第三章 碳水化合物.ppt
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1、第三章 碳水化合物 Chapter 3: Carbohydrates,一、概述 二、单糖、低聚糖的物理特性 三、糖类的化学性质 四、功能性低聚糖 五、淀粉 六、非淀粉多糖,一、概述 Introduction 1、概念 Concept 糖类是多羟基的醛、酮及其衍生物和缩合物。 习惯上称为碳水化合物。Cn(H20)m 2、分类 Classification 单糖Monosaccharides; 低聚糖(寡糖)(单糖数小于等于10)Oligasaccharides; 多聚糖 Polysaccharides. 3、作用 供能;糖脂 构成神经组织和细胞膜的成分;生理功能物质:糖蛋白、粘蛋白;风味结合功能
2、(色、香、味);保持食品粘、弹性(质构),4、食品中的糖类物质 植物干重3/4由糖类构成 表31 主要粮种的糖类含量 (以干重计)(单位:) 粮食 可溶性糖* 淀粉 纤维素 半纤维素 小麦 2.05.0 5876 2.33.7 4.97.5 大麦 6.07.0 5666 5.9 10.5 黑麦 1.93.0 5863 2.6 10.2 燕麦 0.33 5060 12.6 14.4 糙米 0.46 7580 10.5 - 玉米 1.53.7 6070 2.4 6.2 高粱 1.03.0 6970 1.92.2 3.44.6 *可溶性糖类是指葡萄糖、麦芽糖及蔗糖等单糖和低聚糖的总和。,表32 普通
3、食品中的糖含量/% 食品 糖/% 食品 糖/% 可口可乐 9 橙汁 10 脆点心 12 冰淇淋 18 番茄酱 29 蛋糕(干) 36 韧性饼干 20 果冻(干) 83 水果、蔬菜游离糖含量 见P40表33 、 34,表33水果中游离糖含量(以鲜重计)(单位:) 水果 D一葡萄糖 D一果糖 蔗糖 苹果 1.17 6.04 3.78 梨 0.95 6.77 1.61 香蕉 6.04 2.01 10.03 葡萄 6.86 7.84 2.25 桃 0.91 1.18 6.92 樱桃 6.49 7.38 0.22 草莓 2.09 2.40 1.03 蜜橘 1.50 1.10 6.01 杏 4.03 2.
4、00 3.04 西瓜 0.74 3.42 3.11 番茄 1.52 1.51 0.12 甜柿肉 6.20 5.41 0.81 枇杷肉 3.52 3.60 1.32,表34 蔬菜中游离糖含量(以鲜重计)(单位:) 蔬菜 D一葡萄糖 D一果糖 蔗糖 菠菜 0.09 0.04 0.06 胡萝卜 0.85 0.85 4.24 黄瓜 0.86 0.86 0.06 洋葱 2.07 1.09 0.89 硬花甘蓝 0.73 0.67 0.42 甜玉米 0.34 0.31 3.03 甘薯 0.33 0.30 3.37 甜菜 0.18 0.16 6.11 花椰菜 0.73 0.67 0.42 莴苣 0.07 0.
5、16 0.07 番茄 1.12 1.34 0.01,植物中游离糖分变化 谷、茎、根类植物: 未成熟 陈化、后熟 - 淀粉 游离可溶糖 贮 存 水果: 未成熟 贮存后熟 - 成熟、可溶糖 淀粉 淀粉酶 味酸 甜 动物产品中的糖类物质含量少 肌肉、肝脏 含一定糖元、葡聚糖 乳汁 含乳糖 鲜半奶 乳糖4.8% 鲜人乳 乳糖 6.7%,二、单糖、低聚糖的物理特性,(一)溶解度 均易溶于水,但溶解度不同 果糖 蔗糖 葡萄糖 乳糖 20 78.9% 66.6% 46.7% 16.1% 50 86.9% 72.0% 70.9% 61.2% 因为葡萄糖溶解度低,浓度高,则析出晶体。所以在淀粉糖浆中,为了防止结
6、晶析出,一般控制葡萄糖含量 果汁、蜜饯、果脯类食品利用糖作保存剂,需要糖具有高溶解度。 果糖含量 溶解度 所以,果糖含量高的(溶解度大),果葡糖浆其食品保存性好,(二)渗透压 渗透压随,渗,%同,小,分子数目越多,渗则大。 渗 nRT/V = wRT/MV 单糖的渗透压对于抑制不同的微生物生长是有差别的。 蔗糖液可以抑制一般酵母生长。 蔗糖液才能抑制一般细菌生长。 蔗糖液才能抑制一般霉菌生长。 密饯、果脯是靠糖的渗透压高才具有较好的保存性。,(三)结晶性 各种糖的结晶性不一样 蔗糖易结晶,晶体大 葡萄糖易结晶,晶体小 果糖、转化糖难结晶。 糖果制造、应用结晶性差异 、硬糖不能单独用蔗糖 、旧式
7、制造硬糖方法: 加入有机酸,蔗糖转化糖()以防止蔗糖结晶 、新式制造硬糖方法 添加淀粉糖浆()工艺简单,效果好 具有以下优点: :保存性好 :含糊精,增强糖果韧性,强度,粘性,不易破裂,晶体聚合成球形(淀粉糖浆代替部分蔗糖),(四)冰点降低 冰点降低与质量摩尔浓度的关系为 t凝=K凝*m t凝(葡萄糖)t凝(蔗糖) (M萄M蔗) 淀粉糖浆,转化程度越大(DE大),冰点降低越多。 冰点相对降低值比较: 糖 M t凝 蔗糖 342 1.00 葡萄糖 180 1.90 淀粉糖浆DE=30 647 0.53 淀粉糖浆DE=36 543 0.63 淀粉糖浆DE=42 430 0.80 生产雪糕类冰冻食品
8、,使用冰点降低较小的糖液为好(等浓度) t凝(淀粉糖浆+蔗糖混合液)t凝(蔗糖) 使用DE值小的淀粉糖浆效果更好 作用:节约电能;促进冰粒细腻、粘稠度高(糊精多); 甜味低而温和;可口性好。,(五)粘度 糖的粘度与糖的种类及温度有关: 粘度:萄、果蔗淀粉糖浆 淀粉糖浆:DE值大、则 葡萄糖:T,则 ( 聚合) 蔗糖:T,则 在食品生产中,可调节糖果的粘度以适应糖果制作中拉条、成型,提高粘度和可口性,如:水果罐头,果汁饮料、食用糖浆中应用淀粉糖浆以增加粘稠感。,(六)吸湿性与保湿性(亲水功能) 糖类具有亲水功能 糖类含有许多羟基与H2O分子通过氢键相互作用。具有亲水功能(基本的物理性质之一) 吸
9、湿性与保湿性 吸湿性是指糖在较高的空气湿度下吸收水分的性质。表示糖以氢键结合水的数量大小。 保湿性指糖在较低空气湿度下散失水分的性质,即保持水分的性质。后者与氢键结合力的大小有关。 吸湿性与结晶性的关系:结晶性越好,则吸湿性越小。 结晶性好的已形成糖糖氢键,果糖、转化糖的吸湿性最强 葡萄糖、麦芽糖的吸湿性次之, 蔗糖的吸湿性最小 硬糖、糖霜粉应添加吸湿性低的糖,如蔗糖。 软糖、焙烤食品、蜜饯则需添加一些一定吸湿性糖,如果萄糖浆、淀粉糖浆。(适当量) 杂质影响吸湿性,杂质干扰糖糖氢键形成,使糖易结合水。,应用:不同种类食品对于糖的吸湿性和保湿怀要求不同 糖果:硬糖果要求吸湿性低(避免遇潮湿天气吸
10、收水 分而导致溶化) 以蔗糖为主(添加淀粉糖浆防止结晶) 软糖果则需保持一定水分,即保湿性(避免干燥天气干缩)应用果葡糖浆、淀粉糖浆为宜。 糕饼: 糕饼为了限制水进入食品,其表层涂抹糖霜粉,吸湿性要小。如添加乳糖、蔗糖、麦芽糖。 蜜饯、面包、糕点:为控制水分损失、保持松软,必须添加吸湿性较强的糖。如淀粉糖浆(转化糖浆)、果葡糖浆、糖醇。,(七)风味结合功能 风味结合:糖-水+风味物 糖-风味物+H2O 风味成分:醛、酮、酯 易于糖形成氢键:低聚糖单糖 结合能力 结合功能的作用:保持颜色;保留风味发挥物 对喷雾干燥、冷冻干燥等脱水食品,其风味结合功能起着重要作用,例:Schardinger(沙丁
11、格)糊精风味结合功能 又名:环状糊精(n=6 , 7-, 8-) 环状淀粉 结构:(C6H12O6)n n=6,7,8 (D-葡萄糖)n, -1.4甙键 环内侧-疏水,环外侧-亲水,中间具有 疏水 性的空穴,因此它可以包含 脂 溶性的物质。 性状:白色结晶性粉末,熔点360(稳定) 26,溶解度,18.5g/100ml 作用:保存挥发性香料,制成干粉、掩盖苦味及异味(变为无味);保护易氧化,易见光分解物质;改善香料,色素等理化性质(溶解度(油),水中分散性、风味、反应性);与表面活性剂合用,起乳化剂作用。,三、糖类的化学性质,(一)水解 1. 转化糖的生成 蔗糖 葡萄糖 + 果糖 右旋 左旋
12、蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖的混合物,称为转化糖(旋光发生改变),2. 发酵性 糖类发酵对食品加工具有重要意义。酵母菌能使葡萄糖、果糖、甘露糖、麦芽糖等发酵而成酒精,同时放出二氧化碳。这是葡萄酒、黄酒和啤酒生产及面包膨松的基础。 酵母菌 C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2 经酵母菌发酵的果酒中的酒精,在氧的存在下,可用醋酸杆菌类细菌按下列反应式进一步发酵成醋酸,这是生产醋的机理。 醋酸杆菌 C2H5OH CH3COOH + H2O,(二)脱水和热降解 脱水 糖受酸、热的作用,易发生脱水反应,如已糖脱水生成5羟甲基糠醛或甲酸,乙酰丙酸,或聚合成有色物质 热降解 热降解反应可使碳碳键断裂
13、,产物主要有:醛、酮、酸、二酮、醇、呋喃、芳香族化合物、CO、CO2等 (三) 褐变反应 Browning Reaction 褐变分两类:酶促褐变、非酶促褐变 酶促褐变是氧与酚类物质在多酚氧化酶催化下发生的一类反应,不涉及糖类物质。 非酶促褐变根据其褐变机理不同,又分为三种类型:焦糖化褐变、羰氨反应褐变、抗坏血酸氧化褐变。,1、焦糖化褐变 Phenomena of Caramelizati 糖类物质在没有氨基化合物存在下,加热到熔点以上(蔗糖200)时,会变成黑褐色的色素物质,这种作用称为焦糖化褐变。 糖受强热生成两类物质,一是糖脱水形成焦糖(酱色),另一类是裂解形成一些挥发性的醛酮物质,进一
14、步缩合,聚合成深褐色物质,(1)焦糖的形成 蔗糖形成焦糖可分为三个阶段: 第一阶段:蔗糖熔融,温度至200左右,第一次起泡,经约35分钟,蔗糖脱去一分子水,生成异蔗糖酐,起泡暂停。 C12H22O11-(脱水,加热)-C12H20O10 (异蔗糖酐) 第二阶段:发生第二次起泡现象,持续55min,失水9%,形成焦糖酐: 2C12H22O11 - 4H2O - C24H36O18 (焦糖酐) 第三阶段:起泡停后进入第三阶段,进一步脱水形成焦糖烯。 3C12H22O11-8H2O-C36H50O25 (焦糖烯) 继续加热,生成 焦糖素C125H188O80 有官能团:羰、羧、羟、酚羟、烯醇 蔗糖异
15、蔗糖酐-焦糖酐-焦糖烯- 焦糖素 可溶 可溶 可溶 难溶 温和苦味 味苦 味苦 深褐色、苦味,(2)活性醛的形成 糖在强热下,可发生分解反应,产生活性醛 已糖(加热) 羟甲基呋喃醛 醛(聚合) 深褐色物质 (3)焦糖色素制法 a.不加铵盐法 糖(160180,加热,H+,3h)焦糖-(OH-,中和)焦糖色(液)-(干燥)粉(块)状色素 b.加铵盐法 以亚硫酸氢铵作催化剂。(产品有耐酸性) c.将糖与(非酸性)铵盐加热,产生红棕色并含有带正电荷的胶体粒子的焦糖色素,其水溶液的pH值为4.24.8,应用于烘焙食品、糖浆及布丁等,2.羰氨反应褐变 (1)概念 凡是羰基与氨基经缩合,聚合生成类黑色素的
16、反应称为羰氨反应。又称美拉德反应(Maillard reaction) (2)反应机理 分三个阶段: 初始、中间、终了,a.初始阶段 两个步骤:第一步:羰氨缩合 薛夫碱 N一葡萄糖基胺,第二步:分子重排 阿姆德瑞(Amadori)分子重排 N一葡萄糖基胺 单果糖胺 1-氨基-1-脱氧-2-酮糖 环式果糖胺,也可与氨基化合物生成酮糖基胺,经过海因斯(Heyenes)分子重排 N-果糖胺 2-氨基-2-脱氧葡萄糖,b.中间阶段 (p54) 途径: 果糖基胺脱水生成: A (3脱氧己糖醛酮) B (3,4脱氧己糖醛酮) C (5羟甲基糠醛) 途径: 果糖基胺脱去胺残基重排生成: D 还原酮 途径:
17、斯特勒克(Strecker)降解反应 3-(3,4)-脱氧-葡萄糖醛酮等二羰基化合物与氨基酸反应,生成少一个碳的醛及CO2及氨基羰基化合物(氨基转移到二羰基化合物上),果糖基胺 烯醇式果糖基胺 烯醇式薛夫碱 3-脱氧-己糖醛酮 3,4-脱氧-己糖醛酮 羟甲基糠醛,果糖基胺脱去胺残基重排生成还原酮,斯特勒克(Strecker)降解反应 3-(3,4)-脱氧-葡萄糖醛酮等二羰基化合物与氨基酸反应,生成少一个碳的醛、CO2、氨基羰基化合物,E 氨基羰基化合物,C.终了阶段 含两类:、醇醛缩合 、聚合成黑色素 、醇醛缩合 分子醇醛缩合,脱水生成稳定不饱和醛,、聚合成类黑色素 A (3脱氧己糖醛酮) 聚
18、合 B (3,4脱氧己糖醛酮) +RNH2 类黑精色素 C (5-羟甲基-糠醛) D 还原酮 聚合 E (氨基羰基化合物)-类黑精色素,(3)影响因素 a.结构:戊糖 已糖 双糖, 半乳糖 甘露糖 葡萄糖 果糖, 醛糖 酮糖 一般胺类 氨基酸、肽 蛋白质 碱性氨基酸(末端)的氨基易褐变,如赖、精、组 b.温度T,V,增加10,V3-5倍。30以上快,20以下慢,低温防止褐变 c.氧气:室温下氧能促进褐变,氧促进VC、脂肪氧化褐变。 d.水分:10-15%H2O最易褐变,干燥食品,褐变抑制,(冰淇淋粉) e.pH值: pH3时,pH,pH=7.8-9.2 V pH6,增慢 f.金属: 催化,(,
19、) g.亚硫酸盐: 阻止生成薛夫氏碱,葡萄糖基胺,()非酶促褐变控制 、使用比较不易发生褐变的食品原料 、降温 、降低氧气浓度,采取真空、充氮包装 、控制水分含量 、适当降低pH 、形成钙盐,氨基酸与钙形成不溶化合 物,与亚硫酸盐有协同作用。 、加入亚硫酸盐 阻止生成:薛夫氏碱, 葡萄糖基胺,加入亚硫酸盐,阻止生成:薛夫氏碱, 葡萄糖基胺,四、功能性低聚糖 1、生理学功能 改善人体内的微生态环境,可增殖体内双歧杆菌及其它有益菌。 发热值低 类似于水溶性植物纤维 低聚糖对牙齿无不良影响 难消化低聚糖属非胰岛素依赖型,不易使血糖升高,可供糖尿病人食用。 功能性低聚糖主要有:低聚果糖、异麦芽低聚糖、
20、低聚半乳糖、帕拉金糖、大豆低聚糖、低聚木糖、异构乳糖、低聚壳聚糖、低聚琼脂糖及低聚甘露糖等。,2、低聚果糖 蔗果三糖 蔗果四糖 蔗果五糖 低聚果糖已广泛应用于乳制品、乳酸饮料、糖果、焙烤食品、膨化食品及冷饮食品中。,3、低聚异麦芽糖 低聚异麦芽糖(Isomaltooligosaccharide,以下简称IMO),又称异麦芽低聚糖、异麦芽寡糖、分枝低聚糖等,是指包含有葡萄糖分子间以-1,6糖苷键结合的低聚糖的总称,主要成分为异麦芽糖(IG2)、异麦芽三糖(IG3) 、 潘糖(P)及四糖以上(Gn)的低聚糖 潘糖的结构式 异麦芽糖、异麦芽三糖的结构式,4、大豆低聚糖 大豆低聚糖(soybean o
21、ligosaccharide)是从大豆子粒中提取出的可溶性低聚糖的总称。主要成分为水苏糖、棉子糖和蔗糖 大豆低聚糖中对双歧杆菌起增殖作用的因子是水苏糖和棉子糖,二者能量值很低,具有良好的热稳定性和酸稳定性。大豆低聚糖是一种安全无毒的功能性食品基料,可部分替代蔗糖,应用于清凉饮料、酸奶、乳酸菌饮料、冰淇淋、面包、糕点、糖果和巧克力等食品中。,5、甲壳低聚糖 甲壳低聚糖是低聚合度水溶性的(1,4 )-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡聚糖。低聚合度水溶性的甲壳素 R=H,氨基葡萄糖;R=乙酰基,N-乙酰氨基葡萄糖 由于分子中有游离氨基,在酸性溶液中易成盐,呈阳离子性质。,五、淀粉 Starch,(一)
22、淀粉的来源与分布 淀粉积蓄于植物的种子、茎、根等组织中,是人类食物的重要物质,也是轻工业和食品工业的重要原料。 粮食是粮食种子中最重要的贮藏性多糖;淀粉在禾谷类籽粒中含量特别多,占含糖总量的90%左右。下表中为各种粮食籽粒中淀粉的含量。 淀粉在粮食籽粒中分布不均匀: 禾谷类粮食籽粒的淀粉主要集中在胚乳的淀粉细胞内; 豆类集中在种子的子叶中; 薯类则在块根和块茎里面。,(二)淀粉粒 starch granule 淀粉粒:淀粉在胚乳细胞中以颗粒状存在,故称为淀粉粒。 不同来源的淀粉粒其形状、大小及构造各不相同,可以此借助显微镜观察来鉴别淀粉的种类及来源,并可检查粉状粮食中混杂的淀粉种类。,1、淀粉
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