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1、第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,去甲醛十大植物高手,吊兰,龙舌兰,1、醛的定义:由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。,一、醛的概念和通式,R,讨论:饱和一元醛的通式?,甲醛,乙醛,3、饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,4、醛的同分异构现象,除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,如:C3H6O,CH2=CH-CH2-OH,C4H9CHO有几种同分异构体?,C4H9 有4种同分异构体,1、乙醛,(1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:醛基CHO,醛基的写法,不要
2、写成COH,友情提示,二、醛的性质,P56 图3-12 核磁共振氢谱,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。,(2)乙醛的物理性质,常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小, 沸点:20.8, 易挥发,易燃烧, 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,思考: 根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质?,醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇,醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸,1、氧化性,2、还原性,注:醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同, 能跟烯烃起加成反
3、应的试剂一般不跟醛起加成反应。,根据加成反应的概念,写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。,这个反应属于氧化反应还是还原反应?,还原反应,(3)乙醇的化学性质 加成反应,a、 燃烧,乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?,氧化反应,b 催化氧化,还原,c. 被弱氧化剂氧化,配制银氨溶液,取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解,、银镜反应,AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O,(氢氧化二氨合银),注意: 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 2
4、、1mol CHO被氧化,就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质。,氧化剂,还原剂,水浴加热生成银镜,在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。,银镜反应有什么应用,有什么工业价值? 应用: (1)检验醛基的存在 (2)测定醛基的数目 (3)工业上用来制瓶胆和镜子,、与新制的氢氧化铜反应,1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液: 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 48滴,振荡。,碱必须过量,2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液,加热至沸腾。,注
5、意: 氢氧化铜溶液一定要新制, 且碱一定要过量。 应用: (1)检验醛基的存在 (2)医学上检验病人是否患糖尿病,乙醛能否被强氧化剂氧化呢?,d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化,常用的氧化剂:,银氨溶液、新制的Cu(OH)2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液 溴水等。,2、甲醛(蚁醛) 结构式: 甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式:CH2O 结构简式:HCHO 物理性质:无色、有强烈刺激性气味、 气体,易溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。,化学性质:,
6、(1)加成反应(还原反应),(2)氧化反应,(H2CO3),注:甲醛在空气中完全燃烧,反应前后物质的量相等, 若水为气态,反应前后气体的体积不变。,?1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag?,即:H2CO3,写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。,注:由于甲醛分子相当于含有2个醛基,所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O,学与问 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还原反 应,为什么? 3、结合乙醛的结构,说明乙醛的
7、氧化反应和还原反应有 什么特点?,在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。,C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。,科学视野,酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。,化学性质 (1)和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 、银镜反应 、与新制的氢氧
8、化铜反应 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,小结:醛类的化学性质,还原反应:加氢或失氧,氧化反应:加氧或失氢,有机的氧化还原反应,1、哪些有机物中含有CHO? 2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,巩固练习,甲烷、苯、 乙酸,醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖,3、已知柠檬醛的结构简式为: 若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什么?,1、足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化;,2、再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳 双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色。,4、某醛的结构简式为
9、(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。,(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH,在加银氨溶液氧化,加入银氨溶液后,,由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。,5、下列物质中不能与金属钠反应的是( ) A、甲醇 B、丙醛 C、福尔马林 D、苯酚,6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g, 等量的 此醛完全燃烧时生成5.4g水,通过计算求该醛可能的化 学式。,CnH2nO 2Ag,n(Ag)=0.2mol,1 2,0.1 0.2,n(H2O)=0.3mol,n( H)=0.6mol,该醛若饱和则化学式为:C3H6O,该醛若不饱和则化学式为:C4H6O,B,7、在实验室里不宜长期放置,应在使用前配置的溶液 是( ) 酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu(OH)2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有 D、全部,C,
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