[理学]有机化学实验大纲和实验内容.doc
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1、有机化学实验(一)课程实验教学大纲一、课程概况(Course Outline) 课程名称:有机化学实验 (一)Course: Experiments in Organic Chemistry 课程编号: 0070300058 适用学生: 化学及应用化学专业Course Number:0070300058 Designed for: Chemistry and Applied Chemistry学 分: 2 学 时:72 独立设课:是Credit: 2 Workload: 72 Independent course:yes预修课程: 无机化学实验 Prior Learning: Experime
2、nts in Inorganic Chemistry 二、课程简介 (Course Descriptions)有机化学实验是一门独立的基础课程,由性质实验、基本操作实验、制备实验、设计性实验四部分组成。该课程目的在于训练学生基本操作技能,让学生掌握简单有机化合物的合成、纯化及结构测定方法;加深学生对化学基础理论、基本知识的理解,提高观察、分析和解决实际问题的能力,培养学生严谨的工作作风和实事求是的科学态度。As an independent fundamental course, Experiments in Organic Chemistry includes four sections,
3、identification of organic compounds, acquisition of basic laboratory skill, preparation of organic compounds, and design of organic experiments. Students are supposed to acquire the basic experiment skills and knowledge for preparation, purification, and identification of regular organic compounds.
4、The course gives students a deeper understanding of fundamental experimental organic chemistry and exposes students to each technique in a systematic and in-depth way. Also, it trains students with the problem-solving ability as well as with strictness and scientific attitude.三、实验项目一览表(Experiment Li
5、st)序号No.实验名称Title每组人数Number of Students in each group实验时数Hours实验类型验证综合设计Experimental TypeCharacterization/Comprehensiveness /Designment必做选做Compulsory/Optional1仪器及实验室安全知识介绍Introduction of Instruments and Safty Rules in Organic Chemistry Laboratory14验证Characterization必做Compulsory2熔点测定Determination of
6、Melting Point14验证Characterization必做Compulsory3蒸馏、沸点测定Distillation and Determination of Boiling Point14验证Characterization必做Compulsory4重结晶Recrystallization14验证Characterization必做Compulsory 5水蒸气蒸馏Steam Distillation14验证Characterization选做Optional6折光率的测定Determination of Refractive Index14验证Characterization
7、选做Optional7无水乙醇的制备Preparation of Anhydrous Ethanol14验证Characterization必做Compulsory8薄层色谱Thin-Layer Chromatography14验证Characterization必做Compulsory9不饱和烃的制备及其性质Preparation and Properties of Unsaturated Hydrocarbons14验证Characterization选做Optional10苯乙酮的制备Preparation of Acetophenone18验证Characterization选做Opt
8、ional11反-1,2-二氨基环己烷的手性拆分及其旋光度的测定Separation and Determination of trans-1,2-diamino cyclohexane18综合Comprehensiveness必做Compulsory121-溴丁烷的制备Preparation of 1-Bromobutane18验证Characterization必做Compulsory13正丁醚的制备Preparation of Dibutyl Ether14验证Characterization必做Compulsory142-甲基-2-丁醇的制备Preparation of 2-Methy
9、lbutan-2-ol 18验证Characterization必做Compulsory15二苯甲醇的氧化Oxidation of Diphenylmethanol14验证Characterization必做Compulsory 16文献实验(1, 1-联二萘酚的合成)Preparation of 2,2-Dihydroxy-1,1-binaphthyl14设计Designment选做Optional 四、推荐教材及参考书目 (Recommended Reading) 1.推荐教材有机化学实验,曾绍琼主编,高等教育出版社,2000年,第三版。Recommended Teaching Mater
10、ials:Experiments in Organic Chemistry,Shaoqiong Zeng, Higher Education Press, 2000, 3rd edition.2.参考书目有机化学实验, 兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编,高等教育出版社,2002年,第二版。Reference BooksExperiments in Organic Chemistry,Chemical Department of Fudan University and Lanzhou University, Higher Education Press, 2002, 2nd editi
11、on.五、考核与评价方式(Course Evaluation)考核与评价方式:结合实验预习、实验操作、实验结果、实验报告、纪律卫生等情况给出平时成绩;平时成绩占总成绩的70%, 期末操作考核占总成绩的30%。The assessment consists of laboratorial preview, laboratorial skill, experimental results, the final written report, and the conduct of the duty on sanitation etc, which in total counts for the sc
12、ore for practical. The final score is derived from practical (70%) and final exam (30%).六、场地、设备与器材(Site, equipment and consumable materials)场地:有机化学实验室Site:The Laboratory of Organic Chemistry撰写人:肖孝辉 审定人: 有机化学实验一课程实验项目1实验室安全知识及仪器的介绍一、 实验目的1、了解有机实验室的常见不安全因素,增强安全意识;2、了解有机化学实验室意外事故的紧急处理方法;2、了解有机化学实验室的规章制
13、度;3、了解有机化学实验的基本要求和考核方式;4、熟悉常用玻璃仪器的名称、形状、规格、清洗、维护及其使用方法。二、 实验内容1、 实验室安全知识介绍2、 仪器的介绍、认领和清洗三、 实验原理 无四、 实验方法与步骤无五、 实验要求1. 实验内容要求:认识常用的玻璃仪器、掌握正确的清洗方法。2. 实验报告要求:重点突出实验室的安全知识及有机化学实验室的规章制度。3. 考核评价要求:(1)玻璃仪器清洗操作规范、清洗干净、摆放整齐;(2)有完整的实验预习报告和实验报告;(3)保持实验后台面的清洁卫生。六、 场地、设备与试剂场地:有机化学实验室;仪器:常用玻璃仪器;试剂:无。撰写人: 孔黎春 审定人:
14、王小霞 有机化学实验一课程实验项目2熔点的测定一、 实验目的1、了解熔点测定的意义2、掌握熔点测定的操作方法二、 实验内容尿素、肉桂酸以及尿素与肉桂酸等量混合物熔点的测定三、 实验原理熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度,纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点,固液两态之间的变化是非常敏锐的,自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1。 加热纯有机化合物,当温度接近其熔点范围时,升温速度随时间变化约为恒定值。当含杂质时(假定两者不形成固溶体),根据拉乌耳定律可知,在一定的压力和温度条件下,在溶剂中增加溶质,导致溶剂蒸气分压降低,固液两相交点M即代表含有杂质化合物达到熔点时的
15、固液相平衡共存点,TM为含杂质时的熔点,显然,此时的熔点较纯粹者低。在鉴定某未知物时,如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时,不能认为它们为同一物质。还需把它们混合,测该混合物的熔点,若熔点仍不变,才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低,熔程增大,则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验,是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400以下,较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解,只能测得分解点。四、 实验方法与步骤主要步骤: (1)制作熔点管 (2)样品的填装 (3)安装测定熔点的装置 (4)熔点的测定五、 实验要求1. 实验内容要求:
16、每一种试样至少要测定三次,第一次为初测,可快速升温;第二次和的三次在接近初测的熔点30时,升温宜慢,最后的结果取后两次测的平均值;2. 实验报告要求:应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论、规范地画出装置图。3. 考核评价要求:(1)操作规范、实验结果良好;(2)有完整的实验预习报告和实验报告(3)仪器的清洗和整理工作妥善六、 场地、设备与试剂场地:有机化学实验室仪器:温度计玻璃管 B型管(Thiele管)等试剂:液体石蜡 肉桂酸 尿素肉桂酸和尿素等量混合物等撰写人: 孔黎春 审定人:王小霞 有机化学实验一课程实验项目3蒸馏及沸点的测定一、 实验目的1.熟悉蒸馏和测定沸点
17、的原理,了解蒸馏和测定沸点的意义;2.掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。二、 实验内容工业乙醇的蒸馏和其沸点测定。三、 实验原理液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向,这种倾向随着温度的升高而增大,进而在液面上部形成蒸气。实验证明:液面上的蒸气达到饱和,它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压,即液体在一定温度下具有一定的蒸气压,称为饱和蒸气。液体的蒸气压只与温度有关,当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等。当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力(通常是大气压力)相等时,就有大量气泡从液体内部逸出,即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质,可分离沸
18、点差大于30 oC的液体混合物,还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。四、 实验方法与步骤主要步骤(1)搭建蒸馏装置;(2)加料:在蒸馏瓶中加入工业乙醇;(3)加热并通冷凝水,开始蒸馏;(4)观察工业乙醇的熔点;(5)回收工业乙醇。五、 实验要求1. 实验内容要求:工业乙醇的沸点为78.2;工业乙醇的回收率应大于90。2. 实验报告要求:应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论、规范地画出蒸馏装置图。3. 考核评价要求:(1)操作规范、实验结果良好;(2)有完整的实验预习报告和实验报告(3)仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地:有机化学实验
19、室仪器:蒸馏瓶 温度计 直型冷凝管 尾接管 锥形瓶 量筒试剂:工业乙醇撰写人:孔黎春 审定人:王小霞 有机化学实验一课程实验项目4重结晶一、 实验目的1、了解重结晶原理,初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物;2、掌握热过滤和抽滤操作。二、 实验内容乙酰苯胺用水重结晶。三、 实验原理固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的 升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和,冷却时由于溶解度降低,有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯的目的四、 实验方法与步骤1、 溶剂的选择:理想溶剂具备的条件见教材
20、,查手册、资料或通过实验来决定。2、 制饱和溶液:在溶剂沸点温度下,将被提纯物制成饱和溶液。怎么制?然后再多加20%的溶剂。(过多会损失,过少会析出。有机溶剂需要回流装置)。若溶液含有色杂质,要加活性炭脱色。(用量为粗产品质量的1%5%)待溶液稍冷后加活性炭!煮沸510分钟。3、 热过滤:可把布氏漏斗预先烘热,然后趁热过滤,可避免晶体析出而损失。4、 结晶:液放置冷却,析出结晶。静大动小。五、 实验内容要求、实验报告要求及考核评价要求1、实验内容要求:产品得率应在60以上,外观为无色片状晶体;熔点不低于112,熔程不超过3;2、实验报告要求:应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及
21、问题讨论。3、考核评价要求:(1)操作规范、实验结果良好;(2)有完整的实验预习报告和实验报告(3)仪器的清洗和整理工作妥善六、 场地、仪器与试剂场地:有机化学实验室;仪器: M22磨口仪器 烧杯 温度计 抽滤瓶 布氏漏斗 水泵;试剂:待提纯物乙酰苯胺粗品。 撰写人:孔黎春 审定人:王小霞 有机化学实验一课程实验项目5水蒸汽蒸馏一、 实验目的1.了解水蒸气蒸馏的原理和应用范围;2.掌握水蒸气蒸馏的仪器装配和操作技能。二、 实验内容水蒸汽蒸馏乙酸丁酯。三、 实验原理把不溶或难溶于水,但有一定挥发性的有机化合物和水混合,通入水蒸气,使有机物随着水蒸气蒸馏出来的操作叫水蒸气蒸馏。两种不混溶的挥发性物
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