药物分析07-1第七章 芳香胺类药物的分析1.ppt
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1、第七章 芳香胺类药物的分析 Analytical of Aromatic amines,药物分析 Page 2,芳香胺 (Aromatic amines),芳胺类 芳烃胺类,(1),(2),例:benzocaine, procaine hydrochloride,例:paracetamol, lidocaine hydrochloride,例:adrenaline, dopamine hydrochloride,(1),(2),例:oxprenolol, carteolol hydrochloride,药物分析 Page 3,第一节 芳胺类药物的分析,结 构 (Structure),1. 芳伯
2、氨基:重氮化偶合反应;与芳醛缩合成Schiff碱;易氧化变色等,2. 水解:受光线、热、碱的影响;盐酸丁卡因BABA,其余药物PABA,3. 弱碱性:叔胺氮原子,生物碱沉淀剂反应,非水溶剂滴定,4. 溶解性:游离碱,油状液体或低熔点固体难溶于水,易溶于有机溶剂;盐酸盐白色结晶粉末,具一点的熔点,易溶于水和乙醇,难溶于有机溶剂。,化学性质 (Feature),苯佐卡因(benzocaine), 盐酸普鲁卡因(procaine hydrochloride), 盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride).,1. 对氨基苯甲酸酯类,药物分析 Page 4,2. 酰胺类,parace
3、tamol acedapsone,lidocaine hydrochloride,1. 水解 2. 醋酸 乙醇/硫酸 醋酸乙酯,3. 对乙酰氨基酚三氯化铁,4. 弱碱性:叔胺氮原子生物沉淀剂沉淀,5. 酰胺氮原子与金属离子络合显色,bupivacaine hydrochloride,结 构 (Structure),化学性质 (Feature),对乙酰氨基酚(paracetamol), 醋氨苯砜(acedapsone), 盐酸利多卡因(lidocaine hydrochloride), 盐酸布比卡因(bupivacaine hydrochloride).,(共性),(特性),药物分析 Page
4、5,芳伯氨基:苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺 NaNO2/HCl 碱性-萘酚 有色偶氮染料(橙黄到猩红色),潜在芳伯氨基:对乙酰氨基酚、醋氯苯砜 盐酸或硫酸加热水解 NaNO2/HCl 碱性-萘酚 有色偶氮染料(红色),区别盐酸丁卡因:,(乳白色),(一)重氮化偶合反应,鉴别试验 (Identification),药物分析 Page 6,(二)与三氯化铁反应,(蓝紫色),(三)与金属离子反应 与铜和钴离子反应 (具有芳酰胺结构的,如盐酸利多卡因) 硫酸铜/碳酸钠试液蓝紫色配合物 氯化钴/酸性溶液亮绿色细小钴盐沉淀,显黄色(溶于氯仿),2. 羟肟酸铁盐反应(具有芳酰胺结构的,如盐酸普鲁卡
5、因胺) 浓过氧化氢/加热至沸 羟肟酸 三氯化铁 羟肟酸铁(紫红色),3. 与汞离子反应 芳酰胺类,如盐酸利多卡因 硝酸汞/硝酸,煮沸 对氨基苯甲酸酯类,如苯佐卡因 硝酸汞/硝酸,煮沸,黄色,红色或橙黄色,鉴别试验 (Identification),药物分析 Page 7,(四)水解产物反应 1. 盐酸普鲁卡因10氢氧化钠溶液白色(加热变为油状物) 继续加热 蒸气(二乙氨基乙醇)(能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色) 加热至油状物消失 放冷、加盐酸 白色(能溶于过量的盐酸) 2. 苯佐卡因氢氧化钠试液 煮沸 乙醇 加入碘试液/加热 黄色(碘仿臭气) (五)制备衍生物测熔点 1. 盐酸利多卡因 三硝基
6、苯酚 三硝基苯酚利多卡因(mp. 228232) 盐酸布比卡因 三硝基苯酚布比卡因(mp. 194) 2. 盐酸丁卡因 25硫氰酸铵溶液/5醋酸溶液 丁卡因硫氰酸盐( mp. 131 ),鉴别试验 (Identification),药物分析 Page 8,(六)紫外特征吸收光谱,鉴别试验 (Identification),药物分析 Page 9,(七)红外吸收光谱,盐酸普鲁卡因 盐酸普鲁卡因胺,波数cm-1 波数cm-1,鉴别试验 (Identification),酯羰基C=O 1692 酯基C-O 1271, 1170, 1115 二乙胺盐N-H 2585 2645(略向高波数) 1550(
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