四节有机化学产生与发展.ppt
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1、第四节,有机化学的产生与发展,有机化学作为一门科学产生于19世纪初。,一、有机化学的诞生,(一) 早期认识,1.我国对有机化学的认识,原始社会末期,用谷物酿酒,学会使用“曲”;酿造醋、酱油; 在周代,学会用茜草、靛蓝作为染料;利用一些植物制出一些治病的中草药。例如:没食子酸,中药名称是“白药煎”,利用五倍子发酵水解(利用乌梅、白矾、酒曲),制出没食子酸结晶。 1800年前后,知道石油可做燃料,后学会做润滑剂、照明等; 香料和化妆品,如挥发油、樟脑等 。,2.其他国家,18世纪后期,有机化合物的分离、提纯得到较快发展。瑞典化学家舍勒的工作在这一时期最为卓越,他提取到了纯净的草酸、苹果酸、酒石酸、
2、柠檬酸、乳酸、尿酸、没食子酸等;他还通过皂化油脂和动物脂肪制取甘油。 人们很早就把自然界分成动、植、矿三类。把从动植物各种器官中分泌出来的物质,称为有机物。,(二)有机分析,18世纪后期,生物界已得到相当多的有机化合物,对一般有机化合物有了较明确认识的是拉瓦锡,他把燃烧理论用到有机化合物的元素分析上,通过大量的实验分析发现:几乎所有植物组织中都只含有碳、氢、氧;动物组织中除这三种元素外还含有氮和磷。,实验1,1810年,盖.吕萨克与泰纳的有机元素分析结果已较准确,他们的分析结果证实了拉瓦锡关于碳水化合物、有机酸及油脂类中氢氧比例的结论,对蔗糖的成分分析结果下表。,表6-1,实验2,1814年,
3、贝采里乌斯进一步改进了分析方法。因为盖.吕萨克和泰纳的方法不适于易挥发有机物的测定,而且有机物与氯酸钾作用时会发生爆炸,不安全。 贝采里乌斯采用钾碱吸收二氧化碳,用氯化钙吸收水,这样可以直接称量生成的二氧化碳和水。他还在氯酸钾和有机物的混合物中加入食盐以减缓反应,避免爆炸危险。,实验3,1831年,德国著名有机化学家李比希对碳氢化合物的燃烧分析做了重大改革,采用了一套五个相串联的玻璃泡作为吸收器,内装苛性钾溶液吸收二氧化碳。在吸收器前后分别装了无水氯化钙的干燥管。李比希的这套分析仪很快成为常规分析仪,一直沿用至今。,奠定了有机分析的基础,实验4,1833年,杜马首创了一种测定有机物氮元素的方法
4、。他的测定原理是把化合物中的氮转变为氮气,并设法与其它组分分离而测量氮气的体积。,实验5,1883年,丹麦分析化学家基耶达发明了新的定氮法,用浓硫酸硝化试样,然后加入浓碱并加热,赶出氨,用盐酸标准溶液吸收,再用标准碱溶液回滴过量的盐酸。,结论,这样有机物中的碳、氢、氧、氮四种元素都有了较好的分析方法。 但系统的研究分析却给人们带来了难题。 为什么组成元素简单的有机物却可以产生性质各异、种类繁多的大量的化合物呢?为了寻找这个问题的答案,出现了下面的争论。,(三)有机化学的提出,1780年,瑞典的化学家贝格曼第一次明确提出“有机物”。他把物质划分为无机物、有机物和介于二者之间的复杂化合物,但他所说
5、的“有机物”不完全是现代意义上的有机物。,1. 有机物的第一次明确提出,2. 有机化学的第一次提出,大约在1820年,贝采里乌斯首先在他的教科书中提出“有机化学”一词。但他主要指的是我们现在所说的生物化学。,3. 有机物的第一次定义,18世纪末,瑞士人葛伦第一次给有机物下了一个定义:“有机物就是那些只由有限数目的元素按多种比例构成,而不能由人工制取的动植物体中的直接组分。,葛伦对有机物的定义虽然反映了一定的化学事实,但总的来说仍然含糊不清,而定义的最大不足或错误在于,包含的”生命力论“。,(四)关于“生命力论”的争论,1. “生命力论” 的起因,19世纪初,拉瓦锡认为,有机化学是化学整体的一部
6、分,有机化合物是从生命体中直接或间解取得,是仅与生命有关的。,1806年,瑞典化学家贝采里乌斯把物质组成元素主要是氢、氧、氮作为有机化合物的特征,认为有机物是来自生物有机体的化合物,人工合成是不可能的。因为有机化合物虽然组成元素少、组成简单,但种类和性质的多样性是很难理解的。,德国化学家格伦在他的化学基础一书中把有机化合物单独归为一章,他认为有机物只存在于动植物体内,是人工不能制造的。,2.“生命力论”的流行,这种不确切的说法流行了几十年。有些化学家就把有机物与无机物截然分开,认为无机物遵守定组成定律,能得到纯制品,有机物是否遵守定组成定律,表示怀疑,所以,19世纪初,在生物学和有机化学领域中
7、便广泛流行起“生命力论”。,3. “生命力论”的摒弃,1824年,德国化学家维勒用人工方法合成出了尿素,经过4年多的研究,1828年,发表了论尿素的人工合成,介绍了他的合成尿素的方法。尿素的人工合成,是有机化学发展过程中的一大突破,它打破了无机化合物和有机化合物之间的绝对界限,动摇了生命力论的基础。,但有些人又认为,尿素只是动物的分泌物,介于有机物和无机物之间,不能认为是真正的有机化合物。想用无机物人工合成复杂的真正的有机化合物,在原则上是不可能的。,(1)维勒的实验,1828年,维勒(Wohler.F)起初设计用氰酸钾和氯化铵共热制备氰酸铵,却在蒸发氰酸铵溶液时,得到了尿素。氰酸铵是一种无机
8、物,尿素是一种有机物,是哺乳动物尿中含有的一种有机物。尿素的人工合成,提供了从无机物人工制备有机物的一个“例证”,动摇了“生命力”论的基础。,反应方程式,1. KOCN + NH4Cl = NH4OCN + KCl 2.NH4OCN = (NH2)2CO,2.柯尔柏的实验,1845年,具有决定性意义的人工合成有机化合物的是德国的化学家柯尔柏。他利用木炭、硫磺、氯及水为原料合成了醋酸,这是一个从单质出发实现的完全的有机合成,其过程可表示如下:,反应方程式,C+ 2S CS2 2CS2 + 4Cl2 C2Cl4 + 2S2Cl2 CCl2 = CCl2 + Cl2 CCl3-CCl3 CCl3-C
9、Cl3 + 2H2O CCl3COOH + 3HCl CCl3COOH + 3H2 CH3COOH + 3HCl,(3) 其它实验,随后,化学家又合成了葡萄糖、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列的有机酸。 1860年,贝特罗写了合成有机化学,指出各种有机化合物完全可能从碳、氢、氧、氮合成,从此,生命力论才被人们摒弃。,(五)维勒(Wohler, Friedrich)简介,德国化学家。1800年7月31日生于埃斯欣姆(接近于莱茵河畔的法兰克福);1882年9月23日卒于格廷根。 1820 年入马尔堡大学学习医学, 1821年受L.格麦林的影响,开始对化学感兴趣, 1823年获得医学博士学位后,他决定
10、放弃医学,在斯德哥尔摩和贝采里乌斯一起工作了一年。 1825年维勒回国,在柏林化学和矿物学校和卡塞尔技术学校教化学 ,一直到1831 年。 1836 年维勒任格丁根大学化学教授。,1828 年维勒从无机化合物氰酸铵合成了尿素 ,第一次冲击了传统的生命力学说, 1832年他和李比希共同发现了安息香酸, 1837年又共同发现了扁桃苷。 1848 年维勒发现氢醌 。 在无机化学方面 ,维勒1828 年最早分离出元素铍并命名。 1842 年他制备了碳化钙,并证明它与水作用,放出乙炔。 维勒翻译了许多贝采里乌斯的文章,自己也写了许多教科书,有无机化学平面图和有机化学平面图等。他曾和李比希合编纯粹与应用化
11、学词典,还是当时最重要的杂志化学年鉴的编辑之一。 他曾为许多科学学会的荣誉会员,获得了多种奖章和奖金。,二、有机经典结构理论的建立,19世纪30年代,化学家已充分认识到,对有机化合物来说,指出组成、写出化学式(各种元素的原子数),并不能完整表达出是哪种物质,更不足以探讨它的生成机理。 这就是有机化学理论研究的开始。,(一) 基团理论的形成,有三点原因促使化学家研究有机化合物的结构: 一是组成有机化合物的元素较少,但有机化合物的数目繁多; 二是有机化合物的分子量比无机化合物大得多,道耳顿的原子结合最简原则几乎不适用于有机化学; 三是同分异构现象的出现,促使人们开始研究原子的排布与连接方式。,1.
12、 基团理论的起源,基团理论的形成起源于拉瓦锡,他研究酸的共性时,提出了这样的见解:酸都是某种酸基的氧化物。在无机酸中,酸基是单基,由单一元素构成,例如硫、磷、碳、盐酸,有机酸的酸基是复合基,是由碳氢组成的原子基团,由于醋酸、苹果酸和酒石酸的基都是由同样的元素组成而性质不同,因此基团中的碳氢比例可能不同。,2.基团理论的发展,盖.吕萨克对氰的研究工作发展了基团理论。18111815年,通过研究发现,作为碳氮结合体的氰基 (CN) 在一系列的反应中与氯、碘极为相似,氰基实际上是一个整体。 他明确指出,基团就是作为整体参加反应的原子团。这在很大程度上反映出了现代基团概念的含义。,3. 基团理论的形成
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