生物化学 第三章维生素和微量元素.ppt
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1、第三章 维生素与微量元素,一、维生素的定义 维生素(vitamin)是机体维持正常生理功能所必需,但在体内不能合成或合成量很少,必须由食物供给的一组低分子量有机物质。这类化合物天然存在于食物中,在物质代谢过程中发挥各自特有的生理功能。但机体缺乏某种维生素时,可发生物质代谢的障碍并出现相应的维生素缺乏症。,二、维生素的命名与分类 (一)命名:维生素有三种命名系统: 一、是按其被发现的先后顺序,以拉丁字母命名,如维生素A、B、C、D、E、K等; 二、是根据其化学结构特点命名,如视黄醇、硫胺素、维生素B2等; 三、是根据其生理功能和治疗作用命名,如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸维生素等等。
2、 (二)分类 习惯上根据维生素的溶解性可将其分为脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin)和水溶性维生素(water-soluble vitamin)两大类。脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K四种,水溶性维生素包括B族维生素和维生素C两类。B族维生素又包括维生素B1、B2、B6、B12、维生素PP、泛酸、叶酸、生物素等。,第二节 脂溶性维生素,一、维生素A (一)化学本质及性质 维生素A又称抗干眼病维生素。天然的维生素A有A1及A2两种形式,A1又称视黄醇(retinol),A2即3-脱氢视黄醇。植物中含有称作维生素A原(provitamin A)胡萝卜素(carotene)
3、,其中-胡萝卜素可在小肠黏膜由-胡萝卜素加氧酶作用,加氧断裂,生成2分子视黄醛retinal),再经还原形成视黄醇,部分视黄醛进一步氧化形成视黄酸(retinoic acid)。维生素A在体内的活性形式包括视黄醇、视黄醛和视黄酸。,(二)生化作用及缺乏症 1. 构成视觉细胞感光物质 在视觉细胞内,视黄醇被异构成11-顺视黄醇,并进而氧化为11-顺视黄醛,其作为光敏感视蛋白(opsin)的辅基与之结合生成各种视色素。在感受强光的锥状细胞内有视红质、视青质及视蓝质,杆状细胞内有感受暗光的视紫红质。在暗处受弱光刺激,视紫红质中的11-顺视黄醛发生光异构,转变成全反式视黄醛,并与视蛋白分离而失色。在维
4、生素A缺乏时,会发生“夜盲症”。,2.参与糖蛋白的合成 视黄酸在体内转变生成的视黄醇磷酸(retinyl phosphate)是寡糖穿越膜脂双层的载体,可促进膜蛋白的糖链的延伸和糖脂的形成。如糖蛋白分泌减少,引起上皮组织干燥、增生和角化等,以致角膜、结合膜干燥产生干眼病xerophthalmia),所以维生素A又称为抗干眼病维生素。 3. 其他作用 维生素A和-胡萝卜素是有效的抗氧化剂,能直接消灭自由基,有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化,故能防止自由基蓄积引起的肿瘤和多种疾病的发生。,二、维生素D,(一)化学本质及性质 维生素D又称为抗佝偻病维生素,是类固醇衍生物,含有环戊多氢菲结构
5、。维生素D由维生素D原转变来,在植物和动物中都存在,现已知的主要有D2、D3、D4、D5四种,其中活性较强的为维生素D2(麦角钙化醇,ergocalciferol)和维生素D3(胆钙化醇,cholecalciferol 体内胆固醇变为7-脱氢胆固醇,储存在皮下,在紫外线作用下再转变成维生素D3,是人体内维生素D的主要来源,因而称7-脱氢胆固醇为维生素D原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇,在紫外线照射下可转变为能被人吸收的维生素D2(图3-2)。食物中的维生素D在小肠被吸收后被运输至肝,在25-羟化酶催化下成为25-(OH)-D3。25-(OH)-D3经肾小管上皮细胞线粒体内l-羟化酶
6、的作用生成D3的活性形式1,25-(OH)2-D3,再经24-羟化酶催化转化成无活性的1,24,25-(OH)3-D3。,(二)生化作用及缺乏症 1、维生素D在转化为活性形式1,25-(OH)2-D3以后,可促进肠道黏膜合成钙结合蛋白,使小肠对钙、磷的吸收增加,维持血浆中钙、磷浓度的正常水平,有利于新骨的生成与钙化。 2、维生素D还具有促进成骨细胞形成和促进钙在骨质中沉积。 3、维生素D可能是一种免疫调节激素,可以增强单核细胞及巨噬细胞功能。免疫细胞中存在1,25-(OH)2-D3受体,1,25-(OH)2-D3可通过其特异受体进入免疫细胞,调节免疫系统的功能。 4、缺乏维生素D的婴儿,肠道钙
7、、磷的吸收发生障碍,使血液中钙、磷含量下降,骨、牙不能正常发育,临床表现为手足搐搦,严重者导致出现佝偻病。成人则发生软骨病。维生素D可防治佝偻病、软骨病和手足搐搦症等,但在使用维生素D时应先补充钙。大剂量久用可引起维生素D过多症,表现为食欲下降、恶心、呕吐、血钙过高、骨破坏、异位钙化等。,(一)化学本质及性质 维生素E属酚类化合物,是苯骈二氢吡喃的衍生物,主要分为生育酚(tocopherol)及生育三烯酚(tocotrienol)两大类。每类又可根据甲基的数目、位置不同分为、和四种。自然界中以-生育酚生理活性最高,若以它为基准,及-生育酚和-生育三烯酚的生理活性分别为40、8及20,其余活性甚
8、微。但就抗氧化作用而论,-生育酚作用最强,-生育酚作用最弱。生育酚和生育三烯酚的结构如下:,三、维生素E,(二)生化作用及缺乏症 1. 维生素E是体内最重要的抗氧化剂,能清除生物膜脂质过氧化所产生的自由基,保护生物膜的结构与功能。维生素E与谷胱甘肽、维生素C、硒等抗氧化剂协同作用,可更有效地清除自由基。 2.维生素E具有抗不育作用,俗称生育酚,动物缺乏维生素E时其生殖器官发育受损甚至不育,但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的不育症。临床上常用维生素E治疗先兆流产及习惯性流产。 3.维生素E能提高血红素合成的关键酶氨基-酮戊酸合酶(ALA)和ALA脱水酶的活性,促进血红素合成。,四、维生素K,(一
9、)化学本质及性质 维生素K是具有异戊烯类侧链的萘醌化合物,在自然界中主要以K1和K2两种形式存在),其化学结构都是2-甲基1,4-萘醌的衍生物。维生素K1存在于绿叶蔬菜中,称为叶绿甲基萘醌(phytylmenaquinone) 维生素K2是人体肠道细菌的代谢产物,又称多异戊烯甲基萘醌(multiprenylmenaquinoe)。临床上应用的为人工合成的K3和K4,为2-甲基-萘醌(menaquinone)的含氮类似物,其活性高于维生素K1和K2,临床上作为水溶性维生素K代用品的4-亚氨基2-甲基萘醌的凝血活性比维生素K1高34倍。维生素K的结构如下:,(二)生化作用及缺乏症 维生素K的主要生
10、化作用是维持体内第、凝血因子的正常水平,促进凝血作用。这些凝血因子由无活性型向活性型的转变需要其前体的46个谷氨酸残基(Glu)经羧化变为-羧基谷氨酸(Gla)残基。Gla具有很强的整合Ca2+能力,因而使其转变为活性型。催化这一反应的为-羧化酶,维生素K为该酶的辅助因子。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1 (一)化学本质及性质 维生素B1又名硫胺素(thiamine), 耐热,酸溶液中稳定,碱性条件下加热易破坏,焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate,TPP)为其体内的活性形式,结构如下:,(二)生化作用及缺乏症 TPP是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶,如丙酮酸脱氢酶系、-
11、酮戊二酸脱氢酶系等。当维生素B1缺乏时,代谢中间产物-酮酸的氧化脱羧反应发生障碍,导致神经组织氧化供能不足,导致末梢神经炎及其他神经病变。 TPP也是磷酸戊糖途径中转酮醇酶的辅酶,维生素B1缺乏时,使体内核苷酸的合成受到影响。 维生素B1在神经传导中起一定作用。 维生素B1和糖代谢关系密切,当维生素B1缺乏时,糖代谢受阻,丙酮酸积累,使血、尿和脑组织中丙酮酸含量升高,出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、甚至浮肿等症状,临床上称为脚气病,故维生素B1又称为抗脚气病维生素。,二、维生素B2,(一)化学本质及性质 维生素B2又名核黄素(lactofiavin),它的化学本质是核糖醇和6,
12、7-二甲基异咯嗪的缩合物。维生素B2分布很广,从食物中被吸收后在小肠黏膜转变成黄素单核苷酸(flavin mononucleotide,FMN),在体细胞内还可进一步在焦磷酸化酶的催化下生成黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide,FAD),FMN及FAD为其活性型,结构如下:,(二)生化作用及缺乏症 FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基,如:琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等,主要起递氢体的作用。 维生素B2广泛参与体内的各种氧化还原反应,能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢,对维持皮肤、黏膜和视觉的正常功能均有一定作用。缺乏维生素B2时,组织呼吸减弱,代
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