中科大有机化学chapt02.ppt
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1、第二章 烷烃,内容提要,1、烷烃的同系列和同分异构现象; 2、烷烃的命名; 3、 烷烃的结构; 4、烷烃的物理性质; 5、烷烃的化学性质 概述:只由C和 H 组成的有机物-碳氢化合物 tan qing = ting(烃),1、烷烃的同系列及同分异构现象,一、烷烃的同系列: 通式: CnH2n+2 甲烷 乙烷 丙烷 相邻两个化合物的组成之差 CH2-系差 同系列是有机化合物的普遍现象,甲、乙、丙烷: C原子只有一种连接方式 无异构体 丁烷: C原子有二种连接方式:,分子式相同,构造不同-构造异构体(这里是碳干异构体),二、烷烃的异构现象:,戊烷有3种异构体:,可由数学方法推算出: C=10 75
2、 种异构体 C=20 366319 种异构体 .,简单烷烃异构体的推导方法: 写出该烷烃的最长直链; 写出少一个碳原子的直链,把这个碳原子作为取代基,取代不同碳原子上的氢; 写出少2个C原子的直链,(1)把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基,依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢;(2)作为一个乙基取代基 注意扣去重复的结构式-剩下的即为所有同分异构体 以己烷为例,三、碳原子和氢原子的类型 根据碳原子在分子中的连接情况不同分为: 只与一个碳相连 一级碳 1o 伯碳 与二个碳相连 二级碳 2o 仲碳 与三个碳相连 三级碳 3o 叔碳 与四个碳相连 四级碳 4o 季碳,H的分类: 与一级碳相
3、连的 一级氢 1o 伯氢 余类推 (但无4oH),表1、常见的烷基及其表示法,2、烷烃的命名,有机物数目多、结构复杂,命名重要;烷烃命名是基础。 要求:见到名称能写出其结构式,反之亦然。,一、普通命名法: 直链烷烃-正“n”烷(n = C原子数) n = 110: 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 n11 : 用中文数字表示 例如 C11H24 十一烷 用正、异、新区别同分异构体,如:,二、系统命名法,发展历史:,IUPAC 我国 1892日内瓦国际会议首次拟定 1957修订 1960修订 1979 最后修订 1980补充增订,只适用于简单化合物,右边化合物叫? 必须用系统命名法:
4、,要点:,1、选取最长的碳链作主链,称为某烷;支链当作取代基;,2、从距离取代基近的一端开始,给主链碳原子编号, 使取代基的位次最小(若与两端最近等距位置上有不同 取代基,则按顺序规则,从取代基顺序较小的一端编号),3、取代基的列出次序:,含有几个不同取代基时,按顺序规则由小到大依次列出; (原子优先顺序:IBrClSPFONCDH),含有几个相同取代基时,合并列出,取代基数目用二、三、四 等中文数字表示,写在取代基名称前面,其位次用阿拉伯 数字逐个表明,位次之间用“,”隔开;,4、碳链等长时,应选择取代基较多的链为主链:,5、复杂取代基的编号,从与主链相连的碳原子开始,注意!,1969年 I
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