有机化学:β-二羰基化合物(2H含合成).ppt
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1、第十四章 -二羰基化合物,第一节 酮-烯醇的互变异构 第二节 乙酰乙酸乙酯的性质及其应用 第三节 丙二酸二乙酯的性质及其应用 第四节 有机合成,凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物均称为-二羰基化合物。例如:,-二酮,-酮酸酯,丙二酸二酯,实验发现,乙酰乙酸乙酯在一般情况下,是由其酮式和烯醇式两种异构体组成的:,酮式(92.5%),烯醇式(7.5%),第一节 酮-烯醇的互变异构,这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象,称为互变异构现象。酮式和烯醇式互称为互变异构体。互变异构是官能团异构的一种特殊表现形式,它属于构造异构。,乙酰乙酸乙酯为无色具有水果香味的液体,沸点181,微溶于水
2、,可溶于多种有机溶剂,能溶于稀氢氧化钠溶液。它不发生碘仿反应。 一、制法,乙酰乙酸乙酯,第二节 乙酰乙酸乙酯的性质及其应用,二、性质 1、成酮分解:在稀碱条件下,-酮酸,丙酮,2、成酸分解:在浓碱条件下,乙酸,3、亚甲基的活性,三、在有机合成上的应用,甲基酮,一元羧酸,(X=Cl/Br/I),1、合成增长碳链或支链的甲基酮和一元羧酸,甲基酮,一元羧酸,(X=Cl/Br/I),2、合成-二酮和-酮酸,-二酮,-酮酸,3、合成酮酸和二元羧酸,酮酸,二元羧酸,(n=1-3),-二酮,-酮酸,4、合成-二酮和-酮酸,丙二酸二乙酯,氯乙酸,丙二酸二乙酯为无色且具有香味的液体,沸点199,微溶于水,能与醇
3、、醚混溶,是重要的有机合成中间体。 一、制法,第三节 丙二酸二乙酯的性质及其应用,二、性质 丙二酸二乙酯分子中亚甲基上的氢原子比较活泼,具有弱酸性,在性质上与乙酰乙酸乙酯相似。,三、在有机合成上的应用 1、合成增长碳链及支链的一元羧酸,一元羧酸,一元羧酸,2、合成二元羧酸,(n=15),己二酸,二元羧酸,3、合成三六元环烷酸,环烷酸,(n=03),1,3-环己基二甲酸,思考题:1,4-环己烷二甲酸如何合成?,1,3-环己烷二甲酸,答案:,1,4-环己烷二甲酸,四元脂环,2.3 合成脂环羧酸,环丁基甲酸,4、迈克尔(Michael )加成反应,-不饱和酮,环酮酸酯,丙烯腈 2,4-戊二酮,课堂练
4、习 1、用乙酰乙酸乙酯法合成2-己醇(2的有机物及无机 试剂可任选)。,分析:,(没有小n),合成路线:,2、用丙二酸二乙酯法合成2,3-二甲基丁酸(3的有机物 及无机试剂可任选)。,合成路线:,第四节 有机合成,所谓有机合成就是利用简单易得的原料,通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。构建合成的基本要求有: 合成的步骤越少越好;每步骤的产率越高越好;原料要廉价易得;合成的整个环节要对环境友好。 有机合成是一项非常有趣但又非常艰巨的工作。,一、合成步骤的设计 1、有机合成的基本反应,增长碳链或增加支链 碳链的减短 碳环的合成 官能团的引入 官能团的相互转化,碳胳的形成和变化,1
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- 有机化学 羰基 化合物 合成
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