含马来酸酯结构的噻二唑衍生物作为多功能添加剂的制备-本科毕业设计.doc
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1、xx 理工学院毕业设计(论文) I 含马来酸酯结构的噻二唑衍生物作为多功能添加剂的制备 环境工程与化学系 指导老师 摘 要 摩擦磨损会使机械设备的可靠性、耐久性和能量利用率受到很大影响,因此 极压抗磨润滑油添加剂在现代工业中显得越来越重要。随着人们环保意识的日益 增强,控制排放,降低金属、磷、氯的使用成为普遍关注的问题, 因此,润滑油 添加剂向着低灰分、多功能、减少环境污染等方向发展。许多研究表明,含氮杂 环化合物及其衍生物都具有较好的抗氧化、抗腐蚀、抗磨减摩性能及良好的热稳 定性能中的一种或多种,并且对环境污染少,是一类人们熟知的可以在内燃机润滑油中 替代 ZDDP 的良好多功能添加剂。 本
2、文设计合成了含马来酸酯结构的噻二唑衍生物作为多功能添加剂的制备,并且 探讨了其合成优化条件。采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、紫外光谱、 质谱和元素分析对其进行了表征,确证了其结构。考察了它们在各种常用溶剂中的溶 解性能,并采用热重分析对它们的热稳定性能进行了评价。可以满足一般工业的要求。 在四球摩擦磨损试验机上初步考察了其极压性能和抗磨性能。结果表明,这种添加剂 都能极大地提高液体石蜡的承载能力,并且大部分承载能力都与 ZDDP 接近或超过 ZDDP。它们都表现出很好的抗磨性能,这主要是因为在摩擦过程中噻二唑环起了主要 抗磨作用。我们研究还发现,烷基链长对承载能力和抗磨性能都有影响,
3、链长在 410 之间时承载能力较大,长链和支链烷烃的抗磨性能比较好。分析表明,含氮、硫杂原子 的杂环衍生物在摩擦过程中发生了分解或部分分解,和与金属表面的化学反应,形成了 富碳和硫的表面膜,从而起到润滑作用,但摩擦过程是一种极为复杂的化学物理过程, 关于其机理方面有待作更为深入的研究。 关键词:润滑油添加剂;噻二唑衍生物;抗磨性能;摩擦学性能 xx 理工学院毕业设计(论文) II Structure containing maleate thiadiazole derivative as multifunctional additives for preparing ABSTRACT The
4、anti-wear and extreme pressure lubricating oil additives have a increasingly important role in the modern industry, for the friction and wear of machine will effect on its reliability, durability and energy utilization. With the increasingly notice on environment protection, there are new requests o
5、n the development of lubricating oil additives such as studying ash-less, multifunctional and reducing environmental pollution lubricating oil additives and ensuring no phosphor, no metal or no chlorine contained in additives. Large amounts of former research papers have proved that theN containing
6、heterocyclic compounds and their additives are noticed due to their excellent antioxidant, corrosion-resistant, antifriction, anti-wear, good thermal stability, and less harmful to environment,and they are a well-known multifunctional lubricating oil additives to substitute ZDDP. In this papers N-S
7、lubricating oil additives were synthesized. Their preparative conditions were investigated.Moreover molecular structures of the compounds were confirmed by1H NMR,13C NMR, IR,UV,MS and elementary analysis.Their dissolution in various solvent were studied.which indicating that they may be used for for
8、mulation of conventional lubricating oils. The tribological behavior of the synthetic compounds as additives in liquid paraffin were evaluated with a four-ball machine. The results show that the compounds as additives in liquid paraffin can enormously increase the load-carrying capacity, and the max
9、imum P Bvalue of most of them can achieve, even exceed toZDDP.They also can improve the anti-wear ability in liquid paraffin,among which the thiadiazole derivatives possess the best properties of the additives. We found that the length and shape of the alkyl can impact the P B value and the anti-wea
10、r performance. If the length of the aklyl between 4 to 10, they will poessess good P B value. With the longer of the alkyl, the anti-wear of the additive is better and the properties of the branched chain is better than that of the linear chain. According to he analysis of their molecular structures
11、, it can be considered that during the xx 理工学院毕业设计(论文) III sliding process, the N, S containing heterocyclic compounds decomposed or part of them decomposed, and they react with the metal surface to generate a protective film containing C and S, so it can improve the tribological performance of liqu
12、id paraffin.But the process of tribology is a complex physical and chemical programm, so we will do further research on its mechanism. KEYWORDS:lubricantadditive;Thiadiazole derivatives;anti-wearbehavior;Tribological performance xx 理工学院毕业设计(论文) IV 目录 前言前言1 第第 1 章章 绪论绪论.3 1.1 极压抗磨剂的概况.3 1.2 含氮杂环类润滑油添
13、加剂的研究概况 3 1.3 噻二唑及其衍生物4 1.4 本论文的研究思路及研究内容 5 第第 2 2 章章 实验部分实验部分.6 2.1 合成马来酸二异辛酯的试剂和仪器 6 2.11 试剂6 2.1.2 仪器.7 2.2 马来酸二异辛酯的合成.7 2.2.1 实验记录.8 22.2 实验分析9 2.3 871 的合成 .9 2.3.1 实验记录.9 第第 3 章章 实验结果分析实验结果分析17 3.1 合成 871 的油溶性能17 3.2 合成 871 的结构解析(测样) 17 3.3 合成 871 与样品 871 的差别分析20 结结 论论21 谢谢 辞辞22 参考文献参考文献 23 外文资
14、料翻译外文资料翻译.25 xx 理工学院毕业设计(论文) 1 前言 未来几年全球润滑油市场需求有望以年均 2.3%的速度增长,到 2010 年全球市场 需求总量将达到 4180 万吨,其中亚太地区占 36.7%。全球制造业的健康发展将促使工 业用润滑油需求增长,包括过程油和液压油。而全球机动车数量的快速增长将促使车 用润滑油需求的快速增长。未来 10 年中,亚太地区将成为全球润滑油需求增速最快的 地区,其润滑油需求量将达到 1550 万吨,而中国就将占该地区需求量 40%。到 2020 年,中国市场的润滑油需求将会翻一番,消费量将可能超过美国。国内对车用油需求 的高速增长和车用油高档化趋势将推
15、动车用润滑油行业进入快速发展期。在车用润滑 油需求量逐年上升的同时,用油档次也将实现跨越式发展,高档油品直接与国际接轨。 据国家统计局的最新统计数据显示:2007 年 110 月全国润滑油累计产量为 530.46 万吨,同比增长 11.09。据海关总署的统计数据显示:2007 年 19 月全国润 滑油进口量累计达到 102.84 万吨,进口额累计达到 106426 万美元;2007 年 19 月 全国润滑油出口量累计达到 136655 吨,出口额累计达到 13659 万美元。 中国汽车工业的蓬勃发展以及工业用油也促进了润滑油业的发展。中国润滑油市 场将以每年 10%的速度增长,发展迅猛的中国润
16、滑油市场,已成为国外润滑油企业群 雄逐鹿的竞技场,并在加速进入中国市场。 目前国内润滑油厂大大小小估计有 4000 多家,品牌有 6000 多个,其中外资近 30 家。中国目前润滑油消费以及供应量每年在 450 万吨以上。其中中石化和中石油占据 近 60%的市场份额;以壳牌、美孚、BP 和嘉实多为代表的跨国润滑油企业,占据着大 约 20%的市场份额,却占据着高端市场 80%的份额;以统一石化为代表的地方民营润 滑油企业,以灵活的经营机制在市场上形成一定的规模。除了统一石化以进口基础油 为主要原料尚能分割高端市场,大多数民营润滑油企业处于市场低端,接受中小型炼 油厂的原料。 因此,高档润滑油市场
17、是中国润滑油市场竞争最激烈的领域。中外润滑油企业纷 纷摩拳擦掌、扩军备战,准备在中国高端润滑油市场一决高下。2007 年嘉实多与东风 集团合资成立的东风嘉实多油品有限公司,该公司计划到 2010 年年销售润滑油 3 万吨, 占高端市场份额的 10%。中石化旗下的长城润滑油则计划把自己在高端市场的份额从 目前的 5%提高到 30%至 40%。 xx 理工学院毕业设计(论文) 2 虽然美国的润滑油添加剂市场前景暗淡,可是亚洲市场的潜力很大。亚太地区特 别是中国添加剂市场前景光明。中国繁荣的汽车市场已导致润滑油和添加剂需求明显 增长。美国每 1000 人有 750 辆轿车,而中国每 1000 人不到
18、 50 辆轿车。如果中国每 1000 人拥有 100 或 150 辆轿车,中国的润滑油和添加剂市场就会非常巨大。预计,中 国润滑油添加剂的需求增长速度比 GDP 快 8%10%。此外,润滑油添加剂价格在 2004 年连续几次上浮。添加剂供应商警告,主要的润滑油添加剂供应在未来仍然保持 紧张,即使 原油价格下降,添加剂价格的成本仍然会处于高位,继续走强。这说明中国润滑油和 润滑油添加剂市场巨大、增长率很高。因此研制开发的系列新型高效多功能润滑油添 加剂新产品、新工艺、新的生产技术,创立自主的品牌,打破国外公司垄断是当务之 急。 xx 理工学院毕业设计(论文) 3 第 1 章 绪论 1.1 极压抗
19、磨剂的概况 在润滑油添加剂的研究中,极压剂和抗磨剂的研究一直占据首位。润滑极压抗磨 添加剂,主要是为了防止烧结、擦伤和磨损而使用的添加剂。正是由于这种添加剂的 加入,才使得润滑剂具备优良的性能。 它们可分为两类:活性和非活性添加剂。活性添加剂主要是指能与金属表面发生 化学反应形成一层保护膜的添加剂;非活性添加剂主要是指通过自身或其分解产物沉 积在金属表面形成保护膜的添加剂。典型的活性添加剂化合物含有硫、磷或卤族元素; 典型的非活性添加剂含有硼、硅、铝、锡、铅等化合物。 目前的极压抗磨添加剂按其品种类型又可分为含氯极压抗磨剂、含硫极压抗磨剂、 含磷极压抗磨剂、有机金属盐类极压抗磨剂、含硼极压抗磨
20、剂、稀土化合物极压抗磨 剂、含钼极压抗磨剂、纳米粒子极压抗磨剂和杂环类极压抗磨剂等几类。 1.2 含氮杂环类润滑油添加剂的研究概况 近年来,随着科学技术的发展,工业设备、内燃机向高速、高负荷方向发展,要 求所用的润滑油具有良好的载荷性能和抗高温氧化性能,添加剂技术本身也向着满足 更高质量发动机油的要求并提高全球标准的方向发展。另一方面,随着人们对环境保 护意识的增强,要求润滑油添加剂无毒或低毒。 随着现代机械设备的不断更新换代,以及由于在汽车等交通工具上安装 PCV 阀和 铂催化剂转化器后,要求使用“低磷、低锌”或“无磷、无锌”润滑油及添加剂。因 此,研究开发可以取代 ZDDP 的新型润滑油添
21、加剂成了添加剂研究的热点之一。目前, 润滑油添加剂的研究方向为不含金属离子(Ca 除外)、氯及低磷的无灰高效新型添加剂。 近年来人们对含二元及三元极压抗磨活性元素的硫-氮型、磷-氮型和硫-磷-氮型含 氮极压抗磨润滑油添加剂的研究日益增多。大量研究表明硫、磷等极压抗磨活性元素 和含氮杂环官能团相结合的化合物具有优良的极压抗磨性能,同时还具有良好的抗腐 蚀抗氧化性能,因此是一类具有应用前景的多功能润滑油添加剂,可望替代目前含锌、 磷、氯等元素的一些高性能添加剂。研究开发这一类新型多功能润滑油添加剂并考察 分子结构和摩擦学性能间的关系及其抗磨减摩机理,有重要的理论意义和实用价值。 杂环化合物作为润滑
22、油添加剂之所以引起人们的兴趣主要是因为它们具有以下一 xx 理工学院毕业设计(论文) 4 些优点: a) 分子结构紧凑 b) 有良好的热稳定性 c) 含有添加剂必须具备的活性元素 d) 易于将不同官能团结合于同一个分子中 e) 对环境的危害小 基于以上因素,杂环化合物及其衍生物作为取代 ZDDP 作为新型润滑油添加剂的 研究成为添加剂研究的热点课题之一。近年来,国内外学者在这方面发表的大量研究 表明,含有活性元素的杂环化合物及其衍生物具有优异的抗磨极压性,抗氧化性及抗 腐蚀性。 1.3 噻二唑及其衍生物 50 年代初已发现,二巯基噻二唑(DMTD)是铜、铅轴承合金有效的抗氧防腐剂, 并能防止银
23、合金不受 H2S 及其活性硫的腐蚀,此外这类化合物还具有良好的抗磨性能。 尽管 DMTD 的油溶性较差,但其衍生物大多具有良好的油溶性。在杂环化合物添加剂 中,对 DMTD 衍生物的研究最为广泛。并且由于其具有毒性较小、无灰等许多优点, 国内外学者陆续合成了很多在同一分子中具有致密结构的氮杂环官能团与含极压抗磨 活性元素基团相结合的杂环衍生物,并对它们的摩擦磨损性能和抗氧化及防腐蚀性能 进行了研究。 大多数 1,3,4-噻二唑衍生物都具有与二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)相当或更加优良 的极压、抗磨、抗氧化和防腐蚀等多种性能,其是一类可以在内燃机润滑油中替代 ZDDP 的良好多功能添加剂。 羟基
24、在取代基中所处的位置对含羟基的 2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑衍生物的摩擦学性 能影响不大,而且当 1,3,4-噻二唑的 2,5 位被硫代磷酸酯基团取代时,其极压抗磨性 能比 ZDDP 的更好,同时还具有优良的抗腐蚀性能。 将杂环引入聚乙二醇分子链,有可能制备出具有良好亲水性的共聚物。预期含 S、N 杂环的高分子纳米微粒在摩擦过程中将呈现出新的润滑特性。 因此进行新的噻二唑衍生物的合成和摩擦学性能研究,对寻求多功能润滑油添加 剂具有重要的现实意义。该类衍生物还具有良好的热稳定性能、抗腐蚀性能和抗氧化 性能,因此噻二唑类衍生物可能是一类优良的多功能润滑油添加剂。 xx 理工学院毕业设计(论文
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- 马来 结构 噻二唑 衍生物 作为 多功能 添加剂 制备 本科 毕业设计
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