2014版化学复习方略课件(专题版):专题四第2讲有机物的合成与推断PPT课件.ppt
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1、第2讲 有机物的合成与推断,一、有机物的推断 1.有机反应中的反应条件:把下列条件的序号填在表格中的相 应位置: X2,光照 水浴加热 溴的四氯化碳溶液 H2,催化剂 O2,Cu或Ag,加热 Br2,铁粉(或FeBr3) 浓溴水或饱和溴水 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 铁、盐酸 稀硫酸,加热 浓硫酸,加热 浓硫酸,170 浓硫酸,140 NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热,2.有机反应中的特征产物: (1)醇的氧化产物与结构的关系: 有下列三种结构:CH2OH、 若某醇能被氧化成醛或羧酸,则该醇分子中含有 _。 若某醇能被氧化成酮,则该醇分子中含有_。 若某醇不能被催化氧化,则该醇分子
2、中含有_。,CH2OH,3.芳香化合物合成路线:,4.改变官能团位置的方法: CH3CH2CH2Br _,CH3CHCH2,热点考向 1 以结构官能团性质为主线的推断 【典例1】盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:,(1)有机物D中含有的官能团有酯基、_、_(写名称)。 (2)由E生成F的反应类型为_。,(3)下列CD的有关说法正确的是_。 a.使用过量的甲醇,可以提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物,(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式: _。 属于-氨
3、基酸; 能与FeCl3溶液发生显色反应; 分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢。 (5)高聚物H由G通过肽键连接而成,H的结构简式是_。 (6)写出由C生成D的化学方程式:_。,【解题探究】 (1)A到F中,各步有机物中的官能团是如何变化的? 提示:A至B为苯环上的甲基被酸性KMnO4氧化生成了羧基;B至C为苯环上的Br被OCH3取代;C至D为羧基转化成酯基以及肽键发生断裂;D至E为氨基上一个H被取代;E至F为硝化反应。 (2)生成肽键和断开肽键的机理分别是什么? 提示:生成肽键:羧酸脱羟基,氨基脱氢原子。 断开肽键:NHCO断开后,恢复成氨基和羧基,即在NH上补氢原子,在CO上补O
4、H。,【解析】(1)RCOOR中的“COO”为酯基,ROR中 的“O”为醚键,“NH2”为氨基。(2)EF 发生的是 “NO2”取代苯环上的H。(3)a项,甲醇过量,使酯化反应向 正反应方向移动,从而提高D的产率,正确;b项,浓硫酸的脱 水性可能使有机物碳化,导致溶液变黑,错误;c项,反应物C溶 于甲醇,正确;d项,有可能肽键不水解,只发生酯化反应,则 生成 (分子式C11H13NO4),正确。(4)由条件说 明有结构 ,由条件说明含有酚羟基,另外还有一,个饱和碳原子,结合条件中有一个手性碳原子及6种不同 化学环境的氢可写出结构。 (5)G中含有NH2和COOH,通过缩聚反应生成高分子。,答案
5、:(1)醚键 氨基 (2)硝化反应(或取代反应) (3)a、c、d,【方法归纳】有机推断的方法 (1)顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线, 顺着题意正向思维,由已知逐步推向未知,最后得出正确的 推断。 (2)逆推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线, 逆向思维,从未知逐步推向已知,抓住突破口,把整个题中 各物质联系起来进行反推,从而得出正确的推断。,(3)剥离法:先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来,然 后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在 的未知。 (4)分层推理法:先根据题意进行分层推理得出每一层的结构, 然后再将每一层结构进行综合推理,最后得出正确
6、的推断结 论。,【变式训练】(2013四川高考)有机化合物G是合成维生素 类药物的中间体,其结构简式为,G的合成路线如下:,其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及 反应条件已略去。 已知:,请回答下列问题: (1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是 。 (2)第步反应的化学方程式是_。 (3)B的名称(系统命名)是_。 (4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。 (5)第步反应的化学方程式是_。 (6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简 式_。 只含一种官能团; 链状结构且无OO; 核磁共振氢谱只有2种峰。,【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)根据
7、某些特殊的反应条件可以推测物质的反应类型。 (2)可以用逆推法进行有机推断。,【解析】,(1)G的分子式为C6H10O3,官能团为羟基、酯基。 (2)的化学方程式为 (3)B为 ,其系统命名为2-甲基-1-丙醇。 (4)由取代反应的定义可知,为取代反应。,(5)由已知信息可得的化学方程式为,(6)E为 满足条件的E的同分异构体 有CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。,答案:(1)C6H10O3 羟基、酯基 (2) (3)2-甲基-1-丙醇 (4) (5) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2O
8、OCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3,热点考向 2 依据新信息合成陌生有机物 【典例2】盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑 郁药,用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症,其合成路线如下:,(1)反应中属于还原反应的是_(填序号)。 (2)化合物F和G比较,水溶性较强的是_。 (3)分析A的同分异构体中,有一种能发生银镜反应且核磁共 振氢谱图有4种峰的有机物,写出它和银氨溶液发生银镜反 应的离子方程式_。 (4)反应可视为两步完成,第1步:HCHO先和HN(CH3)2反应;第2步:第1步反应产物再和A发生取代反应生成B。试写出第 1步反应产物的结构简式_。,【解题探究
9、】 结合题中第(4)问,分析A至B是如何转化的? 提示:对比A和B的结构简式知,B比A多3个碳及1个氮,而给 出的反应物即是HCHO和HN(CH3)2,所以第一步为将醛基加成生 成羟基,第二步,羟基与A的甲基上的H给合生成水,发生取 代反应,其过程为,【解析】反应为甲醛中醛基的加成反应,反应为羰基发生 还原反应,反应为羟基上的H与苯环上的F相结合,生成HF和 D,属于取代反应。反应为CN取代CH3,反应为CN变 成氢原子。F中的NH显碱性,可以与HCl反应。(1)有机中 的还原反应为加H或去O的反应。反应为加H,属于还原反应。 (2)G属于盐,故水溶性比F强。(3)银氨溶液属于强碱,应拆写 成
10、离子形式。(4)第一步为醛基与HN上的H发生加成反应。,答案:(1) (2)G,【易错警示】有机合成与推断题中的易错点 (1)解答有机推断题欠规范: 写有机化学方程式未用“”,而用了“”,漏写反应条件。 酯化反应的生成物漏写“水”,缩聚反应的生成物漏写“小 分子”、反应条件和“n”。 醛基、酯基、羧基的书写不规范:如醛基写成“COH”。 有机分子结构式中有几个苯环看不清楚,常认为六边形是 苯环。,(2)不理解有机合成路线设计,忽视官能团保护原理: 易忽视叔醇( )不能被氧化,而碳碳双键在醇催化氧化 过程中,也能被氧化。因此在氧化过程中必要时需要保护某些 官能团。在有机合成中,官能团保护就是设计
11、路线使指定官能 团反应,避免某官能团反应。例如,利用烯醇制烯醛,先利用 烯醇与HX反应,后催化氧化制醛,最后消去得烯醛,与HX加 成、消去的目的是保护碳碳双键。,【变式训练】(2013江苏高考节选)化合物A(分子式为C6H6O) 是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应 如下(部分反应条件略去):,(1)写出A的结构简式:_。 (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: _和_。 (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学 环境的氢。写出该化合物的结构简式:_ (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式: _。,【解析】(1)根据
12、A的分子组成,可知A中含有苯环和OH, 所以A是苯酚。 (2)从G的结构简式知,其中含有酚羟基和酯基。 (3)只有两种不同的氢,说明分子高度对称,而且有一个双 键或环。如果含有双键,根据对称性要求,应该是CO键, 左右各有3个饱和碳原子、两种氢原子,即为异丙基 ( ),所以结构简式为 如果含有环,氧原子必然在环上,而且对称性要求支链必须 是偶数,位于O的对位或两侧,所以只能是,(4)D中含有一个环和碳碳双键,D和F互为同分异构体,故E 中的羟基应在环上发生消去反应。条件为浓硫酸,加热。,答案:(1) (2)(酚)羟基 酯基,合成有机物中官能团的保护 【典例】(2013阜阳调研)化合物F(匹伐他
13、汀)用于高胆固 醇血症的治疗,其合成路线如下:,(1)化合物D中官能团的名称为_、_和酯基。 (2)AB的反应类型是_。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式: _。 .分子中含有两个苯环;.分子中有3种不同化学环境的氢; .不含OO。 (4)实现DE的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写 出其结构简式:_。,(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为 ,再转化为F。你认为合 成路线中设计步骤的目的是_。,【解析】(2)从结构分析,可知反应使羰基转化成OH,属 于还原反应。 (3)说明分子结构高度对称;结合和分子结构与组成, 可知是两个独立的苯环。
14、再考虑剩余部分的组成,可知应是 饱和基团;再结合高度对称,可知应是2个CH3和4个OH 位于苯环的对称位置上。,(4)比较D和E的结构,可知X含有 片段。再结合X的分子式可知 另外还有2个H和1个Br,所以X为,(5)由合成路线流程图可知,反应中OH重新出现,说明步骤 的目的是保护羟基;结合反应的条件中出现“O3”,可知是 为了防止OH被氧化。 答案:(1)醚键 醛基 (2)还原反应,(5)保护羟基,防止被氧化,【方法归纳】 有机合成中官能团的保护 (1)在保护官能团时一般要符合三方面的要求: 所选保护物质要易于同被保护基团反应。 保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件。 保护基团易于除
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