有机化学单元习题课三.ppt
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1、有机化学,(习题课三),一、按要求回答下列问题,1. 下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应?,(1)、(3)、(4)、(6)均不能发生F-C烷基化反应。,(5)很容易进行F-C烷基化反应,但不能使用AlCl3做 催化剂,因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3 失活。,所以,一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用 AlCl3做催化剂,则需对酚羟基进行保护。,2. 按硝化反应从易到难排列成序:,3.下面三种化合物一硝化时,按所得间位产物由多到 少排列成序:,4. 按SN1反应由易到难排列成序:,5. 按SN2反应由易到难排列成序:,6. 按E1反应从易到难排列成序:,7. 按
2、亲核能力由强到弱排列成序:,8. 按E2反应从易到难排列成序:,9. 下列化合物作为离去基团时,按离去能力由强到弱 排列成序:,10.下列化合物或离子哪些具有芳香性?,二、完成下列反应,具有芳香性的是:A、D、E、F。,三、写出下面反应的反应机理,四、用化学方法鉴别下列化合物,用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显(如:有 颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等)的特点。,五、合成题,1. 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。,提示:从目标分子看该合成必须用SO3H占位。,思考:合成邻硝基苯甲酸?,2. 以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。,3. 以苯为原料(其它试剂任选)合成:,六、推断结构,化
3、合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有 芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B 有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代 产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二 甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和 H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。,分析:从分子式看A、B、C、D四个化合物均有 苯环。,A不能氧化成苯甲酸说明与苯环相连的烃基不含H;,B可氧化成苯甲酸,且有手性说明与苯环相连的 烃基不仅含有H,且具有手性碳;,C可氧化成苯甲酸,但无手性说明与苯环相连的 烃基含有H,但没有手性碳;,D可氧化成对苯二甲酸说明有两个烃基与苯环相 连, 且处于对位。,结论:,
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