第十章醚和环氧化合物.ppt
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1、第十章 醚和环氧化合物,10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚的物理性质 10.4 醚和环氧化合物的化学性质 10.5 醚和环氧化合物的制法 10.6 绿色化学简介,醚(Ethers):,醚键:,环醚:,四氢呋喃 (THF),1,4-二氧六环 二 烷,10.1 醚和环氧化合物的命名,单醚:“二” “烃基” “醚”,二甲醚 甲醚 (Dimethyl ether),二苯醚 (Diphenol ether),对于烃基部分简单的混醚: 烃基 烃基 “醚” “优先”的烃基放在后面 芳基放在前面,甲乙醚 (Ethyl methyl ether),甲基叔丁醚,(tert
2、-Butyl methyl ether),乙基乙烯基醚,苯甲醚 茴香醚 (Anisole),对于结构复杂的醚: 较大的烃基作为母体, 烃氧基作为取代基 。,2-甲氧基戊烷 (2-Methoxypentane),1-乙氧基-4-甲苯 (1-Ethoxy-4-methylbenzene), , -二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 (Diglyme),环氧化合物:环氧某烃,1,2-环氧丙烷 (Propylene oxide),环氧乙烷 (Ethylene oxide),3-氯-1,2-环氧丙烷 环氧氯丙烷,环醚:按杂环化合物命名,四氢呋喃 (THF),1,4-二氧六环 二 烷,10.2 醚和环氧化合物的结
3、构,图10.1 乙醚分子的球棍模型,10.2.1 醚的结构,O: sp3 杂化,10.2.2 环氧化合物的结构,三元环具有较大的环张力,10.3 醚的物理性质(略) 10.4 醚的波谱性质,IR: CO 1200 1050cm-1,1H NMR:, 3.4 4.0,波数/cm-1,T%,图 10.2 正丙醚的红外光谱图,a 3.37 b 1.59 c 0.93,/ppm,图 10.3 正丙醚的核磁共振谱图,一种Lewis碱 pKb 17.5,10.5 醚和环氧化合物的化学性质,10.5.1 盐的生成,用于分离与提纯醚,与强酸作用生成 盐:,醚可溶于强酸,10.5.2 酸催化碳氧键断裂,醚在HI
4、或HBr的作用下,CO键断裂, 生成醇与卤代烷等:,首先生成 盐,SN1反应,只发生烷氧断裂.,芳基烷基醚与HI作用,,3、 过氧化物的形成:,10.5.5 Claisen 重排,苯基烯丙基醚,加热,邻烯丙基苯酚,分子内重排,反应机理:,经历一个六元环过渡态(协同反应)。 烯丙基同时重排和异构化。,当两个邻位均被占有时,取代发生在对位:,环氧乙烷由于存在较大角张力,性质活泼, 容易与亲核试剂(如H2O、HX、ROH、 NH3、RMgX等)发生亲核取代反应而开环。,在酸催化下,环氧化合物发生亲核取代 反应,开环生成 2-取代乙醇:,工业上制备乙二醇的方法,不对称的环氧化合物在酸催化下,发生 SN
5、2反应,Nu:优先进攻取代较多的C原子:,反应具有SN1 的性质,反式开环,10.5.3 碱催化碳氧键断裂,在碱催化下,环氧化合物发生SN2反应, 开环:,一乙醇胺,二乙醇胺,三乙醇胺,空间效应决定碱性开环方向; 电子效应决定酸性开环方向。,不对称的环氧化合物在碱催化下,发生 SN2反应,Nu:优先进攻取代较少的C原子:,-,酸催化下,Nu:优先进攻取代较多的C原子:SN1,碱催化下,Nu:优先进攻取代较少的C原子: SN2,10.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应,环氧化合物与Grignard试剂发生亲核 取代反应,生成增加2个C原子的伯醇:,不对称的环氧化合物与Grignard
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- 第十 氧化
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