第章醚和环氧化合物.ppt
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1、优秀精品课件文档资料,有机化学,第10章 醚和环氧化合物,Organic Chemistry,10.1 醚和环氧化合物的命名,10.2 醚和环氧化合物的结构,10.3 醚和环氧化合物的制法,10.4 醚的物理性质,10.5 醚的波谱性质(自学),10.6 醚和环氧化合物的化学性质,10.7 冠醚(自学),第十章 目 录,第十章 醚和环氧化合物,醚和环氧化合物,分子中含有醚链(COC)的化合物叫做醚。例如:,概述,10.1 醚和环氧化合物的命名, 习惯命名法:,10.1 醚和环氧化合物的命名, 系统命名法:,将RO或ArO当作取代基,以烃为母体:,10.1 醚和环氧化合物的命名, 环醚的命名,环
2、醚一般称为环氧某烃,或按杂环化合物命名。例如:,10.1 醚和环氧化合物的命名,10.2 醚和环氧化合物的结构,10.2.1 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化,醚键键角接近于109.5:,10.2.2 环氧化合物的结构 分子中存在着较大角张力,不稳定,性质活泼,10.2 醚和环氧化合物的结构,10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成,10.3.2 Williamson合成法,(1) 醇钠与卤烷的SN2反应,(2) 合成环醚分子内的Williamson合成反应,(3) 立体专一性反应邻基参与作用(自学),10.3.3 不饱和烃与醇的反应,(1) 叔丁醚的合成及醇羟基的保护,(2) 乙
3、烯基醚的合成,(3) 烯烃的烷氧汞化-脱汞法,醚和环氧化物制法,第十章 醚和环氧化合物,10.3 醚和环氧化合物的制法,10.3 醚和环氧化合物的制法,10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚可用醇脱水的方法制取:,环氧乙烷可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷:,该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。,10.3.2 Williamson 合成法,(1) 醇钠与卤烷的SN2反应,此法特别适用于合成混合醚,也可用于制备单纯醚。,例:,10.3 醚和环氧化合物的制法,芳基醚的合成:,环保型新反应:,叔卤烷在碱性条件下易消除:,10.3 醚和环氧化合物的制法,(2) 合成环醚 分子内的Williamson合成
4、反应,为避免分子间Williamson反应,可采用溶剂,在稀释条件下合成环醚 环的大小与反应速率的关系:k3k5k6k4k7k8 (k为速率常数,n为生成环醚环的节点数) n太大,羟基与卤素距离过大 n太小,产物环张力大,不稳定,10.3 醚和环氧化合物的制法,10.3.3 不饱和烃与醇的反应,酸催化下,异丁烯与醇可发生亲电加成反应,生成叔丁醚:,酸催化,该反应按下列机理进行:,该反应可逆,可用来保护醇羟基。例如:,10.3 醚和环氧化合物的制法,(1)叔丁醚的合成及醇羟基的保护,(2) 乙烯基醚的合成,由于乙烯醇不存在,不能采用Williamson合成法制备乙烯醚,利用乙炔的亲核加成来制备乙
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