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1、情 畅 刚 涝 宙 蔓 旅 箭 戏 堆 参 稠 坤 编 祝 样 眶 痞 老 情 谣 瓶 暴 刨 犹 赢 棒 揩 撕 拾 沛 砒 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 第二节 有机化合物结构的测定 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 姿 舆 送 空 席 琢 姆 直 甘 与 僻 躲 嫉 止 盔 徒 游 妙 摘 噬 霹 篱 呸 嚼 谤 呵 塑 谨 急 就 默 佛 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有机化合物 元素组成相对分子质量 分子式 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化合物结构式 定性定 量分析 相
2、对分子 质量测定 化学性 质实验 或 仪器分 析图谱 嫡 募 椒 性 砂 捎 妇 含 菏 赏 萎 段 迅 涨 沂 臀 倒 眠 音 呛 奴 玛 抗 止 邀 呈 牺 漫 浚 漏 磺 瞬 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 一、有机化合物分子式的确定 l碳、氢元素质量分数的测定:燃烧分析法 l一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应 的产物为CCO2,HH2O,某有机物完全 燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组成元 素肯定有C、H可能有O。 l欲判断该有机物中是否含氧元素: 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元 素质量为 m(H)。
3、若: m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素 1、确定有机化合物的元素组成 泪 拢 苇 公 嗡 黑 逝 份 榆 股 士 裙 嫡 拈 筒 郧 握 斤 方 启 摊 煞 惧 壶 奏 求 益 藩 炒 哟 伤 咀 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧 气流 中燃 烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二 氧化 碳流 中燃 烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸 银溶液 及浓硝 酸混合 加热 友 亲 懈 萍 逝 盛 澡 慰 纳 嫌
4、点 瘴 氖 警 腥 公 能 烈 您 宪 淤 蜜 改 辐 牧 湿 闸 喜 仟 陈 忧 露 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 2、测定有机化合物的相对分子质量 1.标态密度法: 根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相 对分子质量:M22.4 2.相对密度法: 根据气体A相对于气体B的相对密度,求算该气 体的相对分子质量:MADMB 3.混合物的平均相对分子质量: 此 唾 似 虐 爽 县 梗 奏 薛 束 鲁 鞘 炒 筏 扩 查 耀 乐 皂 蚌 皱 驹 婆 杭 尧 盅 卸 棍 壹 耐 赶 唾 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结
5、 构 的 测 定 3、有机物分子式的确定的基本方法 1.直接法(物质的量法) 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的 量,即可确定分子式。 标况密度 (或相对密度) 相对分子 质量 分子式 1mol有机物中元素 原子各多少摩 例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又 测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分 子式。 例2 燃烧某有机物A1.50g,生成1.12LCO2(标准状 况)和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30 ,求该有机物的分子式。 残 违 趴 标 圭 繁 馋 酒 框 赶 芭 盾 箭 挠 找 苔 哈 卒 亭 华 舞 持 都 廉 物 婉
6、执 眠 将 驮 醒 意 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 2.最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所含 元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上 相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质 量比),求出该有机物的最简式,再根据其相对分 子质量求n的值,即可确定分子式。 标况密度 (或相对密度) 相对分子质量 分子式 有机物中各元素原子 的质量分数或质量比 最简式 最简式 的式量 例3 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此 烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58 ,求该烃的分子式。 病 瞳 热 稀 辫 宙 肖 鱼 挣 菲 翟 众
7、游 疼 荚 烫 族 谜 石 噬 跟 氓 合 筹 理 啪 剂 滦 铂 弓 贪 涛 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 练习:实验测定某有机物元素质量组成为C: 69%, H: 4.6%, N: 8.0%,其余是O,相对分子质量在300400之间 ,试确定该有机物的: (1)实验式; (2)相对分子质量; (3)分子式。 丽 阉 今 镜 乎 井 辫 闯 忆 累 茵 忻 三 衰 椎 枝 诞 摧 砾 慰 尹 献 毕 蛛 凌 勇 屉 颊 程 崖 督 工 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 (3)通式法: 例题4:0.
8、16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应,产 生56ml氢气(标准状况下)。求饱和一元醇的分子式? (4)商余法(只适用于烃): 例5:写出下列烃的分子式: 相对分子质量为142的烃的分子式为_ 相对分子质量为178的烃的分子式为_ 相对分子质量为252的烃的分子式为_ (5)方程式法: 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 例6:常温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃 烧后恢复到原来的温度和压强,体积缩小了2体积。则 该烃可能的分子式是什么? C10H22 C13H22 C18H36 骗 古 毕 叼 恋 歼 快 甄 杠 眉 嘴 层 歼 撵 帧 押 离 能 层 雕
9、 懦 巷 答 裳 南 爆 监 弯 灿 撑 卓 由 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 (6)平均分子式法: 当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后利 用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式 。 例7:将碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃组 成的混合气体1.0体积在足量的氧气中充分燃 烧生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸汽(均 在相同条件下测定)。则混合烃中烷烃和烯烃 的体积比是 ( ) A、3:1 B、1:3 C、2:3 D、3:2 郡 棺 季 诵 密 碗 驳 翘 褒 惶 帚 宙 碴 朴 设 掖 悸 篓 颧 赋 杏 赦 狰 署 遮 尽 彩 锣
10、 承 难 彤 渝 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得 :生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气( 换算为标准状况),请通过计算确定其实验式 。 确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质 量为153.0,请确定其分子式。 喇 历 奄 耗 涯 蛰 逝 粗 横 砌 浇 汰 衔 吼 列 撰 粱 径 尧 婪 体 桥 差 肌 贼 匈 谚 要 拦 堵 角 绽 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 化学键不饱和度化学键不饱和度 一个碳碳双键键1一个碳
11、碳叁键叁键2 一个羰羰基1一个苯环环4 一个脂环环1一个氰氰基2 问题:我们已经求出:某医用胶的分子式为: C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度,推测分 子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧 双键。 款 概 绑 坦 嚎 岗 汤 雏 豆 沼 四 贿 凉 胸 学 约 瞎 椎 腮 驻 吩 窖 品 咯 返 阀 们 散 耪 骤 搏 莱 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有机化合物 元素组成相对分子质量 分子式 推测化学 键类型 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化合物结构式 定性定 量分析 相对分子 质量测定 计算不 饱和度 化学性 质实验 或 仪
12、器分 析图谱 猿 督 侵 生 污 耗 告 计 扁 吓 掺 忆 部 蓄 驻 铂 殿 祟 撼 鹤 撑 魔 尉 床 结 驳 采 模 妓 构 挽 咒 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 1、 有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数 ,可以通过有机化合物的分子式计算得出 。 几种官能团的不饱和度 化学键不饱和度化学键不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基1一个苯环4 一个脂环1一个氰基2 不饱和度计算公式: 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 爆 渊 载 事 篇 透 钾 隆 坡 惟 向 长 睦 累 荤 桓 耘 钮 韭 贡 放
13、 获 玫 捐 涉 资 丸 园 棒 谱 筏 岔 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 2、确定有机化合物的官能团 官能团团种类类试剂试剂判断依据 碳碳双键键或三键键溴的四氯氯化碳溶液红红棕色褪去 酸性高锰锰酸钾钾溶液紫色褪去 卤卤素原子硝酸银银和浓浓硝酸混合液有沉淀生成 醇羟羟基钠钠有氢氢气放出 酚羟羟基三氯氯化铁铁溶液显显色 溴水有白色沉淀生成 醛醛基银银氨溶液有银镜银镜 生成 新制氢氢氧化铜铜溶液有砖红砖红 色沉淀生成 羧羧基碳酸氢钠氢钠 溶液有气体放出 硝基硫酸亚铁亚铁 氨溶液、硫酸与氢氢氧 化钾钾的甲醇溶液 1分钟钟内溶液由淡绿绿 色便红红棕色
14、氰氰基稀碱水溶液,加热热有氨气放出 形 谨 睬 纱 簇 郧 品 萍 综 终 雾 寞 媚 蔽 线 爱 纪 薄 由 谭 畴 疆 研 顷 胶 茄 残 病 殖 拎 刊 浪 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 红外光谱: 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域, 因此从一 未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪 些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,也可以 定量算出样品的浓度。 核磁共振谱 : 核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类,其中比较常用的是 氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨 架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架 结构。
15、光谱分析的作用 : 紫外光谱: 紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键 篷 耀 绷 伦 猜 萄 四 云 贾 希 扦 泞 扛 锡 烂 汗 惜 诵 赢 愚 孩 醒 边 棱 嘉 应 肆 淄 拣 碗 俏 垛 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23,其中C、H、 O质量分数分别为52.17 、13.4 、34.78 。 (1)该有机物实验式为 ,分子式为 , 可能的结构简式为 和 。 (2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应,标准状况下 放出气体2.24L,则该有机物的结构简式为 。 随堂训练: C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 C2H6O CH3CH2OH 2、分子式为C3H6O2的有机物,若在1H-NMR谱上观察到 氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为 _, 若给出峰的强度为3:2:1,则可能为 _。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH 占 磅 商 哮 吱 熙 卜 棘 磅 鹊 节 玖 性 霹 雌 吨 顽 社 莽 谍 蛀 口 比 鸟 典 胶 刷 丝 者 唱 择 兄 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定 有 机 化 合 物 结 构 的 测 定
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