天然药物化学3 - 副本.ppt
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1、醌类(Quinonoids ),杨晋 北方民族大学化工学院,从自然界生物体中得到的醌类化合物,主要指分子内具有不饱和环二酮结构的一类有机化合物、容易转变为具有醌式结构的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 这类化合物呈黄、红、紫等颜色,作为天然染料曾在染料工业中占有重要地位。,本章内容,醌类化合物的结构类型 醌类化合物的理化性质 醌类化合物的提取分离 醌类化合物的生物活性,醌类化合物的结构类型,苯醌(benzoquinones)类,邻苯醌,对苯醌,邻苯醌不稳定,故自然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me或其它烃基侧链等取代。,embenlin,白花酸藤果,凤
2、眼草,2,6-二甲氧基苯醌,软紫草,arnebinone,arnebifuranon,辅酶Q(coenzymes Q),醌类化合物的结构类型,萘醌(naphthoquiones)类,-(1,4)萘醌,amphi-(2,6)萘醌,-(1,2)萘醌,从天然界得到的几乎均为-萘醌类。,紫草素shikonin,紫草,萘醌含量 新疆紫草 4.406.99 紫草即硬紫草 1.691.79 内蒙紫草 1.902.49,胡桃醌juglone,Tabebuia avellanedae,-拉帕醌,-拉帕醌,Vitamin K13,醌类化合物的结构类型,菲醌(phenanthraquinone)类,邻菲醌,邻菲醌,
3、对菲醌,丹参,丹参醌IIA R1=CH3 R2=H 丹参醌IIB R1=CH2OH R2=H 羟基丹参醌IIA R1=CH3 R2=OH 丹参酸甲酯 R1=COOCH3 R2=H,丹参新醌甲 R=CH(CH3)CH2OH 丹参新醌乙 R=CH(CH3)2 丹参新醌丙 R=CH3,醌类化合物的结构类型,蒽醌(anthraquinones)类,天然蒽醌衍生物均有 -OH、-OCH3、-CH2OH、 -COOH取代 位常有-CH3、-CH2OH、 -OCH3 、-COOH等基团取代。 通过-OH还可以与糖缩合成苷:蒽醌苷多以单糖苷和双糖苷形式存在,多糖苷则比较少见。,单蒽核类 蒽醌 蒽酚及蒽酮类 双
4、蒽核类 二蒽酮类 中位萘并二蒽酮类,蒽醌根据-OH在母核上分布的位置不同分两类: (1)大黄素型(-OH在两侧苯环上)多呈黄色,主要存在于蓼科植物中,如:大黄、虎杖、牛西西、何首乌等的有效成分均属此类。 (2)茜草素型(-OH在一侧苯环上)颜色较深,橙黄or橙红。主要存在于茜草科植物中,如茜草的有效成分为代表。,R1=CH3 R2=H 大黄酚 R1=CH3 R2=OH 大黄素 R1=H R2=COOH 大黄酸,大黄素型,茜草素型,茜草素,羟基茜草素,伪羟基茜草素,蒽酚或蒽酮类,氧化蒽酚性质不稳定,很容易被氧化为蒽醌,所以很少存在于植物体内. 蒽酚或蒽酮的羟基衍生物一般存在于新鲜植物中,含量比较
5、少,以游离苷元或结合成苷两种形式存在.该类成分可以被缓慢氧化转变成为蒽醌衍生物. 例如:新鲜大黄中的5种蒽酚类成分和新鲜虎杖中的大黄酚蒽酚经过储存3年以后就不再能检识出这些蒽酚成分了。,二蒽酮类,中位萘并二蒽酮类,hypericin,醌类化合物的理化性质,(一)物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度 (二)化学性质 1.酸性 2.颜色反应,物理性质,存在: 天然醌类多为有色结晶,少数苯醌为黄色油 状物。蒽醌苷类难得到完好的结晶。 苯醌、萘醌多以游离状态存在; 蒽醌类易结合成苷而存在于植物中。 蒽醌化合物多有荧光,且在不同pH下,荧光颜色不同。,性状,游离的醌类化合物一般具有升华性,常压下
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