有机合成专题训练.ppt
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1、有机合成专题训练,1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:,试写出:(1)化合物的结构简式:A_;B_;D_ (2)化学方程式:AE_ AF_ (3)反应类型:EG_;AF_,(3)消去反应;酯化反应(取代反应),答案:,2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R代表烃基,X代表卤素原子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的质量分数为40.6%。,请回答下列问题: (1)RX2苯环上只有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,则RX2的结构简式为_。 (2)1
2、mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标准状况)。 (3)反应的化学方程式为_,其反应类型为_;从D到E,工业上一般通过两步反应来完成,若此处从原子利用率为100%的角度考虑,假设通过D与某种无机物一步合成E,该无机物是_。 (5)由C与E合成PET的化学方程式为_。,(4)C的同分异构体M具有:M分子中,苯环上有三个取代基;与FeCl3溶液发生显色反应;与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应;在稀硫酸中能发生水解反应。 同时符合上述条件的M的结构有_种。,答案:(1) ClCH2 CH2Cl (2) 44.8 (3) 消去反应; H2O2 (4)10 (5)略,答案:
3、(1)A是乙醇; (2),(3)D为环氧乙烷,结构简式为 (4)F为二乙酸乙二酯: (5)CH3CHO,酯化反应,答案:(1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH (3) (4) (5) 或 ;酯化反应,5.2012全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为_; (2)由B生成C的化学反应方程式为_,该反应的类型为_; (3)D的结构简式
4、为_; (4)F的分子式为_; (5)G的结构简式为_; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,答案:(1)甲苯 (2),(3),(4)C7H4O3Na2,(6)13,(5),6.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,请按要求填空: (1)上述的反应中,属于取代的有_(填数字序号)。 ) (2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“ ”表示硝基、用“”表示氢键,画出C2分子的结构_。 C1只能通过分子间氢键缔合,沸点: C1C2,工业
5、上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是_(填“C1”或“C2”)。 (3)工业上设计反应、得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2,其目的是_。,答案: 在第二步的氧化过程中, 键也会被氧化,使产率降低。对上述设计可做如下改进:,线路1:,线路2:,1,0食品香精菠萝酯的生产路线,(,反应条件略去,),如下:,苯酚,苯氧乙酸,菠萝酯,(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。,(2)苯氧乙酸的某种同分异构体,X,1 mol X,能与,2 mol NaOH,溶液反应,且,X,中含有,1,个醛基,(,CHO),,写出符合上述条,件的,X,的一种结构简式:,_
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