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1、苯,复习,1、写出乙烯的结构式和电子式。,2、乙烯的化学性质有哪些? (1)氧化反应: 燃烧: 使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应: 可以使溴水褪色,思考与探索: 根据乙烯加成反应的特点,请分析下列反应的化学方程式: (1)乙烯在催化剂和加热条件下与氢气反应 (2)乙烯在催化剂和加热条件下与水反应 (3)乙烯在催化剂和加热条件下与氯化氢反应 结论:乙烯双键断裂,形成新的化学键,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种
2、无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6,这种烃就是苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。,事件:05年11月13日13时30分,中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,受事故影响,第二松花江发生重大水污染事件,吉林市环保部门立即启动化学事故应急监测预案,采取措施确保群众饮水安全。经监测人员采样和分析化验,发现苯类污染物。入江口水样有强烈的苦杏仁气味,苯、苯胺、硝基苯、二甲苯等主要污染物指标均超过国家规定标准。哈尔滨停水四天。11月26日,松花江污染带对哈尔滨市饮用水源地的污染已呈明显下降趋势,污染带高峰已经移出松花江哈尔滨市上游段。,二、苯,1、物理性质:,无色、特殊气味、有毒
3、液体、不溶于水,密度:水苯 易挥发,2、分子结构,分子式C6H6,德国化学家Friedrich August Kekule决心解开这个难解之谜 (经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系,形象思维发达,善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师” ). 1865年的一天晚上,任教于比利时根特大学的 Kekule坐在家中编写化学教程,写到苯分子的结构这一部分时-做了一个梦,日有所思、夜有所梦 Kekule确立苯的环式结构的传奇,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献: 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论
4、。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关: 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。,缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,1931年,现代化学理论修正了凯库勒的假说:,C-C 1.5410-1
5、0m,C=C 1.3310-10m,尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构,但为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。,3、特点 1)平面正六边形结构。 (6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上) 2)键角都是120。 3)平均化的碳碳键:键能:C-C苯中碳碳键 C=C,1、 分子式 C6H6 最简式 C H,苯的结构,(独特的大键),2、 结构式 结构简式 (凯库勒式),3、化学性质,介于烯烃、烷烃之间,(1)氧化反应,燃烧:焰亮,黑烟,不与酸性KMnO4溶液反应,(2)取代反应,溴苯(无色、液、不溶、重),硝基苯(无色、苦杏仁味液、毒、不溶、重),与硝酸的取代反应:,苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应,+ HONO2,+ HOH,浓硫酸 加热,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别),环己烷,(3)苯的加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,
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