脂类和脂生物化学2.ppt
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1、鞘脂类(Sphingolipids)是 鞘氨醇(Sphingosine)的衍生物,第二大类膜脂,有一个极性的头和2个疏水的尾,非甘油酯。由鞘氨醇十八碳烯氨基二醇或其一个分子的衍生物、一分子长链脂肪酸和一分子极性头部,有时极性的头部为磷酸以酯键相连。 鞘氨醇分子的C1、C2、C3带有功能基团-OH、-NH2、-OH,与甘油磷脂中甘油的三个羟基在结构上相似,脂肪酸与鞘氨醇的-NH2以酰胺键相连产生的物质为N-脂酰鞘氨醇神经酰胺(ceramide),与甘油二酯的结构相似,神经酰胺是鞘脂类化合物的结构单位(共同前体)。,鞘脂(Sphingolipids),鞘氨醇鞘脂,卵磷脂与鞘磷脂,鞘脂(Sphing
2、olipids),神经酰胺的衍生物,头部有差异,分为: 鞘磷脂(sphingomyelins),含磷酸胆碱或磷酸乙醇胺,出现于细胞质膜和髓鞘; 鞘糖脂(glycolipids),极性头部有一个糖分子与神经酰胺C1的-OH相连,又称为脑苷脂(cerebrosides),如半乳糖脑苷脂、葡萄糖脑苷脂。 神经节苷脂(gangliosides),最复杂的鞘脂类化合物,含有几个糖单位组成极性的头部,人脑灰质中超过6%,而大部分非神经动物组织含量极少。,鞘脂是生物识别的位点,一百多年前,Johnn Thudicum发现鞘脂时由于对其生物学功能难以琢磨一样而命名之sphinx,现在知道鞘脂类物质参与细胞表面
3、的各种识别过程,如鞘脂类是人类血型A、B、O的决定因子,各种神经节苷脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素cholera toxin的作用,人类神经系统的膜上至少有15种神经节苷脂,只不过作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合成和降解受到严格的调控,代谢的紊乱可解释人类的几种遗传疾病。,鞘糖脂与人类血型,磷脂酶的特异位点,Tay-Sachs(家族性黑曚性痴呆)病,神经节苷脂积累于脑和脾中,为GM2 神经节苷酯沉积病。缺失己糖胺裂解酶(神经节苷脂极性部分D-GalNAc及D-Gal不能被水解),患者逐渐神经紧张、眼瞎、3-4岁死亡,发病率30万分之一(东欧、德国、波兰与苏联境内的犹太人机会高,1/36
4、00,28人中有一人带有缺乏基因,双亲为携带者,小孩发病机会为1/4)。,Tay-Sachs病脑细胞电镜照片,神经节苷脂的降解,Niemann-Pick神经鞘磷脂沉积病,一种神经磷脂病,鞘脂沉积于患者脑、肝、脾中,首发于婴儿,引起神经紧张和早死,先天缺失鞘脂水解酶(不能由鞘脂水解去除磷酸胆碱)。,固醇(Steroids)是四个固定环 的碳氢环化合物,多数真核生物细胞膜的结构脂质,由四个固定环组成类固醇的母核,四个环中的三个为六碳环,一个为五碳环,这种母核为环戊烷多氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene)母核,整个环几乎是平面、僵硬的,C-C之间不能旋转。,固醇种
5、类,胆固醇是动物组织中最主要的固醇,神经组织及肾上腺中丰富,占脑固体物质的17%,人体发现的胆石几乎全是胆固醇,肝、肾表面组织含量也相当多;植物中发现有类似固醇物豆固醇Stigmasterol;真菌中有麦角甾醇ergosterol,细菌中极少含有胆固醇;一些激素和几乎所有的性激素都是固醇;部分维生素也是固醇。,固醇的作用,膜的组成成分; 特殊生物活性物质的前体:胆汁酸Bile acid在肠道内作为乳化剂(C17侧链亲水)使食物脂肪易于被脂肪酶所作用;各种类固醇激素是通过胆固醇C17侧链的氧化形成的;维生素D由胆固醇转化而来;固醇类物质还有一定的抗炎症作用;固醇的衍生物强心苷有治疗心脏病的作用。
6、,胆固醇及胆酸,CHOLESTEROL DETERMINATION,Enzymatic Determination: Cholesterol Oxidase,0-Dianisidine Oxidized 0-Dianisidine (Colorless) (Brown color)At 440 nm,Spectromertic Absorption Standard Curve of Cholesterol,Cholesterol by GLC 1. Prepare cholesterol butyrate. 2. Analyze by GLC. time in GC - 15 min. se
7、nsitivity - 10-7 g.,异戊二烯,异戊二烯类化合物,特别生物活性的脂,与贮藏脂及结构脂质相比,生物体存在一类数量很少、但有特殊而重要生物学活性的脂,包括数千种类固醇及大量的异戊烯化合物Isoprenoids由异戊二烯单体合成,包括维生素A、D、E、K),它们或作为生物色素、或作为酶的辅助因子、或作为电子载体、或作为细胞间信号。,胆固醇转变为 维生素D,固醇类激素,睾丸激素,雌二醇,醛甾(固)酮,脱氢皮质醇,强的松,可的松,类固醇激素传递细胞间的信息,类固醇激素主要包括:雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质adrenal cortex激素、可的松Cortisol及醛甾酮aldoster
8、one,都含有完整的类固醇母核。浓度低达10-9M,由某一特别组织产生,经血液传递到靶组织,与受体蛋白高特异结合,引起基因表达及代谢的改变。,磷脂酰肌醇水解 产生包内信息,磷脂酰肌醇及其磷酸化的衍生物是所有真核生物细胞质膜的成分,当特定的胞外信号与细胞膜上的特异受体结合后,它们作为信息分子库释放到胞内而起作用。,脂质作为细胞信号,前列腺素(Prostaglandins, PG),前列腺素是存在机体各组织中的一种内分泌素,可平衡机体内环境,对人体健康、疾病预防有重要作用。各组织细胞合成和分泌的前列腺素,经过血液循环,在肺、肝、肾等器官大部分被灭活而失去活性。前列腺素分为九个型,其实在人体内还远不
9、只这几型。九型用英文字母表示:即前列腺素()、。根据五碳环结构之不同所分成的若干个型,再根据双键数目之不同又分成了个类,以、来区分。,前列腺素由 花生四烯酸合成,前列腺素(Prostaglandins, PG),二十碳脂肪酸的衍生物,由一个五碳环和两条含7个和8个碳的碳链组成。花生四烯酸经氧化、环化等生成三个系列的二十碳酸类化合物,即前列腺素、凝血恶烷(thromboxane)和白三烯(leukotriene) 。PG可能有调节激素作用的功能,通过调节cAMP合成对多种组织发生作用,如分娩及月经期间子宫的平滑肌收缩、对血流(醒-睡周期)作用、对肾上腺素及胰高血糖素的作用、对体温(发热)作用引起
10、炎症。,前列腺素的药用价值,1973年Cartson首次用PGE1治疗ASO成功后,世界各地相继推广,国内白求恩医科大学已从羊精囊内提取成功。前列腺素药具有保护血管内皮、扩张血管、增加血流量、调整血栓素A2/前列腺素I2的比值、增加cAMP抑制血小板聚集、调整机体免疫功能、抗动脉粥样硬化,临床上用以治疗血栓闭塞性脉管炎、动脉硬化闭塞症、大动脉炎等组织缺血性疾病。 水溶性半衰期短,脂质体为载体的PGE1(Lipo-PGE1)可控制释放,半衰期显著延长,剂量大为减少,具有药物运载系统的特点,对动脉病变部位产生靶向(Targeting)治疗效果,对输注静脉无明显刺激反应,有更强的扩张外周动脉血管的作
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