羧酸的物理质.ppt
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1、重要有机物的物理性质,编辑单位:化学与环境学院082 编辑:梁仕娣 王 怡,羧酸的物理性质,硝基化合物、胺,酰卤、酸酐、酯、酰胺,醇 酚 醚 醛、酮,醇酚醚,分子中含有(-OH,hydroxy group)的化合物称为醇或酚,羟基和脂肪族碳链直接相连的化合物称为醇,醇的基本结构:,甲醇的结构:,醇的物理性质,1、低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇以上为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得多。 2、低级醇(如甲醇、乙醇、丙醇)在常温下能与水混溶,随碳原子数增加,溶解度逐渐降低。高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类(如石油醚)溶剂。 3、脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1。芳香醇的相对
2、密度大于1。,烃类分子都是非极性或近似于非极性的化合物,而醇分子中的CO和OH键都是极性键,易形成氢键,沸点较高。 分子间氢键,具体如下:,氢键的影响: 醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的羟基引起的。如下:,醇的沸点:,:,5、醇的溶解度:,甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原因);C4以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197)、丙三醇(bp=290)可与水混溶。,酚的物理性质,羟基直接和芳环相连的化合物称为酚,各种酚:,对苯二酚 (1,4-苯二酚),均苯三酚 (1,
3、3,5-苯三酚),对甲苯酚,2,4,6-三硝基苯酚,-萘酚,邻羟基苯甲酸,酚的结构:,P- 共轭体系,氧原子上电子密度向苯环偏移 氧吸引OH成键电子的能力 OH键极性 给出质子的能力 p共轭的+C效应CO键极性 OH被取代能力,苯环亲电取代反应活性 p共轭酚这种特殊的烯醇式结构稳定性,大多数酚为固体,少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水,而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多,多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的,但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色 酚分子间能形成氢键,分子有极性,能与水分子形成氢键。所以m.p.,b.p.,在水中的溶解度S均大于相应的
4、芳烃,且随酚羟基数目的增多而增大。 邻硝基苯酚的 m.p.,b.p.,在水中的溶解度S均低于同分异构体对硝基苯酚,这是因为邻硝基苯酚形成分子内氢键,而对硝基苯酚则形成分子间氢键,所以前者分子间作用力小于后者。,邻硝基苯酚,通过分子内氢键形成六元螯合物,沸点低。,对硝基苯酚,通过分子间氢键形成缔合分子,沸点高。,醚的物理性质,甲醚的结构:,结构:,醚的4点物理性质: 1、极性大小导致:沸点低于 醇,芳醚的沸点较高。 2、无分子间氢键,沸点与烃相近,液态醚有挥发性,易燃易爆。,3、脂肪醚的水溶性不好,但,全溶于水可与水形成氢键,4、IR谱 C-O 10501300cm-1,1HNMR谱,=3.5,
5、0,分子有极性,但分子间不能缔合,所以沸点与相对分子质量相当的烃接近。与水分子间能形成氢键,在水中的溶解度与相对分子质量相当的醇接近。 醚一般微溶于水,易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼,因此是良好的溶剂,常用来提取有机物或作有机反应的溶剂。,例如: b.p.() CH3(CH2)5OH 157 CH3O(CH2)4CH3 100 CH3(CH2)5CH3 98 S(g/100gH2O) CH3(CH2)3OH 7. 9 CH3 CH2 OCH2CH3 7. 5,醛和酮,物理性质,部分醛和、酮物理性质,分类: 根据烃基的不同,可将醛、酮分为: 脂肪族醛、酮,芳香族醛、酮; 饱和醛、酮,不饱
6、和醛、酮; 根据醛、酮分子中羰基的个数,可分为: 一元醛、酮,二元醛、酮等; 根据酮羰基所连的两个烃基是否相同,分为: 单酮,混酮。,物态:CH2O为气体;C2C12醛、酮为液体;C13以上醛、酮为固体。 沸点:与分子量相近的醇、醚、烃相比,有b.p:醇醛、酮醚烃。 原因:a. 醇分子间可形成氢键,而醛、酮分子间不能形成氢键; b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩:,溶解度:与醇相似。低级醛、酮可溶于水;高级醛、酮不溶于水。 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键:,光谱性质 IR: C=O 17001740cm1 羰基的伸缩振动吸收峰。 NMR:CHO 醛质子约10附近。,CO:16801850c
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- 羧酸 物理
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