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1、第十五章 生命中的基础有机化学物质,学案40 生命中的基础有机化学物质,轻松学教材,一油脂,1.概念 由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸:C17H35COOH软脂酸: C15H31COOH油酸:C17H33COOH,2.结构,3.物理性质,(1)油脂一般不溶于水,密度比水小 (2)天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点不饱和脂肪酸甘油酯常温下一般呈液态,饱和脂肪酸甘油酯常温下一般呈固态,4.化学性质 (1)油脂的氢化 油酸甘油酯氢化的化学方程式为: 油脂的氢化也叫油脂的硬化,属于还原反应,也属于加成反应;所得油脂又称为人造脂肪或硬化油,(2)水解反应 酸性条件 如
2、硬脂酸甘油酯的水解:,碱性条件 如硬脂酸甘油酯的水解: 油脂碱性条件下的水解反应,也叫皂化反应,其水解程度比酸性条件下水解程度大,二糖类,1.糖的概念与分类 (1)概念:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛多羟基酮和它们的脱水缩合物,(2)分类(从能否水解及水解产物分) 单糖:不能水解成更简单的糖,如葡萄糖果糖 低聚糖:1 mol糖水解生成210 mol单糖,最重要的为二糖,如蔗糖麦芽糖 多糖:1 mol多糖水解生成多摩尔单糖,如淀粉纤维素,2.葡萄糖和果糖 (1)组成和分子结构 葡萄糖和果糖分子式均为C6H12O6,最简式为:CH2O,葡萄糖结构简式为:CH2OH(CHOH)4CHO,官能
3、团为:CHOOH,果糖结构简式为:CH2OH,(2)葡萄糖的化学性质 还原性:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,反应的化学方程式分别为: CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O,加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇 酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,3.蔗糖和麦芽糖 (1)相似点 组成相同,化学式均为C12H22O11,二者互为同分异构体 都属于二糖,能发生水解反应,(2)不
4、同点 官能团不同 麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2 水解产物不同,(1)相似点 都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n,但二者不属于同分异构体,(2)不同点 通式中n值不同 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色,特别提醒:淀粉和纤维素的通式相同,但二者不互为同分异构体,因为n值不同 用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,否则因发生反应I2+2OH-=I-+IO-+H2O而使实验不能成功,用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和,并将溶液转化为碱性溶液,三氨基
5、酸与蛋白质核酸,1.-氨基酸 (1)几种重要的氨基酸,(2)氨基酸的结构 子中含有酸性官能团COOH,碱性官能团NH2,(3)氨基酸的性质 具有两性 甘氨酸与HCl反应的化学方程式为,甘氨酸与NaOH反应的化学方程式为,缩合反应 两分子氨基酸缩水形成二肽:,同种氨基酸缩聚成高分子化合物:,2.蛋白质 (1)蛋白质的性质 水解:在酸碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸 两性:具有氨基酸的性质 盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4Na2SO4等溶液后,可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出,这种作用叫做盐析盐析是一个可逆过程,盐析可用于分离和提纯蛋白质,变性:加热紫外线X射线强酸强碱重金
6、属盐一些有机物(甲醛酒精苯甲酸等)会使蛋白质变性;蛋白质变性是一种不可逆过程 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味,(2)酶 一般情况下,酶是一种蛋白质,易变性(与蛋白质相似) 酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: a.条件温和,不需加热; b.具有高度的专一性; c.具有高效的催化作用,特别提醒:盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响: 稀的轻金属(或铵)盐溶液能促进蛋白质的溶解 浓的轻金属(或铵)无机盐溶液能使蛋白质发生盐析 盐溶液中含有重金属离子时,不论其浓度大小,均能使蛋白质发生变性,3.核酸 核酸是含磷生物高分子化合物,分为脱氧核糖核酸(DNA)和核
7、糖核酸(RNA),体验热身,1.2008年10月8日瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员将2008年度诺贝尔化学奖授予华裔科学家钱永键美国科学家Osamu Shimomura和Martin Chalfie,以表彰他们三人在发现绿色荧光蛋白方面作出的突出贡献下列关于蛋白质的说法不正确的是( ),A.化学家通过对分子和原子的分析控制和过程模拟解决了许多自然之谜 B.蛋白质溶液是一种胶体 C.向蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液会发生变化 D.蛋白质溶液可以发生丁达尔现象,答案:C,解析:向蛋白质溶液中中入硫酸铵溶液会发生盐析,而重金属盐(如硫酸铜醋酸铅等)能够使蛋白质变性,故C错,0.1 mol的A与溶有96 g液
8、溴的四氯化碳恰好完全反应0.1 mol的A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol,(1)油脂A的结构简式为_,(2)油脂A氢化和皂化反应的化学方程式为_,分子式为C3n+3H6n+2-12O6,即为C3n+3H6n-10O6(n为高级脂肪酸的碳原子数)1 mol A完全燃烧可生成CO2为(3n+3)mol,生成H2O为,(3n-5)mol故有0.1(3n+3)+0.1(3n-5)=10.6,n=18,所以A的结构简式是,3.有机物AH之间有如图所示的转化关系,淀粉或纤维素,CH2OH(CHOH)4CHO,浓H2SO4,170 ,加成反应,取代反应,(4)写出反应方程式:
9、 AB_; F+GH_,解析:由F G及F+G H的反应易推知H为酯,其分子式为C4H4O4;由其为环状物质,可推知H的结构简式为,4.完成下列反应的方程式: H3CC18OOC2H5+H218O_+_ C25H46O(胆固醇)+_(写化学式)C32H50O2(胆固醇酯)+H2O,H3CC18O18OH,C2H5OH,C7H6O2,HOOCCOOH,2C2H5OH,2CH3COOH,HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,HOCH2CH2OH,HOCH2CH2CH2CH2COOH_+H2O,5.右图为中学化学制取肥皂的实验装置,实验中的操作如下: 在仪器A中加入8 mL植物油8 Ml 乙醇和4
10、 mL NaOH溶液 在不断搅拌下,给装置A中的液 体微微加热,直到混合物变稠 继续加热,至反应完全,把盛有混合物的仪器A放在冷水浴中冷却,加入20 mL蒸馏水和25 mL NaCl饱和溶液,充分搅拌 用纱布滤出固态物质,弃去滤液,把固态物质挤干(可向其中加入12滴香料),并把它压制成条状,晾干,即制得肥皂 请根据上述操作,回答下列问题:,(1)图中仪器A的名称为_ (2)在步骤中,往往出现混合物变稠难以搅拌,却还需继续搅拌的情况,此时你应采取的辅助操作为_ (3)步骤中加入乙醇的作用是 _;步骤中加入NaCl溶液的目的是 _,蒸发皿,另一手用坩埚钳夹住蒸发皿,助于植物油和氢氧化钠溶液的混合,
11、使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出(或盐析),(4)在步骤中需判断反应是否完全,你认为判断的方法是什么?简要写出操作_ (5)步骤弃去的滤液中含有的反应所生成的有机副产品的结构简式为_,将一滴混合物加到水中,不再形成油滴(或者油脂全部消失)即可说明反应完全,6.某多肽在小肠液的作用下完全水解得到甘氨酸,现称取该多肽830 g,完全水解后共得到1 010 g氨基酸,经分析该氨基酸混合物的平均相对分子质量为100,1 mol 多肽含硫原子50 mol问:,(1)若使上述氨基酸中的氮全部转化为铵盐,并加碱中和,蒸出全部氨气,可得氨气_g (2)一分子此多肽完全水解生成_个氨基酸,171.7,10
12、1,解析:本题已知数据众多,让部分学生无从下手但若抓住:三种氨基酸每种都只含有一个氨基;所得氨基酸的物质的,重点探究,淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 1.原理 (1)淀粉在20%H2SO4的作用下,加热发生水解反应,其水解过程是分步进行的,最终水解产物为葡萄糖,(2)反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应,产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生银镜反应,依据这一性质可以判断淀粉的水解程度其水解过程为:,2.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤及结论,(1)步骤:,(2)实验现象及结论:,命题聚焦,聚焦1 油脂的化学性质及分子结构的确定,【例1】 某天然油脂A的分子式为C57H106O61 mol该油
13、脂水解可得到1 mol甘油1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C经测定B的相对分子质量为280,CHO原子个数比为9161,(1)写出B的分子式:_ (2)写出C的结构简式:_,C的名称是_,C18H32O2,CH3(CH2)16COOH,硬脂酸(或十八烷酸、十八酸),(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:_,解析:本题首先确定形成油脂A的不饱和脂肪酸B和直链饱和脂肪酸C的结构,然后根据甘油与脂肪酸BC发生酯化反应推断油脂A的结构 (1)由B的相对分子质量和CHO原子个数比可以确定B的分子式(C9H16O)n的相对分子质量为280,即:140n=280,n=2
14、,B的分子式为C18H32O2,(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C互为同系物)同分异构体的书写,分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成其烃基部分不难看出有以下两类,共四种结构,即直链:,聚焦2 糖类的结构及性质,【例2】 2006年诺贝尔化学奖诺贝尔生理学或医学奖分别授予在研究DNARNA方面有突出成就的美国科学家核酸有两种:含核糖的是核糖核酸(RNA),含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA),人的基,因组通过细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作,这些指令通过mRNA传送核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式为:,下列关于核糖的叙述不正确的是( ) A.
15、戊醛糖和D-核糖互为同分异构体 B.它们都能发生酯化反应 C.戊醛糖属于单糖 D.戊醛糖脱氧核糖(CH2OHCHOHCHOHCH2CHO)可看成是一个氧化过程,答案:D,解析:解答本题时应先根据两种物质的结构简式写出各自的分子式,并判断所含官能团,从而推断物质的属类及性质 A项,二者的分子式均为C5H10O5,但结构不同,正确 B项,二者分子结构中均存在羟基,因此能发生酯化反应,正确 C项,戊醛糖不能发生水解,因此属于单糖,正确 D项,戊醛糖(C5H10O5) 脱氧核糖(C5H10O4),少了一个氧原子,应为还原过程,错误,聚焦3 氨基酸蛋白质的结构和化学性质,【例3】 下列物质中,既能与Na
16、OH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是( ) Al2O3 Al(OH)3 氨基酸 二肽 (NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素 蛋白质 NH4I,A. B. C. D.全部,答案:B,解析:解答此类题目,应熟悉题目中各无机物典型的化学性质;对于有机物,首先确定有机物中所含有的官能团,然后依据官能团的性质对符合题目要求的有机物作出准确的判断,Al2O3Al(OH)3氨基酸与NaOHHNO3均能发生反应,但三者均不能发生水解反应;二肽和蛋白质分子结构中均含有 OH和COONa,OH与NaOH反应,COONa与HNO3反应,且COONa,高效作业,1.下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是(
17、) A.淀粉胶体(葡萄糖):渗析 B.乙醇(乙酸):加KOH溶液,分液 C.甲醛溶液(甲酸):加NaOH溶液,蒸馏 D.肥皂液(甘油):加食盐搅拌,盐析,过滤,答案:B,解析:A项,淀粉胶体中的葡萄糖是易溶于水的小分子物质,可用渗析法提纯淀粉胶体;B项,乙醇和乙酸钾易溶于水,用分液法不能分离,可采用蒸馏法;C项,HCOOH与NaOH反应生成HCOONa,用蒸馏法可以分离HCHO和HCOONa;D项,食盐能降低肥皂在水中的溶解度,因此盐析法可除去肥皂液中混有的甘油,2.有机化学与我们的日常生活有着十分密切的关系,下列对有关有机化合物的应用或解释合理的是( ),A.医院检验病人是否患有糖尿病,就是
18、利用葡萄糖与氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应 B.厨房中常用纯碱来洗涤餐具,主要是因为纯碱溶液具有碱性,与油脂发生中和反应而除去油渍 C.吃馒头时越嚼越甜,与淀粉在唾液淀粉酶的作用下水解为具有甜味的单糖有关 D.人们可以利用乙烯制得聚乙烯塑料,是因为乙烯分子中含有双键,可以发生加聚反应,答案:D,解析:A项,可以用葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应来检验病人是否患有糖尿病,但现在医院里可以用试纸检验;B项,纯碱水解显碱性,油脂在碱性条件下发生水解生成易溶于水的醇和羧酸钠盐,从而达到除去油渍的目的;C项,淀粉在唾液淀粉酶的作用下水解生成的麦芽糖有甜味,3.下列实验能达到预期目的的是( ) A.
19、取加热至亮棕色的纤维素水解液少许,滴入新制的氢氧化铜溶液加热,证明水解产物为葡萄糖 B.利用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液 C.利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸 D.向经唾液充分作用后的苹果中滴入碘水鉴别淀粉的存在,答案:B,解析:纤维素水解时用的是较浓的H2SO4作催化剂,在与Cu(OH)2反应前,应先加强碱中和硫酸,才能在碱性条件下检验葡萄糖是否存在;乙醇与酸发生酯化反应,酸可以是无机酸也可以是有机酸,因此无法区别乙酸和硝酸;苹果果肉中的淀粉在唾液淀粉酶的充分作用下,可迅速水解完全,加碘水时不会出现蓝色;用FeCl3溶液可以鉴别苯酚(形成紫色溶液)和甲醇溶液,4.下列关于糖类
20、油脂和蛋白质的叙述正确的是( ) A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D.蛋白质溶液遇CuSO4后产生的沉淀能重新溶解,答案:B,解析:A项植物油中含较多的不饱和脂肪酸的甘油酯,能使溴的CCl4溶液褪色,B项淀粉的最终水解产物是葡萄糖,C项葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,D项蛋白质溶液遇CuSO4后发生了变性,生成的沉淀不能重新溶解,5.2008年的“问题奶粉”事件是大众关注的焦点之一,三聚氰胺为中国的食品行业敲响了警钟,以下是三聚氰胺的结构简式,以下有关说法不正确的是( ) A.三聚氰胺能与盐酸反应生成离子化合物 B.三聚
21、氰胺毒性轻微,可作为食品添加剂 C.三聚氰胺的含氮量比一般的蛋白质高 D.三聚氰胺常温下在水中的溶解度不大,但升高温度溶解度增大,答案:B,解析:三聚氰胺中含有氨基,所以能与盐酸反应生成离子化合物;三聚氰胺有毒,不能作为食品添加剂;从给出的分子结构简式可以看出,其分子中N元素的比例很大,含氮量很高;三聚氰胺是相对分子质量较大的有机化合物,常温下在水中的溶解度不会很大,但加热能促进其水解而增大其溶解度,6.对某有机物进行实验鉴定,其结果如下:能发生银镜反应;加入锌粒不反应;与含碱的酚酞溶液共热,红色褪去则该有机物可能是( ) A.甲酸 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.甲酸异丙酯,答案:D,解析:能发生
22、银镜反应,说明分子内含有醛基;加入锌粒不发生反应,说明该物质不显酸性;与含碱的酚酞溶液共热,红色褪去,说明生成了酸性物质,7.在a g冰醋酸甲醛葡萄糖甲酸甲酯果糖的混合物中,碳元素的质量分数为( ) A.30%B.40% C.50%D.数据不全,无法计算,答案:B,解析:给定5种物质的最简式都为CH2O,故混合物中碳的质量分数为12/(12+2+16)100%=40%,8.据估计,地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250亿吨,并释放4 000亿吨氧气光合作用的过程一般可用下式表示:CO2+H2O+微量元素(PN等) 有机物(蛋白质碳水化合物脂肪等
23、)+O2,下列说法不正确的是( ),A.某些无机物通过光合作用可转化为有机物 B.碳水化合物就是碳和水组成的化合物 C.叶绿素是光合作用的催化剂 D.增加植被保护环境是人类生存的需要,答案:B,解析:碳水化合物是糖类化合物的习惯性说法,而并非是碳和水组成的化合物如葡萄糖(C6H12O6),其结构简式是 个CHO,而并非是由碳和水组成的化合物,9.油脂完全皂化后得到甘油水和高级脂肪酸钠的混合溶液,若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离,可以采用的方法是( ) A.渗析B.分液 C.蒸馏D.盐析,答案:D,10.据最近报道,目前我国各地的机动车辆正在广泛地使用乙醇汽油(在汽油中掺入少量乙醇)乙醇是可再生
24、资源,可用农产品(如植物茎秆)加工获得如下图:,甘蔗渣处理 纤维素(C6H10O5)n水,催化剂葡萄糖C6H12O6酒化酶乙醇C2H6O 葡萄糖发酵的方程式:C6H12O62C2H5OH+2CO2,以戊烷(C5H12)表示汽油 某化学兴趣小组取一定量的乙醇汽油加热到使其汽化,测得蒸气的密度是2.4 gL-1,测得此时的气体摩尔体积Vm=29.46 Lmol-1,(1)汽化后的乙醇汽油中乙醇所占的体积分数是_ (2)现在欲加工得到14.14 t乙醇汽油,理论上需要纤维素_g,5%,0.81106,解析:(1)混合物气体的平均摩尔质量是:2.4 gL-129.46 Lmol-1=70.7 gmol
25、-1 由十字交叉法得:,汽化后的乙醇汽油中乙醇所占的体积分数是:1/20100%=5% (2)14.14 t的乙醇汽油的总物质的量是:14.14106 g70.7 gmol-1=0.2106 mol 设需要纤维素x g n(C2H6O)=0.2106 mol5%=0.01106 mol (C6H10O5)nnC6H12O62nC2H6O 162n g 2n mol x 0.01106 mol x=0.81106 g,11.(2009北京黄冈高考三模)2008年11月11日国家食药监管局发出关于进一步加强含麻黄碱类复方制剂管理的通知,要求对市民购买感冒药实施限量,北京市即日起开始实施“限售令”,
26、避免一些不法分子提炼麻黄碱后用来制造“冰毒”“冰毒”和“摇头丸”都属于苯丙胺类毒品,是一种,中枢神经兴奋剂,属于精神药物“摇头丸”主要作用于神经系统,作用时间可达46小时,食用后引起颈部运动神经兴奋,使头颈摇摆不停,对中枢神经的破坏相当严重正像警世句所说:“摇头丸,摇断头”已知“摇头丸”中氮的质量分数为10.37%,试回答:,(1)“摇头丸”的分子结构可能是_,(2)据中“摇头丸”的分子结构分析,处于同一平面上的碳原子至少有_ A.6个 B.7个 C.8个 D.9个,(3)固体“摇头丸”属于_ A.分子晶体 B.原子晶体 C.离子晶体 D.金属晶体,(4)摇头丸在一定条件下能否与浓HNO3发生
27、硝化反应?(填“能”或“不能”)_,能,(5)写出“摇头丸”在加热加压和有催化剂时跟H2反应的化学方程式:_,(6)“摇头丸”能否跟浓盐酸反应?若能,写出生成物的结构简式;若不能,请说明理由_,解析:(1)计算选项物质中氮的质量分数,即可确定答案通过计算,只有B物质中氮的质量分数为:14135100%=10.37%,故本题答案选B(2)根据苯分子结构推知本题答案应选B项(4)因分子中含苯环,故能发生硝化反应,(6)因“摇头丸”分子中的氮原子上有一对孤对电子能与H+形成配位键,故能跟盐酸反应,生成物结构为:,12.AB两种有机化合物的分子式相同,都可用CaHbOcNd表示,且a+c=b,a-c=
28、d,已知化合物A是天然蛋白质水解的最终产物,B是一种含有醛基的硝酸酯试回答:,(1)AB的分子式是_; (2)光谱测定显示,A的分子结构中不存在甲基,则A的结构简式 是_; (3)光谱测定显示,B的烃基中没有支链,则B的结构简式为_,C5H9O4N,OHC(CH2)4ONO2,解析:由题知A为氨基酸,其氮原子数d=1,B结构中 由题设条件可推知a=5,b=9,分子式为C5H9O4N,由此分子式可推知,A必为二元羧酸形成的氨基酸,其结构中无甲基,故碳链必为直链,羧基在两端,同样B中的烃基没 分子结构的两端,B亦为直链结构,13.从人尿中分离出来的结晶化合物A,熔点为187188 对化合物A做下列
29、实验:,(1)测得A的蒸气密度为8.0 gL-1(已折合成标准状况)取17.92 g A完全燃烧,生成的气体通过浓H2SO4,浓H2SO4质量增加8.10 g;剩余气体通过碱石灰,气体质量减少39.60 g另取17.92 g A完全分解,可得标准状况下氮气1.12 L试通过计算确定A的分子式,(2)又知A和足量6 molL-1盐酸混合加热可以完全水解,1 mol A水解成1 mol B和1 mol C已知ABC三种物质均含有1个羧基,B物质仅由CHO三种元素组成,其物质的量之比是762,C的俗名为甘氨酸试写出化合物B的结构简式,解析:(1)A的相对分子质量为8.022.4=179.2 17.92 g A的物质的量为17.92/179.2=0.1 (mol) 0.1 mol A中含: 故A的分子式为C9H9NO3,(2)由物质B中n(C)n(H)n(O)=762,B的分子式可表示为(C7H6O2)n,又因B是A的水解产物,A的分子式为C9H9NO3,所以n只能为1故B的分子式为C7H6O2,含有1个COOH,所以B的结构简式为,
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