史一安反应.ppt
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1、史一安反应,成员:沈杨彬 冯亮 梁明强 培养单位:新疆理化所,史一安教授,江苏武进人; 1983年于南京大学有机化学专业获学士学位; 1985年考入加拿大多伦多大学有机化学专业, 1987年获硕士学位;同年到美国斯坦福大学开展为期五年的博士研究工作; 1992年到美国哈佛大学药学院开展为期三年的博士后工作。史一安教授自1986年至今共获15次奖项。共发表论文上百篇,其中具有化学类最高权威期刊如: Chem. Rev.(1篇);Proc Natl Acad Sci USA (3篇); J. Am.Chem. Soc.(15篇); Angew. Chem. Int. Ed.(5篇);J. Org.
2、 Chem.及 Org. Lett.等几十篇。著名化学专著及期刊等争先邀请为其编写章节内容或应邀综述。史一安教授在全世界范围内进行上百次的学术交流活动。,史氏环氧化反应概念:,史氏环氧化反应一种不对称环氧化反应。该反应的氧化剂是过一硫酸钾(KHSO5)或双氧水,催化剂是果糖的衍生物(a chiral sugar derivative )。 The ketone can be readily prepared from D-fructose(15/kg),反应机理:,催化循环过程,From :Zhi-Xian Wang, Yong Tu, Michael Frohn, Jian-Rong Zha
3、ng, and Yian Shi* J. Am. Chem. Soc., Vol. 119, No. 46, 1997 11224-11235,Shi等从D-果糖出发,经过简单的保护和氧化两步反应,即可得到手性酮1,酮1作为催化剂可以催化各类烯烃的不对称环氧化反应,立体选择性极佳。这类反应所用的氧化剂是廉价的过硫酸氢钾(Oxone)或双氧水,而手性酮催化剂从果糖制备,亦廉价易得。,反应过程,反应过的过渡态,较高的立体选择性,Substrate product,94,89,61,93,93,73,95,41,yield(%) ee(%),史氏环氧化反应的应用:,史氏环氧化反应适用范围广泛,反式二取代烯与三取代烯均可作为反应的底物,因此成为有机合成的重要工具之一。,史氏反应对双键和三键具有选择性,1 Oxone,K2CO3,CH3CN DMM,64% yield 94%ee,Gao,G-A;Wang,Z-X;Shi ,Y.Tetrahedron Lett.1998,39,4425-4428,A second generation catalyst,73%Y ,98%ee,Wu,X-Y;She,X;Shi Y.J Am.Chem.Soc.2002,124,8792-8793,谢谢!,
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