医用化学15脂类ppt课件.ppt
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1、第十五章 脂类,heuu-lxn,2,脂类,油脂,磷脂,甾族化合物,分类,生理功能 能量 协助脂溶性维生素吸收 保护内脏 生物膜 激素 细胞表面物质,萜类化合物,2,3,一、油脂的组成和结构通式 油:液态 油脂 脂肪:固态或半固态 三酰甘油/甘油三酯(Triglyceride,TG):一分子甘油+三分子高级脂肪酸,第一节 油脂,血脂:血液中的油脂统称甘油三酯,三酰甘油,手性,单三酰甘油 三酰甘油 混三酰甘油:L-构型,4,5,命名,单三酰甘油 三某酰甘油/甘油三某酸酯 混三酰甘油 ,标明脂肪酸位次,三硬脂酰甘油 甘油三硬脂酸酯,-硬脂酰-软脂酰- -油酰甘油 甘油-硬脂酸-软脂酸- -油酸酯,
2、6,脂肪酸,存在形式:酯、酰胺 特点: C12-20偶数碳原子的直链 饱和和不饱和脂肪酸(单烯和多烯脂肪酸) 不饱和脂肪酸双键非共轭,多为顺式构型。 必需脂肪酸(EFA) :人体不能合成或合成不足,必须从食物摄取的不饱和脂肪酸,如亚油酸、 -亚麻酸和花生四烯酸。,软脂酸(16:0) CH3(CH2)14CO2H 16C,硬脂酸(18:0) CH3(CH2)16CO2H 18C,花生酸(20:0) CH3(CH2)18CO2H 20C,月桂酸(12:0) CH3(CH2)10CO2H 12C,脂类中重要的脂肪酸,7,肉豆蔻酸(14:0) CH3(CH2)12CO2H 14C,8,油酸 CH3(C
3、H2)7CH=CH(CH2)7CO2H 18C, 1 = 9-十八碳烯酸 (18:19),亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H 18C, 2 = 9,12-十八碳二烯酸 (18:26,9),花生四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 20C, 4= 5,8,11,14-二十碳四烯酸(20:46,9,12,15),-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 18C, 3= 6,9,12-十八碳三烯酸 (18:36,9,12),9,EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20C,5=
4、5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 (20:53,6,9,12,15),DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 22C,6= 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(22:63,6,9,12,15,18),-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H 18C, 3 = 9,12,15-十八碳三烯酸 (18:33,6,9),脑黄金,10,脂肪酸的命名,俗名 系统命名法 编码体系:羧基碳开始 编码体系:甲基碳开始 希腊字母编号:同羧酸,末端为碳,11, 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12,HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2C
5、H2CH2CH2CH2CH3, , 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,希腊 字母,12,双键位次 Ab-C 编码符号 主链名称 编码体系命名书写原则,双键位次 X:Y Ab 主链碳数 双键数 编码符号 简写符号表示方法,分子中无双键 X : 0 主链碳数,如:硬脂酸 十八碳酸 18 : 0,13,9,12-十八碳二烯酸/18:2 9,12,6,9-十八碳二烯酸/18:26,9,亚油酸,9,12,9,6,编码体系,编码体系,1,1,人体不饱和脂肪酸按编码体系分为-3(-亚麻酸),-6(亚油酸)和-9系列(油酸)。 3,6,9:编码体系第一个双键位置。 族内不饱和脂肪酸以母体脂
6、肪酸为原料在体内衍生。 -3不饱和脂肪酸的作用:保心护脑,调血脂,清血栓,免疫调节,维护视网膜 油酸-9,亚油酸和花生四烯酸-6, -亚麻酸、DHA、EPA属-3系列。,鱼油: 金枪鱼 三文鱼,橄榄油,植物油,14,15,二、油脂的物理性质,无色、无味、无臭的中性化合物 密度:1g.cm-3 溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚。 熔点:取决于不饱和脂肪酸的百分比 顺式构型,熔点低,16,1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值(saponification number)。,三、油脂的化学性质 1.水解与皂化,R1=R2=R3=亚油酸C18H32O2,191mg,17,2.加成
7、,加氢:油脂的硬化,反式脂肪酸,降低记忆、 容易发胖、 引发冠心病、 形成血栓、 影响发育、 影响生育,氢化植物油、 植脂末、 人造奶油、 人造黄油 起酥油、 植物奶油,不饱和脂肪酸,顺式双键可能在高温和催化剂的作用下异构化为反式结构,加碘:卤化,卤化脂 氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰醋酸溶液反应 100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。 碘值越大,油脂的不饱和程度也越大。,18,(特殊气味的小分子醛、酮及羧酸),3.酸败(rancidity),油脂久放后发生变质,产生难闻气味的现象叫酸败。,19,-CH2COOH,RCOCH2COOH -酮酸,20,中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化
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