有机化学第三章开链烃-炔二烯.ppt
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1、炔 烃 alkyne,CnH2n-2,炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名.,系统命名:,一、 炔烃的命名,含有双键的炔烃在命名时,一般 .碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则. 例如: CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) CH3CH2C CCH3 CH2=CH-C CH 系统法: 2-戊炔 1-丁烯-3-炔 衍生物法: 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔,乙炔的衍生物命名法:,先命名烯再命名炔,乙炔分子是一个
2、线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子.,烷烃碳: sp3杂化 烯烃碳: sp2杂化 炔烃碳: sp杂化,二、 炔烃的结构,1 、乙炔的结构,由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs.,2、乙炔分子中的 键,C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成
3、两个碳碳键.,3、乙炔的键,两个成键 轨道组合成了对称分布于碳碳 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 电子云.,4、乙炔分子的圆筒形 电子云,1、炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; 2、低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子 的烯烃略高; 3、随着碳原子数的增加,沸点升高. 4、炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚,四氯化碳等.,三、 炔烃的物理性质,CHCNa + C2H5Br CHC-C2H5,与金属钠作用 CHCH CHCNa NaCCNa 与氨基钠作用 RCCH + NaNH2 RCCNa + NH3 烷基化反应 - 炔化合物是重要的有机合成中间体.,Na,
4、Na,液氨,液氨, 得到碳链增长的炔烃,五、 炔烃的化学性质,1、 叁键碳上氢原子的活泼性 (弱酸性),与硝酸银的液氨溶液作用- 炔化银 CHCH + 2Ag(NH3)2NO3 AgCCAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银(白色沉淀) RCCH + Ag(NH3)2NO3 RCCAg + NH4NO3 + NH3 与氯化亚铜的液氨溶液作用- 炔化亚铜 CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀) RCCH + Cu(NH3)2Cl RCCCu + NH4NO3 + NH3 注1炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃.在混合炔烃中
5、分离末端炔烃. 注2重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的重金属炔化物应加酸处理.,生成炔化银和炔化亚铜的反应-炔烃的定性检验,(白色沉淀),(红色沉淀),R-CC-R R-CH=CH-R R-CH2-CH2-R 在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段.,Pt,Pd或Ni H2,Pt,Pd或Ni H2,2 、加成反应,(1) 催化加氢,Lindlar催化剂附在碳酸钙(或BaSO4)上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. C2H5 C2H5 C2H5-CC-C2H5 + H2 C = C H H (顺-2-丁烯),Lindlar催化剂,Pd-BaSO4
6、,林德拉(Lindlar)催化反应,生成顺式烯烃.,R H RCCR C=C H R,Na,NH3,完成下列反应: 将(Z)-2-戊烯转变为(E)-2-戊烯,反式加成产物得烯烃,HCCH + Cl2 ClCH=CHCl + Cl2 HCCl2-CHCl2,(2) 亲电加成,(A) 和卤素的加成,(B) 和氢卤酸的加成,R-CC-H + HX R-CX=CH2 + HX R-CX2-CH3 X=Cl,Br,I.,不对称炔烃的加成反应符合马尔科夫尼科夫规律.,*和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成也是自由基加成反应,得到是反马尔科夫尼科夫规律的产物. CH3 Br CH3CCH
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- 有机化学 第三 链烃 炔二烯
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