反应等4. 末端炔烃的性质及应用三、教学难点炔烃和烯烃亲电加成反应活性的比较;共轭效应的概念四、教学内容(一) 炔烃 1. 乙炔的结构 2. 炔烃的命名 3. 炔烃的物理性质 4. 炔烃的化学性质 5. 炔烃的制备(二) 共轭二烯烃 1. 二烯烃的分类和命名 2. 二烯烃的结构 3. 共轭二烯烃的物理性质 4. 共轭二烯烃的化学性质 5. 1,3-丁二烯的来源五、教学方法课堂讲授,配合
9、课堂讨论和课后练习。六、课堂讨论题1. 与烯烃相比,炔烃的催化氢化反应有什么特点? 在常用催化剂钯、铂或镍的作用下,炔烃与2 mol H2 加成,生成烷烃。中间产物难以分离得到。 若用Lindlar(林德拉)催化剂(钯附着于碳酸钙及小量氧化铅上,使催化剂活性降低)进行炔烃的催化氢化反应,则炔烃只加 1 mol H2 得Z型烯烃。例如,一个天然的含三键的硬脂炔酸,在该催化剂作用下,生成与天然的顺型油酸完全相同的产物。 用硫酸钡作载体的钯催化剂在吡啶中也可以使碳碳三键化合物只加 1 mol H2,生成顺型的烯烃衍生物。这表明,催化剂的活性对催化加氢的产物有决定性的影响。炔烃的催化加氢是制备Z型烯烃
10、的重要方法,在合成中有广泛的用途。12. 共轭二烯烃可以进行1,2-和1,4-加成,这由什么来决定?用反应机理来进行说明。 反应: 极性试剂有利于1,4-加成;低温有利于1,2-加成,高温有利于1,4-加成 七、课后练习查阅文献资料,写一篇关于Diels-Alder反应在有机合成中的应用的小论文。 双烯合成(Diels-Alder反应)具有供电基团的双烯体和具有吸电基团的亲双烯体反应时有利于反应的进行。由于双烯合成的产物是固体,此反应可用来鉴别共轭二烯烃。 Diels一Alder1反应是4十2成环反应中共扼二烯与烯烃的加成反应,它是有机反应中最著名和最有用的反应之一,无论在理论上还是在生产实践
11、上都占有重耍地位。它是组成六元环化和物的有利工具,对环化加成具有非常重要的意义。 这个反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性,立体专一性和区域选择性等。 由于该反应一次生成两个碳碳键和最多四个相邻的手性中心,所以在合成中很受重视。如果一个合成设计上使用了狄尔斯-阿尔德反应,则可以大大减少反应步骤,提高了合成的效率第五章 脂环烃(教案)(学时数:4)一、教学目的和要求要求学生了解脂环烃的分类;熟练掌握脂环烃的系统命名法;熟练掌握环己烷的构象及优势构象的概念和表示方法,掌握平伏键、直立键的概念和优势构象的判断原则;了解中环和大环化合物的构象;了解Baeyer张力学说及角张力的概念;了解脂环烃的化
12、学性质;基本熟悉脂环烃的制备方法。二、教学重点1. 基本概念:优势构象、角张力、平伏键、直立键2. 脂环烃的命名和构象三、教学难点脂环烃的构象四、教学内容 1. 脂环烃的分类和命名 2. 脂环烃的结构 3. 脂环烃的性质 4. 环烷烃的制备五、教学方法课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。六、课堂讨论题1. 用系统命名法命名下列化合物 2. 环烷烃的分子式与单烯烃相同,说明它具有不饱和性,但其 分子中的碳原子均为sp3杂化,那么它的不饱和性从结构和性质上是如何体现出来的? 3. 画出下列化合物的稳定构象七、课后练习 教材后习题2、3。第六章 芳香烃(教案)(学时数:8)一、教学目的和要求要求学生熟
13、练掌握芳香烃的结构和系统命名法;熟练掌握亲电取代反应及其应用;重点掌握取代基的定位规律及其原理;掌握芳香性的概念及其含义;熟练掌握休克尔规则的应用;了解共振论的基本要点及其应用。二、教学重点1. 基本概念:芳香性、共振极限式、亲电取代2. 亲电取代反应的原理及应用3. 取代基定位规律及其应用4苯的结构三、教学难点亲电取代反应的机理及灵活运用;休克尔规则的理论解释四、教学内容 1. 苯的结构 2. 芳香烃的命名 3. 芳香烃的性质 4. 取代基的定位效应 5. 多苯芳烃 6. 非苯芳烃 7. 芳香烃的来源五、教学方法课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。六、课堂讨论题1. 芳香烃的“芳香”二字代表什
14、么含义?“芳香性”指的又是什么?在有机化学发展的初期,化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类,前者是指开链化合物,后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。在研究这些芳香化合物时发现:它们往往都含有一个C6H6(n6)的结构单元,后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入,芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展,现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化台物称为芳香化合物。从结构上看,芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构,键长趋于平均化,并有较高的C/H比值;从性质上看,芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成,而易于发生亲电取代
15、反应,它们还具有一些特殊的光谱特征,如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场,而环内氢处于高场。上述这些特点,就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。2. 什么是取代基的定位效应?为什么会出现定位效应?含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。3. 什么样的基团是苯环的活化基团?什么样的基团又是钝化基团?“活化”和“钝化”的含义是什么?卤素原子是钝化基团,但为什么又是邻对位定位基?七、课后练习 1. 判
16、别下列化合物是否具有芳香性。 2. 完成下列反应(写出主产物) 3. 以甲苯为原料设计合成第七章 有机波谱分析(教案)(学时数:8)一、教学目的和要求要求学生掌握紫外、红外、核磁和质谱的基本概念和基础知识,理解它们在有机化合物结构鉴定中所依据的基本原理,并能用其解析简单的有机化合物分子结构。二、教学重点1. 基本概念:电子跃迁、发色团、助色团、伸缩振动、弯曲振动、化学位移、耦合常数、分子离子、碎片离子等2. 四大谱的基本原理三、教学难点四大谱与分子结构的关系及在结构解析中的应用四、教学内容1. 电磁波谱的一般概念2. 紫外及可见光吸收光谱3. 红外光谱4. 核磁共振谱5. 质谱6. 谱图组的综
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