有机化学实验习题及解答.ppt
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1、1,有机化学实验,习题及解答,网上课件制作:杨 毅 王 井,杨大伟 朴红善,2,有机化学实验习题及解答(网络版),有机化学实验教学经长期发展,已形成了独立的教学 体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的 理论知识,更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析 和解决问题的能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度 和严谨的工作作风;培养学生积极思维,勇于实践,敢于 动手,不怕挫折,逐步掌握科学研究方法的创新能力,以 提高学生的综合素质。,为便于学习,我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时,又制作了有机化学实验习题及解答课件,以,3,全面提高有机化学实验课的教学质量。,本课件将有机化学
2、实验的习题分为以下五类:,思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判断题(PD) 填空题(TK),试题难度系数分为三级:N 1为容易题;N 2为较难题; N 3为难题。,试题编码为:题类序号难度。如: TK 5 N 3 题类 序号 难度,4,思考题(SK),SK-1-N2 测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果? (1) 熔点管壁太厚;(2) 熔点管不洁净;(3) 试料研的不细或装得 不实;(4)加热太快;(5) 第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做 第二次;(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答:(1) 熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度 偏高。 (2) 熔点管
3、不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致 测得的熔点偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,,5,其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加 大,测得的熔点数值偏高。 (4) 加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转 移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。 (5) 若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点 温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量, 测得的熔点偏高。 (6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜 或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差。,SK-2-N1 是否可以使用
4、第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后 做第二次测定?,6,答:不可以。因为有时某些物质会发生部分分解,有些物质则 可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。,SK-3-N2 测得A、B两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽;(2)测得混合物的熔点与 纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么? 答:(1)说明A、B两个样品不是同一种物质,一种物质在此充 当了另一种物质的杂质,故混合物的熔点降低,熔程增宽。 (2)除少数情况(如形成固熔体)外,一般可认为这两个样品为 同一化合物。,SK-4-N2 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴?如果加
5、热后才发现没,7,加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时, 是否需要补加沸石?为什么?,答:(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳 定而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体 中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸 腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却 后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至 使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的 空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸 石
6、。,8,SK-5-N2 冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为什么? 答:冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不 能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体的冷凝效果不好。 其二,冷凝管的内管可能炸裂。,SK-6-N2 蒸馏时加热的快慢,对实验结果有何影响?为什么? 答:蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象, 使实验数据不准确,而且馏份纯度也不高。加热太慢,蒸气达不到 支口处,不仅蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包 围或瞬间蒸气中断,使得温度计的读数不规则,读数偏低。,9,SK-7-N2 在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结 果?,答:
7、如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达到温度计 水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。若按规定的 温度范围集取馏份,则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏 高,并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失,使收集 量偏少。 如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时, 数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时,则按此温度计位 置集取的馏份比要求的温度偏低,并且将有一定量的该收集的馏份 误认为后馏份而损失。,10,SK-8-N2 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点?,答:(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化;(2)无 刺激性气体SO2放出。,SK
8、-9-N3 如果你的实验产率太低,试分析主要在哪些操作步骤中造成损失?,答:(1)环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇很 难倒净而影响产率。 (2)磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化。 (3)反应温度过高、馏出速度过快,使未反应的环己醇因于水形 成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。,11,(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最后蒸馏是前馏份增 多而影响产率。,SK10N2,在环己烯制备实验中,为什么要控制分馏柱顶温度不超过73? 答:因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8,含水 10 %);环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9,含环己醇 30.
9、5 %);环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8,含水80 %),因 此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不易过快,以减少未反应的 环己醇的蒸出。,SK11N2 在乙酸正丁酯的制备实验中,粗产品中除乙酸正丁酯外,还有 哪些副产物?怎样减少副产物的生成?,12,答:主要副产物有:1丁烯和正丁醚。 回流时要用小火加热,保持微沸状态,以减少副反应的发生。,SK12N2 在正溴丁烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?,答:硫酸浓度太高:(1)会使NaBr氧化成Br2,而Br2不是亲核 试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)
10、加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低:生成的HBr量不足,使反应难以进行。,SK13N2 在正溴丁烷的制备实验中,各步洗涤的目的是什么?,答:用硫酸洗涤:除去未反应的正丁醇及副产物1丁烯和正,13,丁醚。 第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。 碱洗(Na2CO3):中和残余的硫酸。 第二次水洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。,SK14N2 何谓酯化反应?有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂? 答:羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为酯化反 应。常用的酸催化剂有:浓硫酸,磷酸等质子酸,也可用固体超强 酸及沸石分子筛等。,SK-15-N2 乙酸正丁酯的
11、合成实验是根据什么原理来提高产品产量的?,答:该反应是可逆的。,14,本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法,在回流反应装 置中加一分水器,以不断除去酯化反应生成的水,来打破平衡,使 反应向生成酯的方向进行,从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。,SK-16-N2 乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还有什么杂质?怎样将其除掉? 答:乙酸正丁酯的粗产品中,除产品乙酸正丁酯外,还可能有 副产物丁醚,1-丁烯,丁醛,丁酸及未反应的少量正丁醇,乙酸和 催化剂(少量)硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除掉。 产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。,SK-17-N2 对乙酸正丁酯的粗产品进行水
12、洗和碱洗的目的是什么?,15,答:(1)水洗的目的是除去水溶性杂质,如未反应的醇,过量碱 及副产物少量的醛等。 (2)碱洗的目的是除去酸性杂质,如未反应的醋酸,硫酸,亚硫 酸甚至副产物丁酸。,SK-18-N2 合成乙酰苯胺时,柱顶温度为什么要控制在105C左右? 答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一 水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸 点为100C,反应物醋酸的沸点为118C,且醋酸是易挥发性物质, 因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必 需控制柱顶温度在105C左右。,SK-19-N2,16,合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高
13、产品产量的? 答:(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。 (2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水)。两 者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。,SK-20-N1 合成乙酰苯胺时,锌粉起什么作用?加多少合适? 答:只加入微量(约0.1左右)即可,不能太多,否则会产生不 溶于水的ZnOH2,给产物后处理带来麻烦。,SK-21-N2 合成乙酰苯胺时,为什么选用韦氏分馏柱? 答:韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大 的混合物的分离,合成乙酰苯胺时,为了把生成的水分离除去,同,17,时又不使反应物醋酸被蒸出,所以选用韦氏分馏柱。,SK-22-N3 在重结晶过
14、程中,必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好? 答:1. 正确选择溶剂; 2. 溶剂的加入量要适当; 3. 活性炭脱色时,一是加入量要适当,二是切忌在沸腾时 加入活性炭; 4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热; 5. 滤液应自然冷却,待有晶体析出后再适当加快冷速度, 以确保晶形完整; 6. 最后抽滤时要尽可能将溶剂除去,并用母液洗涤有残留,18,产品的烧杯。,SK-23-N2 选择重结晶用的溶剂时,应考虑哪些因素? 答:(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应; (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化,即高温时溶解 度大,而低温时溶解度小; (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大,或者很小;
15、(4)溶剂应容易与重结晶物质分离; (5)溶剂应无毒,不易燃,价格合适并有利于回收利用。,SK-24-N2 合成乙酰苯胺时,反应达到终点时为什么会出现温度计读数的 上下波动?,19,答:反应温度控制在105摄氏度左右,目的在于分出反应生成 的水,当反应接近终点时,蒸出的水份极少,温度计水银球不能被 蒸气包围,从而出现瞬间短路,因此温度计的读数出现上下波动的 现象。,SK-25-N3 从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂?各有什么 优缺点?,答:常用的乙酰化试剂有:乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。 (1)用乙酰氯作乙酰化剂,其优点是反应速度快。缺点是反应中 生成的HCl可与未反应的苯胺成盐,从而
16、使半数的胺因成盐而无法 参与酰化反应。为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应;另外, 乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用。,20,(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂,其优点是产物的纯度高,收率 好,虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐,但该盐不如 苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。 其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝 基苯胺)。 (3)用醋酸作乙酰化剂,其优点是价格便宜;缺点是反应时间长。,SK-26-N3 在对甲苯磺酸钠的制备实验中,中和酸时,为什么用NaHCO3 而不用Na2CO3? 答:因为用NaHCO3中和生成具有
17、酸性的NaHSO4,其水溶性 较大;而用Na2CO3中和,易将硫酸完全中和,生成中性的Na2SO4, 且水溶性较小,从而易使产品中夹杂有硫酸钠,影响产品质量。,21,SK-27-N2 用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠的优缺点是什么? 答:用浓硫酸作磺化剂的优点是: 1 1. 原料易得,价格便宜。 2.可以避免使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来的麻烦,减少 环境污染。 3.操作简单,反应温度适宜。 用浓硫酸作磺化剂的缺点是: 1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较,浓硫酸的磺化能力相对 较弱,因此反应速度较慢,反应温度相对较高,产率较低。 2.因使用过量的浓硫酸,使对甲苯磺酸钠的分离相对困难些。,SK
18、-28-N2,22,在对甲苯磺酸钠的制备实验中,NaCl起什么作用?用量过多或 过少,对实验结果有什么影响?,答:NaCl的作用是: 1.第一次是使对甲苯磺酸转化成钠盐。 2.第二次是起盐析作用,使对甲苯磺酸钠晶体析出。NaCl 用 量过多,产品中将混有NaCl杂质,降低产品纯度。NaCl用量过少,不能使对甲苯磺酸钠结晶完全析出,降低产率。,SK-29-N1 具有何种结构的醛能发生Perkin反应? 答:醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。,SK-30-N3 在Perkin反应中醛和具有(R2CHCO)2O结构的酸酐相互作用能,23,能否得到不饱和酸?为什么?,答:不能。因为具有
19、(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个- H原子。,SK-31-N2 苯甲醛和丙酸酐在无水K2CO3存在下,相互作用得到什么产物? 答:得到-甲基肉桂酸(即:-甲基-苯基丙烯酸)。,SK-32-N3 苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、过量丙酮或乙醛作用应得到什么 产物?从这些产物如何进一步制备肉桂酸?,答:将得到:,24,SK-33-N2 在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳 酸钠来中和水溶液? 答:不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。,SK-34-N2 在肉桂酸制备实验中,水蒸汽蒸馏除去什么?是否可以不用水 蒸汽蒸馏? 答:除去苯甲醛。不行,必须用水蒸气
20、蒸馏。,25,SK-35-N2 什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏? 答:下列情况需要采用水蒸气蒸馏: (1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法 都不适用。 (2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都 不适用。 (3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。,SK-36-N2 制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏?,答:因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常 压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲,26,醛。,SK-37-N2 何谓韦氏(Vigreux)分馏柱?使用韦氏分馏柱的优点是什么? 答:韦氏(Vigreux)分馏柱,又称刺形分馏柱,
21、它是一根每 隔一定距离就有一组向下倾斜的刺状物,且各组刺状物间呈螺旋状 排列的分馏管。 使用该分馏柱的优点是:仪器装配简单,操作方便,残留在分 馏柱中的液体少。,SK-38-N1 在合成液体有机化合物时,常常在反应液中加几粒沸石是为什么? 答:沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳定而,27,细小的空气流泡,这一流泡以及随之而生的湍动能使液体中的大气 泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止 液体过热而产生暴沸。,SK-39-N2 何谓分馏?它的基本原理是什么? 答:利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化,这 种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏,实际上就是在分
22、馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时,上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化,两者之间发生了热量交换。其结果,上升蒸气中易挥发组份增加,而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次,就等于进行了多次的气液平衡,,28,即达到了多次蒸馏的效果。这样,靠近分馏柱顶部易挥发物质的组 份的比率高,而在烧瓶中高沸点的组份的比率高,当分馏柱的效率 足够高时,开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份,而 最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。,SK-40-N2 进行分馏操作时应注意什么? 答:1. 在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直,以保证上 面冷凝下
23、来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和质交换, 提高分离效果。 2. 根据分馏液体的沸点范围,选用合适的热浴加热,不要在石 棉网上用直接火加热。用小火加热热浴,以便使浴温缓慢而均匀地 上升。,29,3.液体开始沸腾,蒸气进入分馏柱中时,要注意调节浴温,使 蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高, 应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来,以减少柱内热量的损失。 4.当蒸气上升到分馏柱顶部,开始有液体馏出时,应密切注意 调节浴温,控制馏出液的速度为每23秒一滴。如果分馏速度太快,产品纯度下降;若速度太慢,会造成上升的蒸气时断时续,馏出温度波动。 5.根据实验规定的要求,分段集取馏
24、份,实验结束时,称量各 段馏份。,SK-41-N2 在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么?,答:加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分,有,30,有利于分层。,SK-42-N2 为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥? 答:因为环已烯可以和水形成二元共沸物,如果蒸馏装置没有 充分干燥而带水,在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降 低产率。,SK-43-N1 用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯? 答:1.取少量产品,向其中滴加溴的四氯化碳溶液,若溴的红 棕色消失,说明产品是环已烯。 2.取少量产品,向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液,若高锰 酸钾的紫色消失,说明产品是环已烯
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