[临床医学]9 羧酸衍生物.ppt
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1、第9章羧酸及其衍生物,要求 1.了解羧酸及其衍生物的结构。 2.熟悉羧酸酸性强弱变化规律。 3.掌握羧酸的命名、反应及鉴别方法。 4.掌握羧酸衍生物的命名和主要反应。,9.1 羧酸(carboxylic acid)的结构、分类和命名 9.1.1 羧酸的结构特点,不易亲核加成,具有酸性,一、分类:,按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸,按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸,按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸,9.1.2 羧酸的分类和命名,9.1.3 羧酸的命名 羧酸的系统命名是以含羧基在内的最长碳链为主链而命名为某酸,取代基名称放在羧酸名称之前。 脂环族和芳香族
2、羧酸以脂肪酸为母体,把脂环和芳环作为取代基来命名。 但要注意三点: 1.系统命名与俗名的联系。 2.用希腊字母表示取代基位次的方法。 3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。,CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸,丙烯酸 (败脂酸),2-丁烯酸 (巴豆酸),不饱和羧酸的命名:,选择分子中含有两个羧基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸。,脂肪族二元羧酸的命名:,乙二酸 (草酸),丙二酸 (胡萝卜酸),芳香族羧酸的命名:,1. 羧基与苯环支链相连脂肪酸作为母体,2. 羧基直接与苯环相连苯甲酸作为母体,苯甲酸 (安息香
3、酸),对甲苯甲酸,苯乙酸 (苯醋酸),3-苯丙烯酸 (-苯丙烯酸,肉桂酸),9.3 羧酸的化学性质,酸性 生成羧酸衍生物; 脱羧; - 卤代反应。,9.3.1 羧酸的酸性 1.羧酸具有弱酸性,2.一元羧酸的酸性比无机强酸的酸性弱,但比碳酸和苯酚的酸性强.,可用Na2CO3 和NaHCO3鉴别羧酸.,3.诱导效应、共轭效应对酸性的影响:,吸电子基团使酸性增强。,诱导效应:,供电子基团使酸性减弱。,脂肪酸中,甲酸的酸性比其它脂肪酸强; 羧基连接吸电子基团时,酸性增强; 羧基连接供电子基团时,酸性减弱。,二元羧酸的酸性:,二元羧酸的酸性比对应的一元脂肪酸强。,共轭效应的影响,将下列化合物的酸性由强至
4、弱排列。 1乙醇、乙酸、碳酸、乙二酸 2丙酸、-溴丙酸、,-二溴丙酸、-氟丙酸 3.乙酸、草酸、丙二酸、丁二酸,9.3.2 羧基中羟基被取代的反应,形成酰卤:,亚硫酰氯(二氯亚砜) SOCl2,PCl3、PCl5,沸点低,沸点高,形成酸酐:,加热、脱水剂:醋酸酐或P2O5等。,酯化:,形成酰胺:,9.3.3 脱羧反应 1. 饱和一元酸在一般条件下不易脱羧,需 用无水碱金属与碱石灰共热才能脱羧。,2.但-碳上有吸电子取代基(如硝基、卤素、氰基、羰基和羧基等)的羧酸易脱羧。,3.芳香羧酸较脂肪羧酸容易脱羧。,4.-C为羰基碳容易脱羧,9.3.4 羧酸的还原反应 羧基中的羰基不易被催化氢化还原。,9
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